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分析化學(xué)手冊(cè)
本書系統(tǒng)介紹了有機(jī)質(zhì)譜分析和生物質(zhì)譜分析的技術(shù)與方法。全書分為3篇,第一篇為有機(jī)質(zhì)譜分析總論,內(nèi)容包括有機(jī)質(zhì)譜的概念與術(shù)語、發(fā)展歷史,有機(jī)質(zhì)譜儀器的組成與結(jié)構(gòu)、操作與維護(hù),有機(jī)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù),有機(jī)質(zhì)譜獲取及其規(guī)律,有機(jī)質(zhì)譜分析樣品制備,有機(jī)質(zhì)譜定性和定量分析,計(jì)算機(jī)在質(zhì)譜中的應(yīng)用等;第二篇為有機(jī)化合物的質(zhì)譜,介紹了脂肪烴、芳烴和鹵代烴,醇、酚和醚,醛、酮和醌,羧酸及其衍生物,含氮化合物,含硫、磷化合物,雜環(huán)化合物,天然有機(jī)化合物等1900余種常見有機(jī)化合物的質(zhì)譜裂解規(guī)律、硬電離的一級(jí)譜圖和部分軟電離的二級(jí)譜圖;第三篇為生物大分子的質(zhì)譜,介紹了氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、核酸和蛋白質(zhì)復(fù)合物的質(zhì)譜分析方法,并精選了蛋白質(zhì)的串聯(lián)質(zhì)譜圖280張。
1.《有機(jī)質(zhì)譜分析》為國家出版基金資助項(xiàng)目。
2.《分析化學(xué)手冊(cè)》自上世紀(jì)80年代出版以來,經(jīng)歷了幾次更新,為分析科學(xué)與技術(shù)的發(fā)展起到了重要的推動(dòng)作用。手冊(cè)第三版繼續(xù)凝聚了我國分析化學(xué)界的知名專家,由10位院士和多位長(zhǎng)江學(xué)者、杰出青年基金獲得者和經(jīng)驗(yàn)豐富的專家組成編委會(huì),汪爾康院士擔(dān)任編委會(huì)主任。
3.《有機(jī)質(zhì)譜分析》為手冊(cè)第三版新增分冊(cè),系統(tǒng)介紹了有機(jī)質(zhì)譜分析和生物質(zhì)譜分析的技術(shù)與方法,反映了當(dāng)前有機(jī)質(zhì)譜學(xué)的新進(jìn)展,內(nèi)容更加系統(tǒng)和全面,囊括了有機(jī)質(zhì)譜學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、質(zhì)譜分析技術(shù)和方法、常見有機(jī)物硬電離的一級(jí)譜圖和部分軟電離的二級(jí)譜圖以及生物大分子的質(zhì)譜等內(nèi)容。
4.《有機(jī)質(zhì)譜分析》給出了準(zhǔn)確的概念和定義,翔實(shí)的分析方法,豐富的譜圖和數(shù)據(jù),可查閱性強(qiáng),便于讀者閱讀。
5.《有機(jī)質(zhì)譜分析》適合化學(xué)、化工、能源、環(huán)境、醫(yī)藥、運(yùn)動(dòng)醫(yī)學(xué)、刑偵科學(xué)、生命科學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域從事有機(jī)質(zhì)譜和生物質(zhì)譜分析的技術(shù)人員和科研人員閱讀參考。
1910年,劍橋大學(xué)卡文迪許(Cavendish )實(shí)驗(yàn)室約瑟夫.約翰.湯姆遜(Joseph John Thomson )和弗朗西斯.威廉.阿斯頓(Francis William Aston )成功研制了具有顯著實(shí)用價(jià)值的拋物線質(zhì)譜儀,為質(zhì)譜學(xué)的蓬勃發(fā)展奠定了堅(jiān)實(shí)的儀器基礎(chǔ)。經(jīng)歷百余年的發(fā)展,質(zhì)譜分析技術(shù)已成為現(xiàn)代分析化學(xué)中重要的痕量分析技術(shù)之一,廣泛應(yīng)用于化學(xué)、化工、能源、環(huán)境、醫(yī)藥、運(yùn)動(dòng)醫(yī)學(xué)、刑偵科學(xué)、生命科學(xué)、材料科學(xué)、深空探測(cè)等諸多領(lǐng)域!斗治龌瘜W(xué)手冊(cè)》作為分析化學(xué)領(lǐng)域的經(jīng)典工具書,從第二版起將《質(zhì)譜分析》列為手冊(cè)的第九分冊(cè),于1999 年出版,主要以有機(jī)質(zhì)譜學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、質(zhì)譜儀器與方法以及有機(jī)和天然化合物的質(zhì)譜圖為主,為有機(jī)質(zhì)譜的研究和應(yīng)用提供了有價(jià)值的參考。
第二版出版至今的十幾年來,有機(jī)質(zhì)譜不論是在儀器、方法還是應(yīng)用方面,都取得了巨大的進(jìn)展,特別是在聯(lián)用技術(shù)、小型化技術(shù)、質(zhì)譜軟電離技術(shù)等方面進(jìn)展尤為顯著。隨著功能基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)和多肽組學(xué)等多種“組學(xué)(Omics)”的快速發(fā)展,生物質(zhì)譜作為有機(jī)質(zhì)譜的一個(gè)重要組成部分,經(jīng)歷了近10年的飛躍式發(fā)展,已成為生命科學(xué)領(lǐng)域受關(guān)注的分析技術(shù)。與此同時(shí),無機(jī)質(zhì)譜和同位素質(zhì)譜在儀器設(shè)備、測(cè)量技術(shù)和應(yīng)用領(lǐng)域等方面也有很大發(fā)展。為了充分反映現(xiàn)代質(zhì)譜技術(shù)的發(fā)展現(xiàn)狀,本次再版將第二版的《質(zhì)譜分析》分冊(cè)分成了兩冊(cè)—9A 為《有機(jī)質(zhì)譜分析》,9B 為《無機(jī)質(zhì)譜分析》。
本書為《分析化學(xué)手冊(cè)》第三版9A 分冊(cè),即《有機(jī)質(zhì)譜分析》。在手冊(cè)編委會(huì)的組織下,編者在第二版第九分冊(cè)《質(zhì)譜分析》的基礎(chǔ)上進(jìn)行修訂,并在結(jié)構(gòu)及內(nèi)容上進(jìn)行調(diào)整和增補(bǔ)。在結(jié)構(gòu)上,第三版由原來第二版的三篇二十二章調(diào)整為三篇二十三章。在內(nèi)容上,第三版主要增加了小型質(zhì)譜、有機(jī)質(zhì)譜儀器操作與維護(hù)、有機(jī)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)、有機(jī)質(zhì)譜分析技術(shù)與方法、大量有機(jī)化合物的MS/MS 譜圖、主要生物大分子的質(zhì)譜定性定量分析技術(shù)及典型的蛋白質(zhì)鑒定MS/MS 譜圖等內(nèi)容,而對(duì)有機(jī)物的EI-MS 譜圖進(jìn)行了適當(dāng)?shù)膭h減。修訂后,本書能夠反映當(dāng)前有機(jī)質(zhì)譜學(xué)的新發(fā)展,內(nèi)容更加系統(tǒng)和全面,囊括了有機(jī)質(zhì)譜學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、質(zhì)譜分析技術(shù)和方法、常見有機(jī)物硬電離的一級(jí)譜圖和部分軟電離的一級(jí)甚至二級(jí)譜圖以及生物大分子的質(zhì)譜等內(nèi)容,力求使手冊(cè)具有鮮明特色和顯著時(shí)代性的同時(shí)提高實(shí)用性,可為當(dāng)前從事有機(jī)質(zhì)譜分析的技術(shù)人員和從事有機(jī)質(zhì)譜學(xué)研究、有機(jī)或生物分子結(jié)構(gòu)研究以及蛋白質(zhì)組學(xué)、代謝組學(xué)、新藥研發(fā)、精準(zhǔn)醫(yī)療等領(lǐng)域的科研人員提供較豐富翔實(shí)的資料和數(shù)據(jù)。
根據(jù)編委會(huì)的安排,本分冊(cè)由東華理工大學(xué)陳煥文任主編,軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院魏開華和東華理工大學(xué)丁健樺任副主編。參加第一篇編寫工作的有中國科學(xué)院化學(xué)研究所聶宗秀,哈爾濱工業(yè)大學(xué)周志權(quán),東華理工大學(xué)張燮,吉林大學(xué)郇延富、馮國棟,山東大學(xué)武中臣,東華理工大學(xué)歐陽永中、肖賽金、張興磊,南京大學(xué)王姜、王海東、朱騰高等;參加第二篇編寫工作的有東華理工大學(xué)楊水平、丁健樺、朱志強(qiáng),江西師范大學(xué)丁秋平、萬結(jié)平、萬常峰和吉林大學(xué)費(fèi)強(qiáng)等;參加第三篇編寫工作的有軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院魏開華、王建副和北京毅新博創(chuàng)生物科技有限公司馬慶偉等。全書由陳煥文、魏開華和丁健樺共同統(tǒng)稿審定。
本書的編寫和出版還得到了化學(xué)工業(yè)出版社傅聰智、李曉紅編輯以及東華理工大學(xué)質(zhì)譜科學(xué)與儀器國際聯(lián)合研究中心、江西省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室黃錫芳、陳婷、屈穎和軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院錢小紅研究員等的熱情幫助。在此,對(duì)所有支持本書編寫的人員表示衷心的感謝!由于有機(jī)質(zhì)譜研究涉及內(nèi)容廣泛,編寫人員眾多,出版時(shí)間倉促,書中難免存在疏漏和不足,敬請(qǐng)專家和讀者批評(píng)指正。
陳煥文
2016年8月
陳煥文,東華理工大學(xué)教授,江西省質(zhì)譜科學(xué)與儀器重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室主任,兼任哈爾濱工業(yè)大學(xué)信息工程學(xué)院博導(dǎo)、教授。2001年獲吉林大學(xué)博士學(xué)位,2003年1月至2005年12月在美國普渡大學(xué)Aston質(zhì)譜實(shí)驗(yàn)室從事博士后研究工作, 2006年4月至2008年6月在瑞士聯(lián)邦工學(xué)院(ETH)任高級(jí)科學(xué)家,2008年7月全職回到東華理工大學(xué)工作,2010年創(chuàng)立江西省質(zhì)譜科學(xué)與儀器重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,主要從事復(fù)雜基體樣品快速質(zhì)譜分析基本理論、關(guān)鍵部件及典型應(yīng)用等方面的研究。
近年來,主持國家科技部專項(xiàng)基金、國家自然科學(xué)基金、瑞士自然科學(xué)基金及其它省部級(jí)項(xiàng)目20余項(xiàng)。獲得國內(nèi)外獎(jiǎng)勵(lì)與榮譽(yù)10余項(xiàng),包括江西省自然科學(xué)一等獎(jiǎng)2項(xiàng),中國分析測(cè)試協(xié)會(huì)科學(xué)技術(shù)獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)1項(xiàng),中國創(chuàng)新設(shè)計(jì)紅星獎(jiǎng)1項(xiàng),江西省高等學(xué)?萍汲晒(jiǎng)一等獎(jiǎng)2項(xiàng),十一五國家科技計(jì)劃執(zhí)行突出貢獻(xiàn)獎(jiǎng)1項(xiàng)等。 發(fā)表SCI論文140余篇,其中Nat. Protoc. (2篇)、Nature: Sci. Rep. (2篇)、Angew. Chem. Int. Ed. (5篇)、Anal. Chem. (13篇),在國際知名期刊發(fā)表封面論文12篇,被SCI他引2700余次。已獲授權(quán)專利23項(xiàng),其中發(fā)明專利9項(xiàng),實(shí)用新型專利13項(xiàng)。軟件著作權(quán)1項(xiàng)。入選國家高層次人才特殊支持計(jì)劃(萬人計(jì)劃),獲國家中青年科技創(chuàng)新領(lǐng)軍人才、國家杰出青年科學(xué)基金、江西省首批“贛鄱英才555計(jì)劃”、江西省主要學(xué)科學(xué)術(shù)與技術(shù)帶頭人等人才計(jì)劃支持。目前為中國科學(xué)工具專業(yè)委員會(huì)理事,中國質(zhì)譜學(xué)會(huì)理事,中國儀器儀表學(xué)會(huì)科學(xué)儀器學(xué)術(shù)委員會(huì)委員。兼任Nature旗下Sci. Rep.、Res. J. Chem. Environ.《分析化學(xué)》、《分析儀器》、《巖礦測(cè)試》、期刊編委。
第一篇 有機(jī)質(zhì)譜分析總論
第一章 緒論 2
第一節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜法概述 2
一、有機(jī)質(zhì)譜法概念 2
二、有機(jī)質(zhì)譜法發(fā)展簡(jiǎn)史 2
三、有機(jī)質(zhì)譜分析原理與特點(diǎn) 4
四、有機(jī)質(zhì)譜的分類與應(yīng)用 5
第二節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜相關(guān)術(shù)語和符號(hào) 6
第三節(jié) 獲取有機(jī)質(zhì)譜信息的主要途徑 7
參考文獻(xiàn) 8
第二章 有機(jī)質(zhì)譜儀器組成與結(jié)構(gòu) 9
第一節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜儀器結(jié)構(gòu) 9
一、進(jìn)樣系統(tǒng) 9
二、離子源 22
三、離子引導(dǎo)系統(tǒng) 24
四、質(zhì)量分析器 26
五、離子檢測(cè)器 27
六、顯示控制系統(tǒng) 32
七、真空系統(tǒng) 32
第二節(jié) 離子源 39
一、電子轟擊離子源 39
二、電噴霧電離源 40
三、大氣壓化學(xué)電離源 41
四、基質(zhì)輔助激光解吸電離源 41
五、電噴霧解吸電離源 42
六、表面解吸常壓化學(xué)電離源 43
七、實(shí)時(shí)直接分析離子源 44
八、電噴霧萃取電離源 44
第三節(jié) 質(zhì)量分析器 45
一、扇形電磁質(zhì)量分析器 45
二、四極桿質(zhì)量分析器 48
三、離子阱質(zhì)量分析器 50
四、軌道阱 55
五、傅里葉變換離子回旋共振質(zhì)量分析器 57
六、飛行時(shí)間質(zhì)量分析器 60
第四節(jié) 小型質(zhì)譜儀 65
一、小型四極桿質(zhì)譜儀 66
二、小型飛行時(shí)間質(zhì)譜儀 67
三、小型離子阱質(zhì)譜儀 68
四、小型傅里葉變換回旋共振質(zhì)譜儀 70
五、顆粒質(zhì)譜儀 70
六、小型質(zhì)譜儀器在定量分析中的應(yīng)用 72
參考文獻(xiàn) 73
第三章 有機(jī)質(zhì)譜儀器操作與維護(hù) 75
第一節(jié) 質(zhì)譜儀器性能指標(biāo) 75
一、靈敏度 75
二、分辨率 75
三、質(zhì)量范圍 76
四、質(zhì)量穩(wěn)定性 76
五、質(zhì)量精度 77
第二節(jié) 影響分析性能的常見因素 77
第三節(jié) 日常維護(hù)和簡(jiǎn)單故障診斷 77
一、質(zhì)譜儀的日常維護(hù) 77
二、質(zhì)譜儀故障診斷 79
第四章 有機(jī)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù) 80
第一節(jié) 毛細(xì)管電泳-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù) 80
一、毛細(xì)管電泳-質(zhì)譜聯(lián)用的接口 80
二、毛細(xì)管電泳-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)的應(yīng)用 82
第二節(jié) 液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù) 83
一、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用的接口 83
二、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析條件的選擇和優(yōu)化 87
三、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)的應(yīng)用 89
第三節(jié) 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù) 90
一、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用系統(tǒng)的儀器組成 90
二、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用的接口技術(shù) 93
三、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用中常用的衍生化方法 96
四、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)的應(yīng)用 97
參考文獻(xiàn) 99
第五章 有機(jī)質(zhì)譜獲取及其規(guī)律 100
第一節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜離子的類型及獲取方法 100
一、分子離子和準(zhǔn)分子離子 100
二、碎片離子 101
三、同位素離子 102
四、亞穩(wěn)離子 103
五、重排離子 103
六、多電荷離子 104
第二節(jié) 有機(jī)化合物的裂解機(jī)理與規(guī)律 104
一、分子離子和準(zhǔn)分子離子的產(chǎn)生機(jī)理與條件 104
二、影響離子豐度的主要因素 107
三、質(zhì)譜裂解方式 108
四、生物大分子及其片段的多電荷離子產(chǎn)生機(jī)理與規(guī)律 114
參考文獻(xiàn) 115
第六章 有機(jī)質(zhì)譜分析樣品制備 116
第一節(jié) 質(zhì)譜分析樣品制備的重要性和質(zhì)量控制 116
一、樣品制備的重要性 116
二、樣品制備的基本要求 116
三、樣品制備的質(zhì)量控制 117
第二節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜分析樣品的采集方法 118
一、固體樣品的采集 118
二、液體物料的樣品采集 118
三、氣體試樣的采集 119
四、生物樣品的采集 119
第三節(jié) 常見樣品制備及預(yù)處理技術(shù) 120
一、蒸餾技術(shù) 120
二、萃取技術(shù) 121
三、吸附-熱解吸技術(shù) 124
四、低溫濃縮技術(shù) 124
五、膜分離技術(shù) 125
六、衍生化技術(shù) 125
第四節(jié) 生物樣品的制備 126
一、生物材料的采集與前處理 126
二、細(xì)胞的破碎與細(xì)胞器的分離 127
三、蛋白質(zhì)的分離和純化 128
四、核酸的提取與PCR技術(shù) 129
五、樣品的濃縮、干燥及保存 130
參考文獻(xiàn) 131
第七章 有機(jī)質(zhì)譜定性分析 132
第一節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜定性分析的判據(jù) 132
一、一級(jí)質(zhì)譜判據(jù)(高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)) 132
二、串聯(lián)質(zhì)譜判據(jù)(碎片離子,多級(jí)串聯(lián)) 133
三、其他判據(jù)(高分辨多級(jí)串聯(lián)質(zhì)譜) 134
第二節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜定性分析的方法 136
一、標(biāo)準(zhǔn)圖譜法 136
二、標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)對(duì)比法 136
三、串聯(lián)質(zhì)譜法 136
參考文獻(xiàn) 137
第八章 有機(jī)質(zhì)譜定量分析 138
第一節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜定量分析方法 138
一、有機(jī)物分子量的測(cè)定 138
二、樣品中有機(jī)物質(zhì)含量的測(cè)定 139
第二節(jié) 有機(jī)質(zhì)譜定量分析指標(biāo) 140
一、空白值 140
二、測(cè)量極限 140
三、準(zhǔn)確度與精密度 140
四、線性 141
五、動(dòng)態(tài)范圍 141
第三節(jié) 影響有機(jī)質(zhì)譜定量分析的不確定度因素 142
一、樣品預(yù)處理方法 142
二、離子源的類型 142
三、儀器參數(shù)的設(shè)置 142
參考文獻(xiàn) 142
第九章 計(jì)算機(jī)在質(zhì)譜中的應(yīng)用 143
第一節(jié) 意義及發(fā)展 143
第二節(jié) 計(jì)算機(jī) 144
一、戴爾微機(jī)系統(tǒng)概述 144
二、常見術(shù)語 145
三、微機(jī)輔助MS系統(tǒng)實(shí)例 146
第三節(jié) 儀器控制、數(shù)據(jù)采集及處理 146
一、儀器控制 147
二、質(zhì)譜數(shù)據(jù)的采集和處理 148
第四節(jié) 計(jì)算機(jī)輔助質(zhì)譜解析 152
一、理論方法 152
二、模式識(shí)別方法 154
三、譜圖檢索法 157
參考文獻(xiàn) 162
第二篇 有機(jī)物的質(zhì)譜
第十章 脂肪烴、芳烴和鹵代烴 164
第一節(jié) 脂肪烴 164
一、正構(gòu)脂肪烴類 164
二、支鏈脂肪烴類 167
三、環(huán)脂肪烴類 169
四、直鏈烯烴類 171
五、環(huán)烯烴類 176
六、炔脂肪烴類 181
第二節(jié) 芳烴類 183
一、苯和烴基苯類 183
二、萘及甲基萘類 192
三、多氫萘和甲基多氫萘類 194
四、聯(lián)苯類 197
五、稠環(huán)類 200
第三節(jié) 鹵代烴類 201
一、鹵代烷類 201
二、鹵代環(huán)烷類 207
三、鹵代烯類 208
四、鹵代炔類 212
五、鹵代苯類 213
六、鹵芐類 221
七、鹵代萘類 222
第十一章 醇、酚和醚 223
第一節(jié) 醇類 223
一、伯醇類 223
二、仲醇類 230
三、叔醇類 233
四、多元醇類 235
五、不飽和醇類 240
六、環(huán)醇類 243
七、芐醇類 250
第二節(jié) 酚類 254
一、一元酚類 254
二、二元酚類 255
三、三元酚類 258
四、烷基酚類 259
五、甲氧基苯酚類 266
六、鹵代苯酚類 268
七、氨基酚類 275
八、硝基酚類 276
九、亞硝基酚類 277
十、聯(lián)苯酚類 278
十一、萘酚類 278
第三節(jié) 醚類 280
一、脂肪醚 280
二、脂環(huán)烷基醚類 283
三、芐基醚類 283
四、二醚類 284
五、過氧醚類 284
六、芳香醚類 284
參考文獻(xiàn) 287
第十二章 醛、酮和醌 288
第一節(jié) 醛類 288
一、脂肪醛類 288
二、鹵代脂肪醛類 291
三、烯醛類 292
四、二醛類 293
五、三醛類 294
六、芳香醛類 295
七、縮醛類 303
第二節(jié) 酮類 304
一、直鏈脂肪酮類 304
二、鹵代脂肪酮類 310
三、環(huán)丁酮類 310
四、環(huán)戊酮類 312
五、α, β-環(huán)戊烯酮類 313
六、環(huán)戊二酮類 314
七、環(huán)戊三酮類 315
八、環(huán)己酮類 315
九、環(huán)己-2-烯酮類 316
十、2, 5-環(huán)己二烯酮類 317
十一、環(huán)己二酮類 317
十二、芳香酮類 319
第三節(jié) 醌類 323
一、苯醌類 323
二、其他醌類 326
參考文獻(xiàn) 336
第十三章 羧酸及其衍生物 337
第一節(jié) 羧酸類 337
一、直鏈脂肪一元酸類 337
二、直鏈脂肪二元酸類 343
三、直鏈脂肪三元酸類 347
四、鹵代直鏈脂肪酸類 348
五、芳香酸類 350
六、鹵代芳香酸類 359
七、呋喃羧酸類 363
八、其他羧酸類 365
第二節(jié) 酸酐類 370
一、脂肪酸酐類 370
二、芳香酸酐類 371
第三節(jié) 酰鹵類 372
一、脂肪酰鹵類 372
二、芳香酰鹵類 374
第四節(jié) 酰胺類 375
一、脂肪酰胺類 375
二、芳香酰胺類 377
三、乙酰芳胺類 380
四、內(nèi)酰胺類 383
五、硫代酰胺類 384
六、碳酰胺類 385
第五節(jié) 酯類 385
一、脂肪酸酯類 385
二、芳香酸酯類 394
三、呋喃羧酸甲酯類 399
四、氰酸烷基酯類 400
五、硫氰酸酯類 400
六、硫酸酯類 402
七、亞硫酸酯類 402
八、硫代羧酸酯類 403
九、硝酸酯類 403
十、亞硝酸酯類 404
十一、碳酸酯類 405
十二、內(nèi)酯類 405
第十四章 含氮化合物 410
第一節(jié) 硝基化合物 410
一、硝基烷類 410
二、硝基苯類 411
第二節(jié) 亞硝胺類 423
一、直鏈亞硝胺類 423
二、環(huán)狀亞硝胺類 423
第三節(jié) 胺類 425
一、開鏈脂肪伯胺類 425
二、開鏈脂肪仲胺類 428
三、開鏈脂肪叔胺類 429
四、開鏈脂肪二胺類 431
五、脂肪環(huán)胺類 432
六、芳香胺類 434
七、其他胺類 446
第四節(jié) 腈類 454
一、脂肪腈類 454
二、脂肪異腈類 457
三、芳香腈類 457
四、芳香異腈類 459
第五節(jié) 肼類 460
一、脂肪肼類 460
二、芳香肼類 462
三、酰肼類 463
第六節(jié) 脲類 464
第七節(jié) 胍類 467
第八節(jié) 肟類 468
一、醛肟類 468
二、酮肟類 468
三、二肟類 469
第九節(jié) 重氮類 470
第十節(jié) 偶氮類 470
第十五章 含硫、磷化合物 472
第一節(jié) 含硫化合物 472
一、硫醇類 472
二、硫醚類 475
三、硫酚類 480
四、硫代化合物 481
五、多硫化合物 486
第二節(jié) 含磷化合物 487
第十六章 雜環(huán)化合物 491
第一節(jié) 氧雜環(huán)化合物 491
一、環(huán)氧烷類 491
二、呋喃類 492
三、吡喃類 496
四、二氧環(huán)類 498
五、三氧環(huán)類 500
六、苯并呋喃類 501
七、4-吡喃酮類 502
第二節(jié) 氮雜環(huán)化合物 504
一、氮雜環(huán)烷類 504
二、氮雜環(huán)烯和芳環(huán)類 511
三、吲哚類 553
四、喹啉類 562
五、異喹啉類 567
第三節(jié) 含硫雜環(huán)化合物 569
一、硫雜環(huán)烷類 569
二、噻吩類 572
三、噻唑類 576
四、異噻唑類 580
五、噻喃酮類 582
六、二硫雜環(huán)類 583
七、三硫雜環(huán)類 585
八、氧硫雜環(huán)類 585
第十七章 元素有機(jī)化合物 587
第一節(jié) 含硼、鋁的化合物 587
一、含硼的化合物 587
二、含鋁的化合物 588
第二節(jié) 含硅、鍺、鉛的化合物 589
一、含硅的化合物 589
二、含鍺的化合物 591
三、含鉛的化合物 591
第三節(jié) 含砷、銻的化合物 592
一、含砷的化合物 592
二、含銻的化合物 593
第十八章 天然有機(jī)化合物 595
第一節(jié) 黃酮、黃烷酮和查耳酮類 595
一、黃酮類 595
二、黃烷酮類 600
三、異黃酮、雙黃酮類 602
四、查耳酮、魚藤酮類 606
五、黃烷及黃酮苷類 611
第二節(jié) 香豆精、色烯和色酮類 617
一、香豆精類 617
二、色烷、色烯和色酮類 627
第三節(jié) 甾族化合物 630
一、孕甾烷類 630
二、雄甾烷類 632
三、雌甾烷類 638
四、強(qiáng)心苷元類 640
五、甾族皂苷元類 643
六、甾醇類 645
七、膽酸類 651
第四節(jié) 萜類化合物 652
一、單萜類 652
二、倍半萜類 672
三、二萜類 688
四、三萜類 696
第五節(jié) 其他天然有機(jī)化合物 700
一、木脂素類 700
二、縮酚酸類 701
三、間苯三酚、核苷、糖類 704
四、抗生素類 707
第三篇 生物大分子的質(zhì)譜
第十九章 氨基酸 710
第一節(jié) 基因編碼的氨基酸 710
第二節(jié) 修飾氨基酸 712
參考文獻(xiàn) 721
第二十章 多肽 722
第一節(jié) 肽的產(chǎn)生 722
第二節(jié) 肽的串聯(lián)質(zhì)譜裂解 722
第三節(jié) 肽的修飾 725
第四節(jié) 脂肽與環(huán)肽 725
第五節(jié) MALDI-TOF質(zhì)譜常見基質(zhì)峰 732
參考文獻(xiàn) 733
第二十一章 蛋白質(zhì) 734
第一節(jié) 蛋白質(zhì)的定性分析 734
一、蛋白質(zhì)特征肽串聯(lián)質(zhì)譜圖 734
二、糖蛋白質(zhì) 828
第二節(jié) 蛋白質(zhì)的定量分析 844
一、靶向質(zhì)譜定量分析技術(shù) 844
二、非靶向質(zhì)譜定量分析技術(shù) 846
參考文獻(xiàn) 850
第二十二章 核酸 852
第一節(jié) 核酸概述 852
一、DNA的化學(xué)結(jié)構(gòu) 853
二、RNA的化學(xué)結(jié)構(gòu) 854
第二節(jié) 基因多態(tài)性檢測(cè) 855
一、單核甘酸多態(tài)性的檢測(cè) 855
二、基因突變檢測(cè) 857
第三節(jié) DNA甲基化檢測(cè) 858
第四節(jié) DNA微測(cè)序 860
第五節(jié) 核酸酶切指紋圖譜技術(shù) 862
第六節(jié) 多重寡核苷酸鑒定 863
第七節(jié) 基于質(zhì)譜技術(shù)的DNA拷貝數(shù)鑒定 865
參考文獻(xiàn) 868
第二十三章 蛋白質(zhì)復(fù)合物 869
第一節(jié) 蛋白質(zhì)復(fù)合物樣品處理 869
一、傳統(tǒng)生化方法純化蛋白質(zhì)復(fù)合物 869
二、標(biāo)簽融合蛋白親和純化蛋白質(zhì)復(fù)合物 869
三、免疫共沉淀技術(shù)親和純化蛋白質(zhì)復(fù)合物 869
四、化學(xué)交聯(lián)法研究蛋白復(fù)合物 870
第二節(jié) 蛋白質(zhì)復(fù)合物的綜合解析 870
一、人內(nèi)源蛋白質(zhì)復(fù)合物 871
二、酵母蛋白質(zhì)復(fù)合物 880
三、果蠅蛋白質(zhì)復(fù)合物 887
四、大腸桿菌蛋白質(zhì)復(fù)合物 893
參考文獻(xiàn) 895
主題詞索引 896
有機(jī)化合物中文名稱索引 904
有機(jī)化合物英文名稱索引 926
有機(jī)化合物分子式索引 949
有機(jī)化合物分子量索引 960
蛋白質(zhì)中文名稱索引 971
蛋白質(zhì)英文名稱索引 976
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