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分析化學(xué)手冊(cè). 7A. 氫-1核磁共振波譜分析(第三版)
《分析化學(xué)手冊(cè)》第三版在第二版的基礎(chǔ)上作了較大幅度的增補(bǔ)和刪減,保持原手冊(cè)10個(gè)分冊(cè)的基礎(chǔ)上,將其中3個(gè)分冊(cè)進(jìn)行拆分,擴(kuò)充為6冊(cè),終形成13冊(cè)。
“核磁共振波譜分析”分為兩冊(cè):7A《氫-1核磁共振波譜分析》和7B《碳-13核磁共振波譜分析》!稓-1核磁共振波譜分析》分兩篇敘述,篇為基礎(chǔ)理論篇,包括核磁共振、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、核磁共振二維譜,基本概念、方法和原理系統(tǒng)、條理、清晰,并且每種研究方法都給出了具體的應(yīng)用分析實(shí)例;第二篇為數(shù)據(jù)篇,包括常用的和典型的有機(jī)化合物的化學(xué)位移與偶合常數(shù)數(shù)據(jù),并總結(jié)各種類型化合物的波譜數(shù)據(jù)規(guī)律。 適讀人群 :從事化學(xué)分析、藥物分析、有機(jī)合成等領(lǐng)域的研究生,科研人員、化驗(yàn)工作者。 《分析化學(xué)手冊(cè)》第三版在第二版的基礎(chǔ)上作了較大幅度的增補(bǔ)和刪減,保持原手冊(cè)10個(gè)分冊(cè)的基礎(chǔ)上,將其中3個(gè)分冊(cè)進(jìn)行拆分,擴(kuò)充為6冊(cè),形成13冊(cè)。 核磁共振波譜分析分為兩冊(cè),包括7A《氫-1核磁共振波譜分析》;7B《碳-13核磁共振波譜分析》。內(nèi)容包括核磁共振基礎(chǔ)理論篇,小分子化合物篇和復(fù)雜天然產(chǎn)物化合物篇。其中“核磁共振基本概念、基本原理等基礎(chǔ)理論在7A分冊(cè)統(tǒng)一介紹。小分子化合物包括:1. 烴類;2. 醇、醚、酚類;3. 醛、酮類;4. 酸、酯類;5. 含氮化合物;6. 含硫、磷等雜原子化合物,等等。天然產(chǎn)物化合物根據(jù)結(jié)構(gòu)類型分類。本書的特色在于基本概念、基礎(chǔ)理論和方法系統(tǒng)、條理、清晰,每種研究方法都給出了具體的應(yīng)用分析實(shí)例,一目了然;化合物的化學(xué)位移與偶合常數(shù)給出常用的、典型的數(shù)據(jù),并總結(jié)各種類型化合物的波譜數(shù)據(jù)規(guī)律。
核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,縮寫為NMR),是有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中應(yīng)用為廣泛的技術(shù)之一。從實(shí)用性角度看,有機(jī)化合物的NMR數(shù)據(jù)與有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)間存在嚴(yán)格對(duì)應(yīng)關(guān)系;由于氫和碳兩種元素在有機(jī)化合物分子構(gòu)成中占有重要的位置,因此有機(jī)化合物的1H NMR和13C NMR是應(yīng)用多且數(shù)據(jù)為豐富的,二者均屬在圖譜中只包含一個(gè)獨(dú)立頻率變量的一維NMR(1D NMR)。20世紀(jì)70年代以來(lái)發(fā)展起來(lái)的二維NMR(2D NMR)技術(shù)則為客觀且可靠地解析有機(jī)化合物的1H NMR和13C NMR圖譜并確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)提供了更便利的途徑。當(dāng)前,很多一維譜數(shù)據(jù)的歸屬依賴于二維NMR實(shí)驗(yàn)。
在有機(jī)化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)研究中,1H NMR譜和13C NMR譜相互補(bǔ)充、相互印證,相得益彰,特別是在化合物的鑒別、化學(xué)結(jié)構(gòu)的測(cè)定、異構(gòu)體的識(shí)別、化學(xué)結(jié)構(gòu)中的構(gòu)型與構(gòu)象分析、合成化學(xué)的反應(yīng)機(jī)理研究,以及生物化學(xué)和生物合成中都發(fā)揮出巨大的作用,目前已成為天然有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域非常重要的工具。 本次修訂在《分析化學(xué)手冊(cè)》第二版第七分冊(cè)《核磁共振波譜分析》基礎(chǔ)上,將“核磁共振波譜分析”分為了7A《1H核磁共振波譜分析》和7B《13C核磁共振波譜分析》兩冊(cè)。本分冊(cè)致力于為從事有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)教學(xué)、科研、生產(chǎn)及相關(guān)工作的專業(yè)人員提供基礎(chǔ)的NMR技術(shù)概念和1H NMR應(yīng)用范例。首先,在NMR技術(shù)概念方面,立足于介紹NMR技術(shù)在有機(jī)化學(xué)中的實(shí)際應(yīng)用,從與NMR技術(shù)相關(guān)的原子核物理的各個(gè)基本概念出發(fā),按照一定的邏輯關(guān)聯(lián)順序展開,以闡明NMR現(xiàn)象發(fā)生的基本原理以及獲取各種NMR圖譜的操作步驟。然后,對(duì)天然有機(jī)化合物的主要結(jié)構(gòu)類型及其典型的1H NMR數(shù)據(jù)特征進(jìn)行了歸納和整理。 章按邏輯關(guān)聯(lián)性收錄了與NMR現(xiàn)象發(fā)生有關(guān)聯(lián)的涉及原子核的物理性質(zhì)及NMR現(xiàn)象發(fā)生過程的概念和術(shù)語(yǔ),并對(duì)在NMR波譜儀上測(cè)試NMR圖譜的基本操作進(jìn)行了概述,是理解核磁共振波譜學(xué)中有機(jī)化合物產(chǎn)生NMR現(xiàn)象的基礎(chǔ)知識(shí)。 第二章是與1H NMR有關(guān)的基本概念和術(shù)語(yǔ),主要包括化學(xué)位移、自旋偶合與自旋分裂、偶合常數(shù)以及核磁雙共振(即核的Overhauser效應(yīng))方面的內(nèi)容。 第三章主要收錄與13C NMR和二維NMR有關(guān)的基本概念和術(shù)語(yǔ),包括13C NMR基本原理、化學(xué)位移、偶合常數(shù)和弛豫時(shí)間以及多脈沖實(shí)驗(yàn)等方面,以及二維NMR譜的特征、用途與用法。在第二章和第三章中對(duì)常用的NMR技術(shù)均通過實(shí)際圖譜予以說明。 第四章中收錄了典型有機(jī)官能團(tuán)的1H NMR化學(xué)位移和典型偶合體系的1H NMR偶合常數(shù),為第五章至第十五章的內(nèi)容提供背景知識(shí)。 從第五章至第十四章,分別按生物堿、黃酮、苯丙素、醌、單萜、倍半萜、二萜、三萜、甾族化合物和糖苷化合物,逐章收錄了這些典型類型化合物的基本結(jié)構(gòu)單元、中英文系統(tǒng)分類名稱和部分結(jié)構(gòu)多樣性;每種結(jié)構(gòu)分型均收載了幾個(gè)代表性化合物,并以表格的形式列出各化合物的1H NMR譜數(shù)據(jù),指出有助于結(jié)構(gòu)鑒定的典型氫譜特征數(shù)據(jù)。 第十五章補(bǔ)充了上述類型之外的天然有機(jī)化合物,包括共軛烯烴型化合物、3-烴基苯酞型化合物、二苯乙烯型化合物、色原酮型化合物、苯并色原酮型化合物、苯乙醇型化合物、苯甲醇型化合物、雙苯基庚烷型化合物、3?-3?-環(huán)雙苯基庚烷型化合物、3?-4?-氧雙苯基庚烷型化合物、萘型化合物和1,2,3,4-四氫-α-萘酮型化合物。 本分冊(cè)的編寫查閱并引用了大量的國(guó)內(nèi)外有關(guān)天然有機(jī)化合物研究的專業(yè)刊物,在每章節(jié)后列出了文獻(xiàn)出處。根據(jù)天然有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),按照有機(jī)化學(xué)中通用的命名原則[包括中國(guó)化學(xué)會(huì)命名法和國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)命名法]對(duì)書中所收錄的天然有機(jī)化合物進(jìn)行了分類整理。我們?cè)附璐藱C(jī)會(huì),向手冊(cè)中所收錄的原始文獻(xiàn)的作者表示衷心的感謝。需要強(qiáng)調(diào)的是,在編寫過程中,為了盡可能使數(shù)據(jù)格式和結(jié)構(gòu)表示方式達(dá)到統(tǒng)一,對(duì)部分原始文獻(xiàn)中結(jié)構(gòu)式的原子編號(hào)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其立體結(jié)構(gòu)的表示方式等進(jìn)行了相應(yīng)調(diào)整,有關(guān)內(nèi)容讀者可參考原始文獻(xiàn)。 本分冊(cè)編寫人員全部是從事藥物化學(xué)研究的一線科研工作者,從數(shù)據(jù)收集、整理、核校到終書稿完成的整個(gè)過程中,大家付出了細(xì)致辛勤的勞動(dòng)。編寫過程得到了化學(xué)工業(yè)出版社編輯人員的大力支持,本分冊(cè)的出版與他們大量且細(xì)致嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ魇欠植婚_的,在此,編者還要特別對(duì)所有為本分冊(cè)的編寫和出版做出貢獻(xiàn)的人員一并表示感謝。 由于編者水平有限,天然有機(jī)化合物類型復(fù)雜多樣,書中難免存在疏漏與不妥之處,敬請(qǐng)讀者批評(píng)指正。如能對(duì)在使用過程中發(fā)現(xiàn)的問題予以反饋,編者將不勝感激。 編 者 2016年9月于北京 中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所
秦海林,藥物所,研究員。1984年畢業(yè)于河南中醫(yī)學(xué)院中藥系,醫(yī)學(xué)學(xué)士學(xué)位。1999年畢業(yè)于鄭州大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)專業(yè),理學(xué)博士學(xué)位。1984年-1999年在河南化學(xué)研究所從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究和核磁共振波譜分析,任研究實(shí)習(xí)員、助理研究員。1999年-2001年在中國(guó)藥科大學(xué)生藥學(xué)研究室從事博士后研究,任助理研究員。2001年4月晉升副研究員。2001年9月在中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院、北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥物研究所天然藥物化學(xué)研究室工作,副研究員。
于德泉,中國(guó)工程院院士,中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所研究院,長(zhǎng)期從事核磁共振波譜分析。 第一章 核磁共振概念和基本原理 1 第一節(jié) 與核磁共振相關(guān)的原子核的物理性質(zhì) 1 第二節(jié) 核磁共振的發(fā)生及其過程 3 第三節(jié) 液體核磁共振實(shí)驗(yàn)操作基本過程 6 第二章 核磁共振氫譜的基本概念和術(shù)語(yǔ) 8 第一節(jié) 化學(xué)位移 8 一、化學(xué)位移基礎(chǔ)知識(shí) 8 二、影響化學(xué)位移的因素 9 三、原子核的等價(jià)性 10 第二節(jié) 自旋偶合與自旋分裂 11 第三節(jié) 偶合常數(shù) 15 一、同碳偶合常數(shù) 15 二、鄰位偶合常數(shù) 16 三、遠(yuǎn)程偶合常數(shù) 17 四、質(zhì)子與其他磁性核的偶合 18 第四節(jié) 核磁雙共振 18 第五節(jié) 核磁共振氫譜及有關(guān)一維譜典型特征 21 一、1H NMR譜典型特征 21 二、一維NOE差譜圖譜典型特征 26 三、質(zhì)子自旋去偶實(shí)驗(yàn)圖譜典型特征 27 第三章 核磁共振碳譜和核磁共振二維譜的基本概念和術(shù)語(yǔ) 29 第一節(jié) 核磁共振碳譜 29 一、核磁共振碳譜的基本原理 29 二、化學(xué)位移 31 三、偶合常數(shù)和弛豫時(shí)間 37 四、核磁共振碳譜中的多脈沖實(shí)驗(yàn) 39 五、13C NMR譜和DEPT譜典型特征 40 第二節(jié) 核磁共振二維譜 43 一、核磁共振二維譜概述 43 二、二維J分辨譜 46 三、二維化學(xué)位移相關(guān)譜 49 四、NOE類二維譜 59 五、二維多量子躍遷譜 63 第四章 典型有機(jī)官能團(tuán)的1H NMR化學(xué)位移和典型偶合體系的1H NMR 偶合常數(shù) 76 第一節(jié) 典型有機(jī)官能團(tuán)的1H NMR化學(xué)位移 76 第二節(jié) 典型偶合體系的1H NMR偶合常數(shù) 86 第五章 生物堿 99 第一節(jié) 吡咯類生物堿 99 一、簡(jiǎn)單吡咯型生物堿 99 二、吡咯烷型生物堿 99 三、番杏堿(mesembrine)型生物堿 100 四、百部堿型生物堿(Stemona alkaloids) 101 五、海洋溴吡咯型生物堿 105 第二節(jié) 托品烷類(tropanes)生物堿 106 第三節(jié) 吡咯里西啶類(pyrrolizidines)生物堿 108 第四節(jié) 哌啶類生物堿 109 一、簡(jiǎn)單哌啶型生物堿 109 二、色原酮哌啶型生物堿 110 三、雙哌啶型生物堿 111 四、二氮雜萘型生物堿 113 第五節(jié) 石松類生物堿 114 一、石松堿型生物堿 114 二、石松定堿型生物堿 117 三、伐斯替明堿型生物堿 119 第六節(jié) 吲哚里西啶類生物堿 121 一、簡(jiǎn)單吲哚里西啶型生物堿 121 二、萘并吲哚里西啶型生物堿 122 三、菲并吲哚里西啶型生物堿 123 四、橋環(huán)吲哚里西啶型生物堿 124 第七節(jié) 喹諾里西啶類生物堿 125 一、羽扇豆堿型生物堿 125 二、金雀花堿型生物堿 128 三、鷹爪豆堿型生物堿 129 四、苦參堿型生物堿 130 五、苦豆堿型生物堿 131 第八節(jié) 吖啶酮類生物堿 132 一、簡(jiǎn)單吖啶酮型生物堿 133 二、異戊二烯吖啶酮型生物堿 133 三、角型呋喃吖啶酮型生物堿 134 四、線型呋喃吖啶酮型生物堿 135 五、吡喃吖啶酮型生物堿 136 第九節(jié) 苯丙胺類生物堿 137 第十節(jié) 芐基四氫異喹啉類生物堿 138 一、簡(jiǎn)單芐基四氫異喹啉型生物堿 138 二、嗎啡烷型生物堿 140 三、阿樸菲型生物堿 143 四、原阿樸菲型生物堿 144 五、原小檗堿型生物堿 145 六、普羅托品型生物堿 146 七、苯菲啶型生物堿 147 第十一節(jié) 苯乙基四氫異喹啉類生物堿 148 一、簡(jiǎn)單苯乙基四氫異喹啉型生物堿 148 二、秋水仙堿型生物堿 149 三、粗榧?jí)A型(三尖杉?jí)A型)生物堿 150 四、高刺桐堿型生物堿 152 五、高阿樸菲型生物堿 153 第十二節(jié) 芐基苯乙胺類生物堿 154 一、石蒜堿型生物堿 154 二、文殊蘭堿型(網(wǎng)球花堿型)生物堿 155 三、加蘭他敏型(雪花胺型)生物堿 156 四、水仙花堿型生物堿 157 五、石蒜寧堿型生物堿 157 六、猛他寧型生物堿 158 第十三節(jié) 吐根堿類生物堿 160 一、四氫異喹啉型(Ⅰ型)吐根堿生物堿 160 二、簡(jiǎn)單裂環(huán)環(huán)烯醚萜型(Ⅱ型)吐根堿生物堿 161 三、吡啶并吲哚型(Ⅲ型)吐根堿生物堿 162 第十四節(jié) β-卡波林類生物堿 164 一、吡啶并吲哚型(Ⅰ型)β-卡波林生物堿 164 二、吲哚并喹嗪型(Ⅱ型)β-卡波林生物堿 165 三、吲哚并十氫二氮雜萘型(Ⅲ型)β-卡波林生物堿 165 第十五節(jié) 半萜吲哚堿類生物堿 166 第十六節(jié) 單萜吲哚堿類生物堿 168 一、重排單萜吲哚型生物堿 168 二、非重排單萜吲哚型生物堿 183 第十七節(jié) 喹啉類生物堿 184 一、簡(jiǎn)單喹啉型生物堿 185 二、喜樹堿型生物堿 189 三、奎寧型生物堿(金雞納堿型生物堿) 190 第十八節(jié) 單萜類生物堿 191 一、環(huán)烯醚萜型單萜生物堿 192 二、裂環(huán)環(huán)烯醚萜型單萜生物堿 195 第十九節(jié) 倍半萜類生物堿 196 一、石斛堿型倍半萜生物堿 196 二、萍蓬草堿型倍半萜生物堿 197 三、吲哚倍半萜堿型倍半萜生物堿 198 四、β-二氫沉香呋喃型倍半萜生物堿 199 第二十節(jié) 二萜類生物堿 201 一、C18二萜型生物堿 202 二、C19二萜型生物堿 203 三、C20二萜型生物堿 204 第二十一節(jié) 三萜類生物堿 213 第二十二節(jié) 孕甾烷(C21)類生物堿 226 一、簡(jiǎn)單孕甾烷型生物堿 226 二、螺二氫異吲哚酮孕甾烷型生物堿 227 第二十三節(jié) 環(huán)孕甾烷(C24)類生物堿(cyclonepregnane alkaloids) 228 第二十四節(jié) 膽甾烷(C27)類生物堿 229 一、膽甾烷型生物堿 229 二、異膽甾烷型生物堿 231 第六章 黃酮 233 第一節(jié) 2-苯基-4H-色烯(苯并吡喃)-4-酮類黃酮 233 一、簡(jiǎn)單2-苯基-4H-色烯(苯并吡喃)-4-酮型黃酮(flavones) 233 二、2-苯基-3-羥基-4H-苯并吡喃-4-酮型黃酮(黃酮醇類,flavonols) 236 三、2-苯基-苯并四氫吡喃-4-酮型黃酮(二氫黃酮類,flavanones) 240 四、2-苯基-3-羥基-苯并四氫吡喃-4-酮型黃酮(二氫黃酮醇類,flavanonols) 242 第二節(jié) 3-苯基-4H-色烯(苯并吡喃)-4-酮類黃酮(異黃酮) 244 一、簡(jiǎn)單異黃酮型異黃酮(isoflavones) 244 二、二氫異黃酮型異黃酮(isoflavanones) 247 三、苯并呋喃并[2,3-b]-4H-苯并吡喃-4-酮型異黃酮(coumaronochromones) 249 四、魚藤酮型異黃酮(rotenoids) 250 五、去氫魚藤酮型異黃酮(dehydroretenoids) 251 六、紫檀烷醇型異黃酮(pterocarpanols) 252 七、紫檀烯型異黃酮(pterocarpenes) 253 八、3-芳基香豆素型異黃酮(3-arylcoumarins) 254 九、苯并呋喃并[3,2-c]色烯(苯并吡喃)-6-酮型異黃酮(coumestans) 255 十、2-苯基苯并呋喃型異黃酮(2-phenylbenzofurans) 256 十一、高異黃酮型異黃酮(homoisoflavonoids) 257 十二、二氫高異黃酮型異黃酮 257 第三節(jié) 查耳酮型化合物 260 一、簡(jiǎn)單查耳酮型化合物(chalcones) 260 二、二氫查耳酮型化合物(dihydrochalcones) 262 三、狄爾斯-阿爾德查耳酮型化合物 264 第四節(jié) 橙酮型化合物 267 第五節(jié) 花青素型化合物 268 第六節(jié) 黃烷型化合物 269 一、簡(jiǎn)單黃烷型化合物(flavans) 269 二、異黃烷型化合物(isoflavans) 271 三、異黃烯型化合物(isoflavenes) 273 第七章 苯丙素 275 第一節(jié) 簡(jiǎn)單苯丙素 275 一、苯丙烷型苯丙素 275 二、苯丙烯型苯丙素 276 三、烯丙基苯型苯丙素 277 四、苯丙烯酸型苯丙素 278 五、苯丙酸型苯丙素 280 六、肉桂醛型苯丙素 281 第二節(jié) 香豆素類化合物 282 一、簡(jiǎn)單香豆素型化合物 282 二、苯并[c]香豆素型化合物 283 三、香豆草醚型化合物 284 四、呋喃香豆素型化合物 284 五、吡喃香豆素型化合物 287 第三節(jié) 木脂素 290 一、木脂烷型木脂素(lignanes) 291 二、環(huán)木脂烷型木脂素(cyclolignanes) 299 三、新木脂烷型木脂素(neolignanes) 307 四、環(huán)新木脂烷型木脂素(cycloneneolignanes) 317 五、氧新木脂烷型木脂素(oxyneolignanes) 322 六、多新木脂烷型木脂素(polyneolignanes) 328 第八章 醌 336 第一節(jié) 苯醌 336 一、烴基取代對(duì)苯醌型化合物 336 二、鄰苯醌和烴基取代鄰苯醌型化合物 338 三、苯并吡喃(酮)取代苯醌型化合物 339 四、呋喃并苯醌型化合物 340 五、雙呋喃并苯醌型化合物 341 第二節(jié) 萘醌 342 一、1,4-萘醌型化合物 342 二、1,2-萘醌型化合物 348 第三節(jié) 蒽醌 350 一、簡(jiǎn)單蒽醌型化合物 350 二、四氫蒽醌型化合物 352 三、蒽醌并吡喃型化合物 353 四、9,9′-雙蒽酮型化合物 354 五、1,1′-雙蒽醌型化合物 355 六、2,2′-雙蒽醌型化合物 356 七、1,2′-雙蒽醌型化合物 357 第四節(jié) 菲醌 359 一、1,4-菲醌型化合物 359 二、3,4-菲醌型化合物 359 三、9,10-菲醌型化合物 360 第九章 單萜 362 第一節(jié) 無(wú)環(huán)單萜 362 一、2,6-二甲基辛烷型(月桂烷型)單萜 362 二、2,3,6-三甲基庚烷型(薰衣草烷型)單萜 362 三、2,3,5-三甲基庚烷型單萜 363 第二節(jié) 單環(huán)單萜 364 一、環(huán)丙烷型(菊花烷型)單萜 364 二、環(huán)戊烷型(光樟烷型)單萜 365 三、環(huán)烯醚萜型單萜 365 四、環(huán)己烷型單萜 367 第三節(jié) 雙環(huán)單萜 370 一、4-甲基-1-異丙基雙環(huán)[3.1.0]己烷型(側(cè)柏烷型)單萜 370 二、3,7,7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷型單萜 371 三、2,6,6-三甲基雙環(huán)[3.1.1]庚烷型(蒎烷型)單萜 371 四、1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷型(莰烷型)單萜 372 五、2,2,3-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷型(異莰烷型)單萜 373 六、1,3,3-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷型(葑烷型)單萜 373 第十章 倍半萜 375 第一節(jié) 無(wú)環(huán)和單環(huán)倍半萜 375 一、金合歡烷型(法呢烷型)倍半萜 375 二、環(huán)橙花烷型倍半萜 376 三、甜沒藥烷型倍半萜 376 四、欖香烷型倍半萜 377 五、單環(huán)金合歡烷型(單環(huán)法呢烷型)倍半萜 378 六、吉瑪烷型倍半萜 379 七、葎草烷型(蛇麻烷型)倍半萜 380 第二節(jié) 雙環(huán)倍半萜 381 一、黎烷型倍半萜 381 二、倍半簪烷型倍半萜 381 三、雙環(huán)吉瑪烷型倍半萜 382 四、佛手柑烷型倍半萜 383 五、石竹烷型(丁香烷型)倍半萜 384 六、愈創(chuàng)木烷型倍半萜 384 七、假愈創(chuàng)木烷型倍半萜 385 八、杜松烷型倍半萜 386 九、桉葉烷型倍半萜 388 十、β-二氫沉香呋喃型倍半萜 389 十一、珊瑚烷型倍半萜 390 十二、β-檀香烷型倍半萜 390 十三、菖蒲烷型倍半萜 391 十四、花側(cè)柏烷型倍半萜 392 十五、異花側(cè)柏烷型倍半萜 393 十六、月桂烷型倍半萜 393 十七、艾里莫芬烷型倍半萜 394 第三節(jié) 三環(huán)倍半萜 396 一、烏藥烷型倍半萜 396 二、馬拉烷型(小皮傘烷型)倍半萜 396 三、橄欖烷型倍半萜 397 四、蓽橙茄烷型倍半萜 398 五、羅漢柏烷型(斧柏烷型)倍半萜 399 六、香木欖烷型倍半萜 400 七、原伊魯烷型倍半萜 400 八、雪松烷型(柏木烷型)倍半萜 401 九、香附烷型倍半萜 402 十、廣藿香烷型倍半萜 403 第四節(jié) 多環(huán)倍半萜 404 一、長(zhǎng)葉蒎烷型倍半萜 404 二、長(zhǎng)松葉烷型倍半萜 405 第十一章 二萜 407 第一節(jié) 鏈狀和單環(huán)二萜 407 一、植烷型(phytanes)二萜 407 二、環(huán)植烷型(cyclonephytanes)二萜 408 三、異戊甜沒藥烷型(prenylbisabolanes)二萜 409 第二節(jié) 雙環(huán)二萜 410 一、半日花烷型二萜 410 二、克羅烷型二萜 429 三、海里曼型二萜 447 第三節(jié) 三環(huán)二萜 451 一、松香烷型二萜 451 二、海松烷型二萜 465 三、玫瑰烷(rosane)型二萜 470 四、dolabrane型二萜 471 五、卡山烷型二萜 473 六、staminane型二萜 477 七、海綿烷型二萜 478 八、羅漢松烷型二萜 479 九、5/7/6元環(huán)型三環(huán)二萜 481 十、cyathane型5/6/7元環(huán)型三環(huán)二萜 482 第四節(jié) 四環(huán)二萜 485 一、對(duì)映貝殼杉烷型二萜 485 二、貝葉烷型二萜 493 三、阿替生烷型二萜 494 四、木藜蘆烷型二萜 496 五、孿生花烷型二萜 497 六、野甘草烷型二萜 498 七、paraliane型二萜 499 八、pepluane型二萜 500 九、euphoractine型二萜 501 第五節(jié) 五環(huán)二萜 503 第六節(jié) 紫杉烷型二萜 504 一、6/8/6三環(huán)紫杉烷型二萜 504 二、5/7/6三環(huán)紫杉烷型二萜 505 三、6/10/6三環(huán)紫杉烷型二萜 506 四、6/12二環(huán)紫杉烷型二萜 507 五、6/5/5/6四環(huán)紫杉烷型二萜 508 六、5/6/6三環(huán)紫杉烷型二萜 509 七、6/5/5/6/5五環(huán)紫杉烷型二萜 510 第七節(jié) 大環(huán)二萜 511 一、西松烷型二萜 511 二、卡司烷型二萜 513 三、賈白欖烷(jatrophane)型二萜 514 四、續(xù)隨子烷(lathyrane)型二萜 515 五、維替生烷型二萜 516 六、朵蕾烷型二萜 517 七、尤尼斯烷型二萜 518 八、阿斯貝斯蒂烷型二萜 519 九、珊瑚烷型二萜 520 十、齊尼阿菲烷型二萜 521 十一、齊尼卡烷型二萜 522 第八節(jié) 其他二萜 524 一、曼西烷型二萜 524 二、優(yōu)弗利平醇型二萜 525 三、斯皮爾醇型二萜 526 四、巨大戟烷型二萜 527 五、巴豆烷型二萜 528 六、segetane型二萜 529 第十二章 三萜 532 第一節(jié) 鏈型和單環(huán)三萜 532 一、角鯊烯型(squalenes)三萜 532 二、叢藻烷型(botryococcanes)三萜 533 第二節(jié) 雙環(huán)三萜 535 第三節(jié) 三環(huán)三萜 536 一、海洋臭椿型(malabaricanes)三萜 536 二、異海洋臭椿型三萜 537 三、五味子素三萜化合物 539 第四節(jié) 四環(huán)三萜 543 一、原萜烷型(protostanes)三萜 543 二、達(dá)瑪烷型(dammaranes)三萜 545 三、環(huán)阿屯烷型(cycloartanes)三萜 546 四、葫蘆烷型(cucurbitanes)三萜 547 五、羊毛甾烷型(lanostanes)三萜 548 六、大戟烷型(euphanes)三萜 550 七、甘遂烷型(tirucallanes)三萜 551 八、原檸檬三萜型(protolimonoids)化合物 552 第五節(jié) 五環(huán)三萜 556 一、何帕烷型(hopanes)三萜 556 二、異何帕烷型(isohopanes)三萜 557 三、新何帕烷型(neohopanes)三萜 558 四、羊齒烷型(fernanes)三萜 559 五、塞拉烷型(ferrtanes)三萜 560 六、羽扇豆烷型(lupanes)三萜 561 七、齊墩果烷型(oleananes)三萜 563 八、烏蘇烷型(ursanes)三萜 565 九、蒲公英萜烷型(taraxeranes)三萜 567 十、木栓烷型(friedelanes)三萜 568 十一、蒲公英烷型(taraxastanes)三萜 570 十二、多花烷型(multifloranes)三萜 571 十三、綿馬烷型(filicanes)三萜 572 第六節(jié) 降三萜 574 一、檸檬苦素型化合物 574 二、苦木苦素型化合物 579 第十三章 甾族化合物 582 一、雄甾烷(C19)型甾族化合物 582 二、孕甾烷(C21)型甾族化合物 583 三、強(qiáng)心甾(C23和C24)型甾族化合物 588 四、膽烷(C24)型甾族化合物 593 五、膽甾烷/烯(C27)型甾族化合物 595 六、螺甾烷(C27)型甾族化合物 596 七、麥角甾烷(C28)型甾族化合物 597 八、麥角甾內(nèi)酯(C28)型甾族化合物 599 九、豆甾烷(C29)型甾族化合物 608 第十四章 糖苷化合物 611 第一節(jié) 五碳糖型糖苷 611 一、核糖型糖苷 611 二、阿拉伯糖型糖苷 612 三、木糖型糖苷 614 四、來(lái)蘇糖型糖苷 615 第二節(jié) 六碳糖型糖苷 617 一、葡萄糖型糖苷 617 二、沒食子酸β-D-吡喃葡萄糖酯型糖苷 619 三、半乳糖型糖苷 620 四、甘露糖型糖苷 622 五、阿洛糖型糖苷 623 六、β-D-葡萄糖醛酸型糖苷 624 第三節(jié) 去氧糖型糖苷 626 一、鼠李糖型糖苷 626 二、β-D-吡喃夫糖型糖苷 628 三、β-D-吡喃雞納糖型糖苷 628 四、β-D-吡喃黃夾竹桃糖型糖苷 629 五、β-D-吡喃齊墩果糖型糖苷 630 六、β-D-吡喃磁麻糖型糖苷 630 七、α-L-吡喃磁麻糖型糖苷 631 八、β-D-吡喃毛地黃毒糖型糖苷 632 第十五章 其他類型天然有機(jī)化合物 634 一、共軛烯烴型化合物 634 二、3-烴基苯酞型化合物 634 三、二苯乙烯型化合物 636 四、色原酮型化合物 642 五、酮(苯并色原酮)型化合物 643 六、苯乙醇型化合物 645 七、苯甲醇型化合物 647 八、雙苯基庚烷型化合物 647 九、3′-3\"-環(huán)雙苯基庚烷型化合物 648 十、3′-4\"-氧雙苯基庚烷型化合物 649 十一、萘型化合物 650 十二、1,2,3,4-四氫-α-萘酮型化合物 651 主題詞索引 653
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