理論部分
第一章緒論002
第一節(jié)有機化合物與有機化學(xué)概述002
一、有機化合物和有機化學(xué)002
二、有機化合物的特點003
第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)003
一、碳原子的結(jié)構(gòu)特點003
二、有機物最常用的表示式——構(gòu)造式004
三、共價鍵005
第三節(jié)有機化合物的分類006
一、按碳骨架分類006
二、按官能團分類007
本章小結(jié)008
習(xí)題009

第二章烷烴010
第一節(jié)烷烴的通式、同系物和同分異構(gòu)010
一、烷烴的通式和同系物011
二、烷烴的同分異構(gòu)012
第二節(jié)烷烴的命名013
一、烷烴中碳原子和氫原子的類型013
二、烷基013
三、烷烴的命名方法014
第三節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)017
一、碳原子的sp3雜化017
二、烷烴的形成和結(jié)構(gòu)017
第四節(jié)烷烴的物理性質(zhì)018
一、狀態(tài)018
二、沸點019
三、熔點019
四、相對密度019
五、溶解性019
六、折射率019
第五節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)020
一、取代反應(yīng)020
二、氧化反應(yīng)021
三、異構(gòu)化反應(yīng)022
四、裂化與裂解022
第六節(jié)烷烴的來源與用途023
一、烷烴的來源023
二、常用烷烴及用途023
本章小結(jié)024
習(xí)題025

第三章烯烴與二烯烴026
第一節(jié)烯烴026
一、烯烴的通式和同分異構(gòu)027
二、烯烴的結(jié)構(gòu)028
三、烯烴的命名029
四、烯烴的物理性質(zhì)031
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)031
六、誘導(dǎo)效應(yīng)與馬氏規(guī)則036
第二節(jié)二烯烴037
一、二烯烴的分類037
二、二烯烴的命名037
三、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)038
四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)039
本章小結(jié)041
習(xí)題042

第四章炔烴045
第一節(jié)炔烴的結(jié)構(gòu)045
一、碳原子的sp雜化045
二、乙炔分子的結(jié)構(gòu)046
第二節(jié)炔烴的同分異構(gòu)和命名047
一、炔烴的同分異構(gòu)047
二、炔烴和烯炔的命名047
第三節(jié)炔烴的物理性質(zhì)048
第四節(jié)炔烴的化學(xué)性質(zhì)048
一、加成反應(yīng)049
二、氧化反應(yīng)050
三、炔氫的反應(yīng)051
四、聚合反應(yīng)052
第五節(jié)常用的炔烴053
一、乙炔053
二、丙炔053
本章小結(jié)054
習(xí)題055

第五章脂環(huán)烴057
第一節(jié)脂環(huán)烴的分類和命名057
一、脂環(huán)烴的分類057
二、脂環(huán)烴的命名058
第二節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)059
一、張力學(xué)說059
二、近代理論（彎曲鍵）059
第三節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)060
第四節(jié)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)060
一、取代反應(yīng)060
二、加成反應(yīng)060
三、氧化反應(yīng)061
第五節(jié)重要的脂環(huán)烴062
一、環(huán)己烷062
二、環(huán)戊二烯062
本章小結(jié)064
習(xí)題065

第六章對映異構(gòu)066
第一節(jié)物質(zhì)的旋光性和旋光度067
一、偏振光和旋光性067
二、旋光儀和比旋光度068
第二節(jié)旋光性和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系069
一、手性和手性分子069
二、分子手性的判斷070
第三節(jié)含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)071
一、對映異構(gòu)體和外消旋體071
二、對映異構(gòu)體的構(gòu)型表示法072
三、對映異構(gòu)體的構(gòu)型標記法074
第四節(jié)含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)076
一、含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)076
二、含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)076
本章小結(jié)077
習(xí)題079

第七章芳香烴082
第一節(jié)苯的結(jié)構(gòu)082
一、凱庫勒式082
二、苯分子結(jié)構(gòu)的近代研究083
第二節(jié)芳香烴和多官能團化合物的命名084
一、芳香烴的分類084
二、芳香烴的命名084
三、多官能團化合物的命名085
第三節(jié)芳香烴的物理性質(zhì)087
第四節(jié)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)087
一、取代反應(yīng)087
二、氧化反應(yīng)091
三、加成反應(yīng)092
第五節(jié)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律092
一、一元取代定位規(guī)律092
二、二元取代定位規(guī)律093
三、定位規(guī)律的應(yīng)用094
第六節(jié)稠環(huán)芳烴095
一、萘095
二、蒽、菲097
第七節(jié)常用的芳香烴098
一、苯098
二、甲苯098
三、二甲苯098
本章小結(jié)099
習(xí)題101

第八章鹵代烴104
第一節(jié)鹵代烴的分類和命名104
一、鹵代烴的分類104
二、鹵代烴的命名105
第二節(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)107
第三節(jié)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)107
一、取代反應(yīng)108
二、消除反應(yīng)110
三、與金屬鎂反應(yīng)110
第四節(jié)鹵代烴的親核取代反應(yīng)機理111
一、SN1、SN2反應(yīng)歷程112
二、影響取代反應(yīng)的主要因素114
第五節(jié)常用的鹵代烴114
一、三氯甲烷114
二、四氯化碳115
三、氯乙烯115
本章小結(jié)116
習(xí)題118

第九章醇、酚、醚120
第一節(jié)醇121
一、醇的分類和命名121
二、醇的物理性質(zhì)123
三、醇的化學(xué)性質(zhì)124
四、重要的醇129
第二節(jié)酚130
一、酚的分類和命名130
二、酚的物理性質(zhì)131
三、酚的化學(xué)性質(zhì)131
四、重要的酚135
第三節(jié)醚136
一、醚的分類和命名136
二、醚的物理性質(zhì)137
三、醚的化學(xué)性質(zhì)138
四、重要的醚139
本章小結(jié)140
習(xí)題142

第十章醛和酮145
第一節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)及分類和命名146
一、醛、酮的結(jié)構(gòu)146
二、醛、酮的分類146
三、醛、酮的命名146
第二節(jié)醛、酮的物理性質(zhì)148
第三節(jié)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)149
一、醛、酮的親核加成149
二、α-H的反應(yīng)152
三、氧化和還原反應(yīng)154
四、康尼查羅反應(yīng)156
第四節(jié)重要的醛和酮157
一、甲醛157
二、乙醛157
三、苯甲醛158
四、丙酮158
本章小結(jié)159
習(xí)題161

第十一章羧酸及其衍生物163
第一節(jié)羧酸163
一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名163
二、羧酸的物理性質(zhì)166
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)166
四、重要的羧酸171
第二節(jié)羧酸衍生物172
一、羧酸衍生物的分類和命名172
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)173
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)174
四、重要的羧酸衍生物176
本章小結(jié)178
習(xí)題181

第十二章有機含氮化合物184
第一節(jié)硝基化合物184
一、芳香族硝基化合物的分類和命名185
二、芳香族硝基化合物的性質(zhì)185
第二節(jié)胺187
一、胺的分類和命名187
二、胺的物理性質(zhì)188
三、胺的化學(xué)性質(zhì)189
四、重要的胺193
第三節(jié)重氮化合物和偶氮化合物193
一、重氮化合物和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)193
二、重氮化合物193
三、偶氮化合物194
第四節(jié)腈195
一、腈的命名195
二、腈的物理性質(zhì)195
三、腈的化學(xué)性質(zhì)195
本章小結(jié)196
習(xí)題198

第十三章雜環(huán)化合物201
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名202
一、雜環(huán)化合物的分類202
二、雜環(huán)化合物的命名202
第二節(jié)五元雜環(huán)化合物204
一、呋喃、吡咯和噻吩的結(jié)構(gòu)204
二、呋喃、吡咯和噻吩的性質(zhì)204
第三節(jié)六元雜環(huán)化合物206
一、吡啶的結(jié)構(gòu)206
二、吡啶的性質(zhì)207
第四節(jié)重要的雜環(huán)化合物及其衍生物208
一、噻唑208
二、糠醛209
三、吲哚209
四、喹啉和異喹啉209
本章小結(jié)210
習(xí)題211

第十四章糖213
第一節(jié)糖的定義和分類214
一、單糖214
二、低聚糖214
三、多糖214
第二節(jié)單糖214
一、葡萄糖的結(jié)構(gòu)214
二、果糖的結(jié)構(gòu)216
三、單糖的化學(xué)性質(zhì)217
四、重要的單糖220
第三節(jié)雙糖220
一、麥芽糖220
二、蔗糖220
三、乳糖221
第四節(jié)多糖221
一、淀粉222
二、纖維素223
本章小結(jié)223
習(xí)題226

第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸229
第一節(jié)氨基酸229
一、氨基酸的分類和命名230
二、氨基酸的性質(zhì)231
第二節(jié)蛋白質(zhì)233
一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)233
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)234
第三節(jié)核酸235
一、核酸的組成235
二、核酸的功能235
本章小結(jié)236
習(xí)題237

實驗部分
第十六章有機化學(xué)實驗的基本知識240
第一節(jié)有機化學(xué)實驗的目的及學(xué)習(xí)方法240
一、有機化學(xué)實驗的目的240
二、有機化學(xué)實驗的學(xué)習(xí)方法240
第二節(jié)有機化學(xué)實驗常用玻璃儀器241

第十七章有機化學(xué)實驗的基本操作242
第一節(jié)常用的熔點測定方法和溫度計的校正242
一、毛細管法242
二、熔點儀測定法243
三、溫度計的校正244
實訓(xùn)項目一熔點的測定和溫度計的校正245
第二節(jié)常壓蒸餾和沸點的測定246
一、常量法246
二、微量法248
實訓(xùn)項目二常壓蒸餾和沸點的測定248
第三節(jié)旋光儀和旋光度的測定249
一、旋光儀249
二、操作方法250
實訓(xùn)項目三旋光度的測定252
第四節(jié)阿貝折射儀和折射率的測定253
一、阿貝折射儀253
二、操作方法253
三、注意事項254
實訓(xùn)項目四折射率的測定255
第五節(jié)分餾256
實訓(xùn)項目五乙酸乙酯和乙酸異戊酯的分餾分離256
第六節(jié)重結(jié)晶257
實訓(xùn)項目六乙酰苯胺的重結(jié)晶257
第七節(jié)水蒸氣蒸餾258
一、原理及應(yīng)用范圍259
二、水蒸氣蒸餾裝置259
三、水蒸氣蒸餾操作流程260
實訓(xùn)項目七八角茴香的水蒸氣蒸餾260
第八節(jié)萃取261
一、萃取原理——相似相溶規(guī)則261
二、萃取劑的選用262
三、萃取方法262
實訓(xùn)項目八萃取263

第十八章有機化合物性質(zhì)實驗265
第一節(jié)醇、酚、羧酸及其衍生物、糖的性質(zhì)265
一、醇的性質(zhì)265
二、酚的性質(zhì)265
三、羧酸的性質(zhì)265
四、羧酸衍生物的性質(zhì)265
五、糖的性質(zhì)266
實訓(xùn)項目九醇、酚、羧酸及其衍生物、糖的性質(zhì)266
第二節(jié)胺、氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)268
一、胺的性質(zhì)268
二、氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)268
實訓(xùn)項目十胺、氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)268

第十九章有機物的制備和提取271
實訓(xùn)項目十一乙酸乙酯的制備271
實訓(xùn)項目十二黃連素的提取272

參考文獻274