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《有機化學實驗》(第二版)共九章,主要介紹了有機化學實驗的基礎知識、基本操作技術、基礎合成實驗、天然產物的提取與分離實驗、部分人名反應實驗、綜合性實驗、設計性實驗、有機化合物的定性鑒定等內容。本書除經典的實驗項目外,增加了部分綜合性實驗和設計性實驗;同時,將當前有機化學的研究熱點,如酶催化合成反應、超聲輔助反應、微波輻射有機反應、光催化反應、電化學氧化在有機合成中的應用等內容收入本書,以開拓學生的視野。對普遍開設的以及重難點實驗內容,本書配有教學視頻和實驗操作視頻等,讀者可掃描二維碼進行學習。
本書可作為高等院�；瘜W、化工、輕工、環(huán)境、材料、生物、糧食工程、食品科學等專業(yè)的有機化學實驗教材,也可供其他專業(yè)或相關人員參考。
前言
我�！队袡C化學實驗》于2011年由化學工業(yè)出版社出版，一直在化學化工學院、糧油食品學院、生物工程學院、材料學院等多個學院的化學、應用化學、化工、輕工、環(huán)境、生物、糧食工程、貯藏工程、食品工程、動物科學等方向的本科專業(yè)使用。根據十余年使用的結果，以及網絡教學新形態(tài)教學方式的引入，我們緊跟學科發(fā)展趨勢和教學改革方向，對本書進行了反復修改和補充，于2021年完成修訂稿。
本書共九章，包括化學實驗安全知識和相關技能、有機化學實驗的基礎知識、基本操作技術、基礎合成實驗、天然產物的提取與分離實驗、部分人名反應實驗、綜合性實驗、設計性實驗、有機化合物的定性鑒定等內容;反應機理涉及取代、氧化、加成、消除等基本類型;合成產物覆蓋不飽和烴、鹵代烴、醇、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、含硝基和胺類等化合物，并介紹了不同的制備方法。對于基本操作技術，本書給予了較為詳細的說明，并配有大量具體的實驗內容以供練習。在內容上，加入了大量的天然產物提取與分離實驗，糧油、食品、生物等學科可根據自己的專業(yè)特色進行選擇性開設。本書不僅體現了基礎課和專業(yè)的緊密結合，也利于不同層次、不同需要的讀者學習和選用。
本書除經典的有機實驗外，本版修訂時將當前化學學科的研究熱點：如酶催化合成反應、超聲輔助反應、微波輻射有機反應、光催化反應、電化學氧化在有機合成中的應用等內容收入本書，以開闊學生視野;增加了部分綜合性實驗和設計性實驗內容，突出以問題為導向，以學生為主體的有機化學實驗課程新體系，使學生獨立完成文獻查閱、方案設計及實驗結果分析等綜合性訓練，以提高學生獨立開展科學研究的能力。
為了利于學生自主學習和直觀了解實驗內容，對于普遍開設和重難點實驗內容提供有教學視頻和實驗操作視頻等，讀者可掃描二維碼進行學習。
本書由袁金偉、肖詠梅擔任主編，參加編寫的人員有：楊亮茹(第1、2章)、游利琴(第3章)、刁小瓊(第4章)、郭書玲(第4、5章)、董振華(第6、8章)、樊璐露(第7章)、肖詠梅(第1、9章)、袁金偉(第7、8章及所有插圖和全書統(tǒng)稿)。
本書在編寫過程中得到了河南工業(yè)大學教務處、化學化工學院的鼓勵和支持，在此深致謝意。對所有使用本書、提出寶貴意見和建議的同志們表示感謝! 感謝化學工業(yè)出版社編輯老師的辛苦付出! 由于編者水平有限和經驗不足，書中難免有疏漏及不妥之處，在此我們懇請同行和讀者批評指正。
編 者
2021年10月于河南工業(yè)大學
版前言
我校《有機化學實驗》的編寫始于1990年，首先以講義形式于1992年正式成稿，1998年由成都科技大學出版社出版，先后在糧食工程、食品安全、食品科學與工程、動物科學、化學、應用化學、化學工程與工藝、環(huán)境工程、生物工程等本科專業(yè)使用多年。
作為河南省面向21世紀高等工程教育化學課程教學內容和體系的改革與實踐項目的組成部分之一，根據拓寬口徑，加強基礎，注重素質、能力及創(chuàng)新精神培養(yǎng)的原則，增加課堂信息量、強化訓練學生的動手能力、全方位提高學生的專業(yè)素質成為有機化學實驗教學的既定目標。根據多年的試用結果和學科發(fā)展的趨勢，我們在以下三個方面對本書進行了反復修改和補充，于2010年定稿。
突出體現糧油、輕工學科特色。增加了大量的天然產物提取與分離實驗，如：花椒油的提取與胡椒酮的分離;辣椒色素與辣椒素的提取與分離等。糧油、食品、生物等學科可根據自己的專業(yè)特色進行選擇性開設。本書還將當前化學學科的研究熱點 綠色化學這一概念引入到有機化學實驗中，培養(yǎng)學生的環(huán)保意識。把非水介質中酶促合成、綠色反應溶劑離子液體的合成、超聲輔助有機反應等內容收編入本書，以開闊學生的視野，體現了新的教學理念。
調整實驗內容，突出創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的理念。為了培養(yǎng)學生獨立開展科學研究的能力，在保證基礎實驗技能得到較為全面訓練的基礎上，減少傳統(tǒng)實驗，盡可能利用有限的實驗學時向學生傳授更多的知識;增加了覆蓋面大、綜合性強、設計性新的實驗內容。在提示問題的引導下，使學生獨立完成文獻查閱、方案設計及實驗結果分析等綜合性的訓練，以全面提高學生的科研能力。
在信息資源豐富的今天，網絡資源的利用是設計實驗方案必不可少的環(huán)節(jié)。與傳統(tǒng)有機化學實驗教材不同的是，本書在介紹常用辭典、手冊等有機化學文獻資源的使用方法以及相應的查閱方法的基礎上，系統(tǒng)、簡明地介紹了網絡資源應用方法，使學生可以方便、快速地查找相關的文獻資料。
本書包括有機化學實驗的基礎知識、基本操作技術、基礎合成實驗、天然產物的提取與分離、人名反應、綜合性實驗、設計性實驗、有機化合物的定性鑒定等內容。對于基本操作技術，本書給予了較為詳細的說明，并配有大量具體的實驗內容以供練習。同時在提高性合成實驗中，基礎操作也多次反復應用，以加強學生對基礎操作的理解和掌握。反應機理包括了取代、氧化、加成、消除等基本類型，合成產物覆蓋了不飽和烴、鹵代烴、醇、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、含硝基和胺類化合物等，并介紹了不同的制備方法。本書不僅體現了基礎課和專業(yè)的緊密結合，也利于不同層次、不同需要的讀者學習和選用。
本書還附有常用元素原子量表、制冷劑的組成、常用有機化合物的物理常數、常用有機溶劑的純化方法、常見有機基團的IR特征吸收頻率等內容，供讀者學習、查閱和參考。
本書由朱靖、肖詠梅、馬麗擔任主編，參加編寫的人員有：朱靖(第1、4、6章、附錄)，肖詠梅(第2、7、8章)，馬麗(第1、3、7章)，楚暉娟(第2、4、5章)，魏宏亮(第1、9章)，夏萍(第2、4章)，楊亮茹(第1、3章)，李志成(第3、6章)，游利琴(第4、5章)，郭書玲(第1、9章)，劉星(第5、7章)，李建偉(第5、7章)，買文鵬(第7、9章、附錄)，何娟(第3章、附錄)，趙文杰(第7、8章和所有反應方程式)，袁金偉(第4、9章及所有插圖和全書統(tǒng)稿)。
本書在編寫過程中得到了河南工業(yè)大學教務處、化學化工學院的鼓勵和支持，在此我們深致謝意。由于編者水平有限和經驗不足，書中疏漏及不妥之處難免，在此我們懇請同行和讀者批評指正。
編 者
2010年12月于河南工業(yè)大學
袁金偉，河南工業(yè)大學化學化工學院，教授，教學方面：近年來主要從事有機化學、有機化學實驗、合成化學、合成化學實驗、中級有機化學等課程的教學任務，年均教學時數700學時以上；2018年省高校精品在線開放課程和2019年省一 流線上線下混合式課程負責人，主持完成校教學改革項目5項；校教學成果獎二等獎1項，發(fā)表教學研究論文6篇；2018年首屆校長教學質量獎獲得者，獲2017年省教學技能大賽二等獎，2014年校第四屆教學大獎賽一等獎。
科研方面：基于過渡金屬或非金屬催化在有機合成及藥物的合成中的應用，近年來，主要開展了金屬催化活化C?H鍵或直接官能團化構建C?X鍵的研究，部分研究成果已在Chem Com, Adv Synth Catal, Org Lett, Org Chem Front和J Org Chem等期刊上發(fā)表。先后參與國家自然科學基金項目2項，主持完成省教育廳自然科學項目3項，省科技廳科技攻關項目2項。近5年來已經發(fā)表SCI收錄高水平論文30余篇，其中高被引論文4篇，授權發(fā)明專利8項，河南省教育廳優(yōu) 秀科技論文獎一等獎3篇，二等獎3篇，先后榮獲省優(yōu) 秀教師、校青年骨干教師，校優(yōu) 秀教師等榮譽稱號。
第1章 有機化學實驗基礎知識 1
1.1 有機化學實驗室規(guī)則 1
1.2 實驗室安全 1
1.2.1 有機實驗室安全守則 2
1.2.2 實驗室事故的預防與處理 2
1.2.3 實驗室需配備的急救器具 5
1.3 有機化學實驗室常用儀器和設備 5
1.3.1 常用玻璃儀器 5
1.3.2 玻璃儀器的洗滌、保養(yǎng)與干燥 6
1.3.3 常用設備 8
1.4 常用詞典、手冊及有機化學文獻資源 11
1.4.1 詞典 11
1.4.2 安全手冊 11
1.4.3 百科全書、化學手冊、試劑目錄 11
1.4.4 化合物標準譜圖集 12
1.4.5 實驗參考書 12
1.4.6 有機化學專業(yè)期刊 13
1.4.7 化學文摘、化學數據庫 14
第2章 有機化合物的物理性質及結構鑒定 23
2.1 熔點的測定及溫度計校正 23
2.1.1 純固體與不純固體的熔點 23
2.1.2 熔點測定在有機物鑒定中的意義 24
2.1.3 熔點的測定 24
2.1.4 微量熔點測定法測定熔點 25
2.1.5 溫度計校正 26
2.2 沸點的測定 26
2.3 液體化合物折射率的測定 27
2.3.1 測定折射率的意義 27
2.3.2 測定折射率的基本原理 28
2.3.3 阿貝折光儀的構造及操作方法 29
2.3.4 折光儀的校正 30
2.4 旋光度的測定 30
2.5 紅外光譜 (IR) 32
2.5.1 紅外光譜的基本原理 32
2.5.2 紅外光譜儀與紅外光譜圖 33
2.5.3 樣品的制備 34
2.5.4 有機化合物常見吸收譜帶 34
2.5.5 紅外光譜的解析 34
2.6 核磁共振譜 (NMR) 36
2.6.1 核磁共振的基本原理 36
2.6.2 化學環(huán)境與化學位移 37
2.6.3 自旋偶合與自旋裂分 38
2.6.4 吸收峰的面積 38
2.6.5 樣品的制備 38
第3章 有機化學實驗基本操作 40
3.1 有機反應操作 40
3.1.1 簡單玻璃工操作 40
3.1.2 加熱和冷卻 41
3.1.3 干燥和干燥劑 43
3.1.4 常用反應裝置及操作 44
3.2 有機物的后處理分離和提純操作 48
3.2.1 重結晶與過濾 48
3.2.2 升華 51
3.2.3 簡單蒸餾 52
3.2.4 減壓蒸餾 56
3.2.5 分餾 59
3.2.6 水蒸氣蒸餾 60
3.2.7 萃取 (提取)、洗滌與鹽析 61
3.2.8 柱色譜 63
3.2.9 紙色譜 66
3.2.10 薄層色譜 68
3.2.11 氣相色譜 71
第4章 基礎合成實驗 76
4.1 烯烴的制備 76
實驗一 環(huán)己烯的合成 76
4.2 鹵代烴的制備 78
實驗二 1-溴丁烷的合成 78
實驗三 叔丁基氯的合成 80
4.3 醇的制備 81
實驗四 二苯基甲醇的合成 82
實驗五 2-甲基-2-己醇的合成 83
實驗六 三苯基甲醇的合成 85
4.4 醚的制備 86
實驗七 乙醚的合成 87
實驗八 二苯并-18-冠-6的合成 88
實驗九 苯乙醚的合成 89
4.5 醛、酮的制備 90
實驗十 環(huán)己酮的合成 91
實驗十一 苯乙酮的合成 93
實驗十二 2-乙基-2-己烯醛的合成 95
4.6 羧酸的制備 95
實驗十三 苯甲酸的合成 96
實驗十四 己二酸的合成 98
4.7 羧酸衍生物的制備 101
實驗十五 乙酸乙酯的合成 101
實驗十六 乙酸異戊酯的合成 102
實驗十七 乙酰苯胺的合成 104
實驗十八 乙酰水楊酸的合成 106
4.8 含硝基和氨基化合物的制備 107
實驗十九 苯胺的合成 107
實驗二十 硝基苯的合成 110
第5章 天然產物的提取與分離實驗 113
實驗二十一 從茶葉中提取咖啡因 113
實驗二十二 花椒揮發(fā)油的提取 114
實驗二十三 綠色植物色素的提取及色譜分離 115
實驗二十四 銀杏葉中黃酮類有效成分的提取 118
實驗二十五 肉桂皮中肉桂醛的提取和鑒定 119
實驗二十六 從牛乳中分離提取酪蛋白和乳糖 120
實驗二十七 槐花米中蕓香苷和槲皮素的提取 122
第6章 人名反應實驗 125
6.1 康尼扎羅反應 (Cannizzaro反應) 125
實驗二十八 苯甲酸與苯甲醇的合成 125
6.2 克萊森酯縮合反應 (Claisen酯縮合反應) 128
實驗二十九 乙酰乙酸乙酯的合成 128
6.3 狄爾斯-阿爾德反應 (Diels-Alder反應) 130
實驗三十 蒽與順丁烯二酸酐的反應 130
實驗三十一 內型-降冰片烯-順-5，6-二羧酸酐 131
6.4 維悌希反應 (Wittig反應) 133
實驗三十二 反-1,2-二苯乙烯的制備 133
6.5 柏金反應 (Perkin反應) 135
實驗三十三 肉桂酸的制備 135
6.6 桑德邁耳反應 (Sandmeyer反應) 137
實驗三十四 對氯甲苯的合成 137
實驗三十五 甲基紅的合成 140
6.7 斯克勞普反應 (Skraup反應) 140
實驗三十六 喹啉的合成 141
第7章 綜合性實驗 142
實驗三十七 7,7-二氯二環(huán) [4.1.0]庚烷的合成 142
實驗三十八 2-硝基雷鎖辛的合成芳環(huán)的硝化 143
實驗三十九 4-苯基-2-丁酮 144
實驗四十 富馬酸及其二甲酯的合成 145
實驗四十一 甲基橙的合成 146
實驗四十二 植物生長素2,4-二氯苯氧乙酸的合成 147
實驗四十三 安息香的輔酶合成及其轉化 149
實驗四十四 己內酰胺的合成 153
實驗四十五 1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮的合成 156
實驗四十六 -苯乙胺的合成與拆分 158
實驗四十七 微波輻射下苯并唑的合成 160
實驗四十八 光催化下膦�；讲⑧邕虻暮铣� 161
實驗四十九 電化學氧化下芳香酮的雙-二甲酯的合成 162
第8章 設計性實驗 164
8.1 天然表面活性劑的合成及表面活性測定 164
8.2 美拉德 (Maillard)反應制備香味劑 165
8.3 非水介質中的酶催化合成反應 165
8.4 離子液體的合成及在有機合成中的應用 166
8.5 超聲輔助下的有機化學反應 167
8.6 天然殺蟲劑水芹烯的合成 168
8.7 香料乙基香蘭素的合成 168
8.8 防腐劑對羥基苯甲酸酯類的合成 169
第9章 有機化合物的定性鑒定 171
9.1 化合物鑒定的一般步驟 171
9.2 官能團的定性鑒定 171
9.2.1 烷烴、烯烴、炔烴的性質鑒定 172
9.2.2 鹵代烴的鑒定 173
9.2.3 醇的鑒定 173
9.2.4 酚的鑒定 174
9.2.5 醛和酮的鑒定 175
9.2.6 胺的鑒定 176
9.2.7 羧酸的鑒定 177
9.2.8 酯的鑒定 (羥肟酸鐵實驗) 178
9.2.9 糖的鑒定 178
9.2.10 氨基酸、多肽和蛋白質的鑒別 180
附錄 182
附錄1 常用元素的元素符號及其原子量表 182
附錄2 常用洗滌劑的配制及使用 182
附錄3 實驗室常用制冷劑的組成及制冷溫度 183
附錄4 實驗室常用的非水冷卻浴 183
附錄5 常用干燥劑的性能與應用范圍 183
附錄6 氣體鋼瓶使用注意事項 184
附錄7 常用有機化合物的物理常數 184
附錄8 二元恒沸混合物 187
附錄9 三元恒沸混合物 187
附錄10 常用有機溶劑中英文對照及性質表 188
附錄11 有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫 190
附錄12 化學試劑純度等級和適用范圍 191
附錄13 常用有機溶劑的純化 191
附錄14 常見有機基團的IR特征吸收頻率 196
附錄15 各類氫原子的化學位移 197
參考文獻 198
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