上海灘素有“黃金榮貪財(cái)，張嘯林善打，杜月笙會(huì)做人”的說(shuō)法。
正如其秘書胡敘五所說(shuō)：“杜月笙之勝，不在做事，而在做人�！�
黃公館的女主人林桂生是個(gè)狠角色，江湖人稱“阿桂姐”，在青幫中的身份僅次于黃金榮。這一日，阿桂姐忽然生了一場(chǎng)大病，杜月笙一連數(shù)日衣不解帶，守在榻前服侍病人，面面俱到，十分盡心。阿桂姐也覺得這孩子是個(gè)可造之才，有意扶植杜月笙出頭。恰巧此時(shí)黃府出了個(gè)意外，杜月笙抓住了機(jī)會(huì)，從一群門徒中脫穎而出。
事情是這樣的：有一次黃金榮不在家，本該運(yùn)進(jìn)黃府的一麻袋煙土，被一名門徒拐跑了�？汕赡翘烊耸植蛔悖�能夠執(zhí)行家法的打手們都外出辦事去了，阿桂姐一時(shí)竟無(wú)人可用，正在束手無(wú)策的時(shí)候，杜月笙站起來(lái)：“我去�！�
一句話給阿桂姐解了圍。杜月笙單槍匹馬地上了路，槍還是臨時(shí)跟阿桂姐借的。杜月笙這個(gè)人，頭腦清醒，每臨大事有靜氣，他分析小偷肯定不敢進(jìn)法租界，因?yàn)槟鞘屈S金榮的地盤。入夜之后，上海城的城門已經(jīng)落鎖，小偷出不去，能走的路只剩一條，就是去英租界。想到這里，杜月笙便直奔英租界而去。
剛過孔子路，就見月光下一輛黃包車正在前行，車上放一麻袋，拐麻袋這主兒正坐在麻袋上東張西望。杜月笙追上前去，亮出手中的槍，連小偷帶車夫都被嚇傻了。
杜月笙提槍吆喝：“這是黃金榮黃老板的！馬上拉回黃公館！給你兩塊大洋！”
車夫二話不說(shuō)，掉頭就往黃公館跑。小偷哀求杜月笙，“貨給你，放我一馬吧。”杜月笙也不跟他廢話，徑直把他押送回了黃公館。
外表文弱的杜月笙居然立下如此大功，不禁讓阿桂姐刮目相看。她決定進(jìn)一步考驗(yàn)考驗(yàn)這個(gè)小伙子，這一次，阿桂姐帶他去賭場(chǎng)豪賭，贏回兩千多塊大洋，全賞給了杜月笙。
在當(dāng)時(shí)的上海，兩千塊大洋足可以買下一套豪宅。為什么給杜月笙這么多錢呢？阿桂姐就是想看看他怎么花錢。如果杜月笙用這筆錢買房置地，說(shuō)明此人可靠，但不可大用。為什么呢？眼界淺。如果他拿這錢吃喝嫖賭，那便說(shuō)明他既不可靠，更不可用。沒想到，杜月笙用這筆錢還清了賭債，其余的散給了從前一起混街頭的弟兄。阿桂姐不由得暗自贊許：此人辦事牢靠，不貪財(cái)，敢交朋友，可堪大用。
經(jīng)林桂生推薦，杜月笙得以進(jìn)入黃金榮生意的核心圈。杜月笙辦事穩(wěn)妥，忠誠(chéng)不渝，路子又野，給黃家立下了汗馬功勞。
雖然功成名就，杜月笙做人做事不敢有絲毫懈怠，始終戰(zhàn)戰(zhàn)兢兢，可以說(shuō)是謹(jǐn)慎之極。北伐成功后，吳開先擔(dān)任國(guó)民黨上海黨部負(fù)責(zé)人。杜月笙多次托人帶話，想請(qǐng)吳開先吃飯，可是吳開先看不起他，屢屢拒絕，后來(lái)連借口都懶得找了，每每口頭應(yīng)承，然后再不聲不響地爽約。即便如此，杜月笙依不放棄，三天兩頭請(qǐng)人找他。終于有一次，吳開先被糾纏不過，把心一橫：杜月笙還有三頭六臂不成？我為什么不能去會(huì)會(huì)他？就答應(yīng)了杜月笙的邀請(qǐng)。
這一天，吳開先如約來(lái)到杜府，杜府的大管家萬(wàn)墨林畢恭畢敬地在大門前深施一禮；送進(jìn)二道門，又有杜月笙的頭號(hào)法律顧問、上海名律師秦聯(lián)奎客客氣氣上前迎接；三人進(jìn)到內(nèi)廳，只見杜月笙穿著一身長(zhǎng)衫，正在默默地等候。
長(zhǎng)衫代表什么呢？長(zhǎng)衫代表“文化人”。杜月笙剛發(fā)跡的時(shí)候，是“白相人”的打扮，所謂“白相人”，就是上海人形容無(wú)業(yè)游民、地痞流氓的一個(gè)特定名詞。以“白相人”身份出道的杜月笙，早年喜歡穿一身短打：紡綢繡緞，衣襟中分，單排紐扣。左胸前掛一條粗金表鏈，系一個(gè)插入衣袋的西洋彈簧金掛表，手指上再配一枚光芒四射的大火油鉆。后來(lái)有一次參加上流社會(huì)的高端宴會(huì)，看到身邊有身價(jià)、有地位、有教養(yǎng)的上流人士的穿著，杜月笙自慚形穢，在桌下不動(dòng)聲色地將自己的大鉆戒摘下來(lái)，從此再不佩戴。服飾也變了，平時(shí)只穿一雙布鞋，麻布長(zhǎng)衫加身，所有的扣子都扣得整整齊齊，即使夏天也不例外。
杜月笙雙手扶膝，眼觀鼻，鼻觀口，口觀心，正襟危坐于沙發(fā)之上，見吳開先進(jìn)門，滿面春風(fēng)，起身相接。吳開先不由得心中慚愧：前幾次答應(yīng)來(lái)，他們也這樣等過我吧？試想三人一線，大眼兒瞪小眼兒，等了又等，盼了又盼，最后沒等到人，該有多失望？
杜月笙開了口：“老早想約吳先生過來(lái)坐坐，就因?yàn)槲疫@里一天到晚人來(lái)客往，實(shí)在太忙，所以一直拖到今天，您別怪罪�！�
言語(yǔ)從容，態(tài)度平和，就好像此前多次被吳開先拒絕的事情，壓根兒沒發(fā)生過似的。
吳開先一時(shí)不知如何應(yīng)對(duì)，只好含糊地說(shuō)：“豈敢豈敢。”
打從這兒起，倆人成為生死之交。
結(jié)交吳開先這件事，足以說(shuō)明杜月笙多會(huì)做人，多會(huì)結(jié)交人脈。杜月笙有一句膾炙人口的名言，叫作“別人存錢，我存交情”。黎元洪的秘書饒漢祥甚至為杜月笙寫過一副對(duì)聯(lián)：“春申門下三千客，小杜城南五尺天。”杜月笙很是喜歡，將這副楹聯(lián)掛在自己公館的客廳里。這副楹聯(lián)將杜月笙與戰(zhàn)國(guó)四公子之一的春申君并舉，以稱贊杜月笙“散盡千金之財(cái)，廣結(jié)天下之友”的做派。