目錄
第五版前言
第四版前言
第三版前言
第二版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物與有機化學 1
1.1.1 有機化學的研究對象 1
1.1.2 有機化合物的特性 1
1.1.3 有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展 2
1.2 有機化合物中的共價鍵 3
1.2.1 原子軌道、原子的電子構型 3
1.2.2 離子鍵和共價鍵概述 4
1.2.3 價鍵理論要點 5
1.2.4 σ鍵和π鍵 6
1.2.5 雜化軌道理論 7
1.2.6 分子軌道理論 11
1.3 共價鍵的斷裂和有機反應類型 12
1.3.1 均裂和自由基反應 12
1.3.2 異裂和離子型反應 12
1.4 有機化合物的分類 12
1.4.1 按碳架分類 12
1.4.2 按官能團分類 13
1.5 酸堿理論的擴展 14
1.5.1 酸堿質子理論 14
1.5.2 酸堿電子理論 15
1.6 研究有機化合物的一般步驟 15
1.6.1 分離提純 15
1.6.2 純度的測定 16
1.6.3 實驗式和分子式的確定 16
1.6.4 確定構造式和結構式 17
1.7 有機化學與農(nóng)業(yè)的關系 17
1.7.1 農(nóng)業(yè)創(chuàng)造了有機化學 17
1.7.2 農(nóng)業(yè)的可持續(xù)發(fā)展需要有機化學 18
1.7.3 現(xiàn)代農(nóng)業(yè)對人才知識結構的要求需要有機化學 18
習題 20
第2章 烷烴 21
2.1 烷烴的同系列及同分異構現(xiàn)象 21
2.1.1 烷烴的同系列 21
2.1.2 烷烴的同分異構現(xiàn)象 21
2.1.3 碳原子和氫原子的類型 22
2.2 烷烴的命名 23
2.2.1 普通命名法 23
2.2.2 系統(tǒng)命名法 23
2.3 烷烴的結構 26
2.4 烷烴的構型與構象 27
2.4.1 構型與構象概念及其表示方法 27
2.4.2 乙烷的構象 27
2.4.3 正丁烷的構象 28
2.5 烷烴的性質 29
2.5.1 烷烴的物理性質 29
2.5.2 烷烴的化學性質 30
2.6 烷烴的來源和用途 34
習題 35
第3章 烯烴和紅外光譜 37
3.1 烯烴的命名與結構 37
3.1.1 烯烴的命名 37
3.1.2 烯烴的結構 40
3.1.3 烯烴的同分異構 40
3.2 烯烴的物理性質 40
3.3 烯烴的制備 41
3.3.1 由醇脫水制備 41
3.3.2 由鹵代烴制備 41
3.4 烯烴的化學性質 41
3.4.1 催化氫化反應 42
3.4.2 親電加成反應 42
3.4.3 氧化反應 45
3.4.4 自由基反應——反馬氏規(guī)則加成 46
3.4.5 烯烴的聚合反應 46
3.4.6 烯烴?-碳原子上氫原子的鹵代反應 47
3.5 自然界中的烯烴 47
3.5.1 昆蟲信息素 47
3.5.2 乙烯和植物內源激素 48
3.6 紅外光譜 49
3.6.1 有機化合物結構的物理檢測方法 49
3.6.2 分子的躍遷類型與吸收電磁波范圍的關系 49
3.6.3 基本原理 49
3.6.4 紅外光譜的表示方法 50
3.6.5 紅外光譜在有機化學中的應用 51
習題 52
第4章 炔烴、共軛二烯烴和紫外光譜 54
4.1 炔烴的命名與結構 54
4.1.1 炔烴的命名 54
4.1.2 炔烴的結構 54
4.2 炔烴的性質 55
4.2.1 物理性質 55
4.2.2 化學性質 55
4.3 炔烴的制備 58
4.3.1 由二元鹵代烷脫鹵化氫 58
4.3.2 由炔化物制備 58
4.4 共軛二烯烴 59
4.4.1 二烯烴的分類 59
4.4.2 丁-1，3-二烯的結構 59
4.4.3 丁-1，3-二烯的反應 60
4.5 誘導效應和共軛效應 61
4.5.1 誘導效應 61
4.5.2 共軛效應 62
4.6 紫外光譜 63
4.6.1 概述 63
4.6.2 有機化合物的紫外光譜與化學結構的關系 64
4.6.3 紫外光譜在有機化合物結構鑒定中的應用 64
4.7 烯烴和炔烴的光譜分析 65
4.7.1 紫外光譜 65
4.7.2 紅外光譜 65
習題 67
第5章 脂環(huán)烴 68
5.1 脂環(huán)烴的分類與命名 68
5.1.1 脂環(huán)烴的分類 68
5.1.2 脂環(huán)烴的命名 68
5.2 環(huán)烷烴的性質和結構 70
5.2.1 環(huán)烷烴的物理性質 70
5.2.2 環(huán)的結構與穩(wěn)定性 70
5.2.3 環(huán)烷烴的化學性質 72
5.3 環(huán)烷烴的立體化學 73
5.3.1 順反異構 73
5.3.2 環(huán)己烷及其衍生物的構象 73
5.4 脂環(huán)烴的制備 76
5.4.1 分子內的偶聯(lián)(小環(huán)的合成) 76
5.4.2 第爾斯-阿爾德反應(雙烯合成) 77
5.4.3 脂環(huán)烴之間的轉化 78
5.5 萜類化合物 78
5.5.1 單萜類 78
5.5.2 倍半萜與二萜類 80
5.5.3 三萜類 81
5.5.4 四萜類 82
5.6 甾族化合物 83
5.6.1 甾族化合物的結構與命名 83
5.6.2 重要的甾族化合物 84
習題 87
第6章 芳香烴 89
6.1 芳香烴的分類與命名 89
6.1.1 芳香烴的分類 89
6.1.2 芳香烴的命名 89
6.2 苯的結構 92
6.2.1 凱庫勒結構式 92
6.2.2 苯的分子軌道 92
6.3 單環(huán)芳烴的物理性質和波譜性質 94
6.3.1 物理性質 94
6.3.2 波譜性質 94
6.4 單環(huán)芳烴的化學性質 95
6.4.1 親電取代反應 95
6.4.2 苯衍生物的親電取代 99
6.4.3 芳香烴的其他反應 102
6.5 芳香性與休克爾規(guī)則 104
6.6 多環(huán)芳烴 105
6.6.1 萘 105
6.6.2 蒽與菲 108
6.7 環(huán)戊二烯及其應用 109
6.7.1 環(huán)戊二烯的工業(yè)來源和制法 109
6.7.2 環(huán)戊二烯的化學性質 109
6.8 富勒烯 111
習題 112
第7章 對映異構 114
7.1 物質的旋光性 114
7.1.1 平面偏振光和旋光性 114
7.1.2 旋光儀和比旋光度 115
7.2 手性與對稱因素 116
7.2.1 手性與手性分子 116
7.2.2 對稱因素 117
7.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 118
7.3.1 對映體 118
7.3.2 分子構型的表示方法 119
7.3.3 分子構型的命名方法 120
7.4 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 122
7.5 不含手性碳原子化合物的對映異構 124
7.5.1 丙二烯型化合物 124
7.5.2 聯(lián)苯型化合物 124
7.6 手性化合物的制備 125
7.6.1 由天然產(chǎn)物提取 125
7.6.2 拆分外消旋體 125
7.6.3 不對稱合成 126
7.7 立體異構與藥物 128
7.7.1 兩種對映體的藥理作用相同，但藥效差別很大 129
7.7.2 兩種對映體藥效相反 129
7.7.3 有的旋光異構體有毒或引起嚴重副作用 130
7.7.4 兩種對映體具有完全不同的藥理作用 130
習題 131
第8章 鹵代烴 133
8.1 鹵代烴的分類與命名 133
8.1.1 鹵代烴的分類 133
8.1.2 鹵代烴的命名 133
8.2 鹵代烴的物理性質與紅外光譜 134
8.2.1 鹵代烴的物理性質 134
8.2.2 鹵代烴的紅外光譜 135
8.3 鹵代烴的化學性質 135
8.3.1 鹵代烴的反應活性 135
8.3.2 鹵代烴的親核取代反應 136
8.3.3 鹵代烴的消除反應 137
8.3.4 與金屬的反應 138
8.3.5 親核取代反應機理 140
8.3.6 消除反應機理 143
8.4 鹵代烯烴和鹵代芳烴 147
8.4.1 乙烯型和苯型鹵代烴 147
8.4.2 烯丙型和芐型鹵代烴 147
8.4.3 孤立型鹵代烴 148
8.5 鹵代烴的制備 148
8.5.1 烴的直接鹵代 148
8.5.2 由醇制備 148
8.5.3 烯烴與HX加成 149
8.5.4 鹵素交換法 149
8.6 鹵代烴的用途與危害 149
習題 151
第9章 醇、酚、醚 153
9.1 醇 153
9.1.1 醇的分類與命名 153
9.1.2 醇的結構與物理性質 154
9.1.3 醇的制備 156
9.1.4 醇的化學性質 158
9.2 酚 162
9.2.1 酚的分類與命名 162
9.2.2 酚的結構與性質 163
9.2.3 酚的制備 168
9.3 醚 169
9.3.1 醚的分類與命名 169
9.3.2 醚的結構與性質 169
9.3.3 醚的制備 171
9.4 醇、酚和醚的紅外光譜 172
9.5 硫醇、硫酚與硫醚 173
9.5.1 硫醇與硫酚 173
9.5.2 硫醚 174
9.6 醇、酚和醚的代表化合物與應用 175
9.6.1 醇的代表化合物與用途 175
9.6.2 酚的代表化合物與用途 177
9.6.3 醚的代表化合物與用途 178
習題 180
第10章 醛、酮和核磁共振譜 183
10.1 醛和酮的命名 183
10.2 醛和酮的結構、物理性質和波譜性質 184
10.2.1 羰基的結構 184
10.2.2 醛和酮的物理性質 184
10.2.3 醛和酮的紅外光譜 185
10.3 醛和酮的化學性質 185
10.3.1 親核加成反應 185
10.3.2 涉及羰基a-H的反應 192
10.3.3 氧化還原反應 195
10.4 a，β-不飽和醛、酮* 198
10.4.1 a，β-不飽和醛、酮的共軛加成 199
10.4.2 有機金屬試劑的1，2-和1，4-加成 199
10.4.3 烯醇負離子的共軛加成——邁克爾加成和羅賓遜環(huán)化 200
10.5 醛和酮的制備 200
10.5.1 由烯烴制備 201
10.5.2 炔烴的水合 201
10.5.3 芳烴的側鏈氧化 201
10.5.4 傅-克�；�化 201
10.5.5 由醇氧化或脫氫 202
10.6 核磁共振氫譜 202
10.6.1 基本原理 202
10.6.2 屏蔽效應和化學位移 204
10.6.3 影響化學位移的因素 204
10.6.4 常見有機化合物的化學位移范圍 205
10.6.5 峰的裂分、偶合常數(shù)和積分曲線 206
10.6.6 核磁共振氫譜分析 207
10.7 13C核磁共振譜簡介 208
10.7.1 質子去偶13C核磁共振譜 209
10.7.2 13C核磁共振譜的化學位移 209
10.7.3 偏共振去偶13C核磁共振譜 210
10.7.4 13C核磁共振譜在有機分子結構分析中的應用 210
習題 211
第11章 羧酸、羧酸衍生物和質譜 214
11.1 羧酸的分類與命名 214
11.1.1 羧酸的分類 214
11.1.2 羧酸的命名 214
11.2 羧酸的結構、物理性質和波譜性質 216
11.2.1 羧酸的結構 216
11.2.2 羧酸的物理性質 216
11.2.3 羧酸的波譜性質 217
11.3 羧酸的制備 218
11.3.1 氧化法 218
11.3.2 水解法 218
11.3.3 合成法 219
11.4 羧酸的化學性質 219
11.4.1 酸性 219
11.4.2 取代基對酸性的影響 220
11.4.3 羧酸衍生物的生成 221
11.4.4 羧酸的還原 222
11.4.5 脫羧反應 222
11.4.6 a-鹵代反應 223
11.5 自然界中的羧酸及其生物活性 224
11.5.1 自然界中的簡單羧酸 224
11.5.2 自然界中的取代羧酸 225
11.5.3 生物體內的復雜羧酸 228
11.6 羧酸衍生物 228
11.6.1 羧酸衍生物的結構、物理性質與波譜性質 228
11.6.2 羧酸衍生物的化學反應 230
11.6.3 酰鹵的化學反應 232
11.6.4 酸酐的化學反應 232
11.6.5 酯的化學反應 233
11.6.6 酰胺的化學反應 233
11.6.7 腈——特殊類型的羧酸衍生物 235
11.7 β-二羰基化合物 235
11.7.1 克萊森酯縮合反應 236
11.7.2 乙酰乙酸乙酯的性質與反應 236
11.8 自然界中的羧酸衍生物 238
11.8.1 酯和蠟 238
11.8.2 油脂 239
11.9 有機化合物分子量的測定——質譜 241
11.9.1 有機分子的分裂模式 241
11.9.2 質譜在有機化合物結構測定中的應用 243
習題 246
第12章 胺及其衍生物 248
12.1 胺的命名 248
12.2 胺的結構、物理性質和波譜性質 249
12.2.1 胺的結構 249
12.2.2 胺的物理性質 250
12.2.3 胺類化合物的波譜性質 251
12.3 胺的化學性質 252
12.3.1 胺的堿性和酸性 252
12.3.2 胺的烷基化和季銨化合物 253
12.3.3 季銨鹽的霍夫曼消除反應 254
12.3.4 �；�和磺�；�反應 255
12.3.5 與亞硝酸反應 255
12.3.6 曼尼希反應 257
12.3.7 芳香胺苯環(huán)上的反應 257
12.4 胺的制備 258
12.4.1 硝基化合物還原 258
12.4.2 鹵代烴氨解 258
12.4.3 腈和酰胺的還原 259
12.4.4 醛、酮的還原胺化 259
12.4.5 蓋布瑞爾合成法 260
12.4.6 霍夫曼酰胺降級反應 260
12.5 重氮鹽和偶氮化合物 260
12.5.1 重氮化反應 260
12.5.2 重氮基被取代的反應及在合成中的應用 261
12.5.3 重氮基被還原的反應 262
12.5.4 偶合反應及偶氮染料 262
習題 265
第13章 糖類化合物 267
13.1 單糖 267
13.1.1 單糖的分類 267
13.1.2 單糖的結構 268
13.1.3 單糖的性質 274
13.1.4 重要的單糖及其衍生物 282
13.2 二糖 284
13.2.1 還原性二糖 284
13.2.2 非還原性二糖 285
13.3 多糖 286
13.3.1 淀粉 287
13.3.2 纖維素 288
13.3.3 其他多糖 289
習題 291
第14章 雜環(huán)化合物 294
14.1 雜環(huán)化合物的分類與命名 294
14.1.1 雜環(huán)化合物的分類 294
14.1.2 雜環(huán)化合物的命名 294
14.2 五元芳雜環(huán) 296
14.2.1 五元芳雜環(huán)的結構與物理性質 296
14.2.2 五元芳雜環(huán)的化學性質 296
14.3 六元芳雜環(huán) 298
14.3.1 吡啶 299
14.3.2 喹啉和異喹啉 300
14.4 自然界中重要的雜環(huán)化合物 301
14.4.1 呋喃及其衍生物 301
14.4.2 吡咯及其衍生物 302
14.4.3 噻吩及其衍生物 303
14.4.4 吡啶及其衍生物 303
14.4.5 吲哚和1,2,4-三唑的衍生物 303
14.4.6 嘧啶和嘌呤的衍生物 304
14.4.7 苯并吡喃及其衍生物 304
14.5 生物堿 306
14.5.1 生物堿概述 306
14.5.2 生物堿的提取 306
14.5.3 生物堿選述 306
習題 309
第15章 氨基酸、蛋白質和核酸 311
15.1 氨基酸 311
15.1.1 氨基酸的分類、命名與結構 311
15.1.2 a-氨基酸的物理性質 313
15.1.3 a-氨基酸的化學性質 313
15.1.4 氨基酸的制備 317
15.1.5 氨基酸的天然來源 318
15. 2 蛋白質 318
15.2.1 蛋白質的分類 318
15.2.2 蛋白質的結構 319
15.2.3 蛋白質的性質 324
15.3 酶 327
15.3.1 酶的結構 327
15.3.2 酶的性質 328
15.3.3 酶促反應 329
15.3.4 酶的提取與分離 329
15.4 核酸 330
15.4.1 核酸的結構 330
15.4.2 核酸的性質 333
習題 335