由于作者早年的坎坷經(jīng)歷和早期生活環(huán)境的影響，契訶夫?qū)τ诋敃r俄國的市井習(xí)氣非常了解，并且自己有著深刻的體會，因而，他將最初的創(chuàng)作對象大多定位于日常生活中的小人物上。他早期作品多為短篇小說，如《胖子和瘦子》（1883）、《小公務(wù)員之死》（1883）、（萬卡）（1886）年，這些作品再現(xiàn)了“小人物”們的不幸和軟弱，將勞動人民的悲慘生活和小市民的庸俗嘴臉一覽無遺地呈現(xiàn)在讀者面前。其代表作《變色龍》和《套中人》則稱得上是俄國文學(xué)史上最為精湛和完美的藝術(shù)珍品，變色龍奧楚梅羅夫成為見風(fēng)使舵、阿諛奉承、鉆營取巧者的代名詞；套中人別里科夫則成為因循守舊、循規(guī)蹈矩、害怕變革者的別稱。
　　契訶夫以其卓越的諷刺幽默才華著稱，他的小說短小精悍、簡潔樸素、結(jié)構(gòu)緊湊、筆調(diào)幽默、語言明快而又寓意深遠。他具有敏銳的觀察力，能從平凡的日常生活中發(fā)現(xiàn)具有典型意義的不平凡的人和事，通過富于創(chuàng)造力的藝術(shù)手法，塑造出一個個鮮明的形象，從而反映出當時俄國社會的現(xiàn)實。他采取簡潔的寫作技巧以避免炫耀文學(xué)手段，被認為是19世紀末俄國現(xiàn)實主義文學(xué)的杰出代表。契訶夫的作品有著“文短氣長”的簡潔，這主要得力于他在揭示人物性格時一針見血的形象化點染及開門見山的寫作手法。
　　契訶夫在他短暫的一生中為人類留下了大量寶貴的藝術(shù)財富。他被尊奉為19世紀俄國偉大文學(xué)傳統(tǒng)的最后一位代表人物。他的作品在俄羅斯文學(xué)史乃至世界文學(xué)史上都占有著極重要的地位。