本書共分為9章,主要講述了C-C鍵、C-N鍵、C-O鍵、C-雜鍵的構(gòu)建方法。接下來章節(jié)介紹的是氧化還原反應和官能團的保護。后用幾個全合成實例說明有機合成化學中化學鍵的構(gòu)建、官能團轉(zhuǎn)化及保護和脫保護的方法。本書內(nèi)容豐富,實用性強,可作為各類大中專學校精細化工類課程的教學參考書,也可作為考試考研指導書,亦可供從事化學、化工及其他相關行業(yè)科技人員、供銷人員參考使用。
李有桂,合肥工業(yè)大學,系主任 教授,教育教學研究領域:1)主講《有機合成》、《有機化學》及《有機合成實驗》等課程;2) 主持合肥工業(yè)大學《有機合成》雙語示范課程;3) 合肥工業(yè)大學2007年校精品課程《有機化學》課程的主要成員;科學研究領域:作者主要研究方向:不對稱催化反應和有機中間體合成。主持安徽省科技廳自主創(chuàng)新專項基金、安徽省自然科學基金、安徽省高校省級自然科學研究重點項目、安徽省教育廳產(chǎn)學研重點項目、上海煙草集團及企業(yè)委托研發(fā)項目10余項;技術(shù)成果轉(zhuǎn)化2項;申請專利7項,已授權(quán)5項。
第1章概述/ 0011.1逆合成分析0011.2有機合成方法0031.3合成路線的評判0041.4常見的有機合成術(shù)語0051.5有機合成反應類型0071.6有機合成化學中常見的保護基、試劑名稱及其縮寫0081.6.1保護基0081.6.2試劑009習題010第2章C—C鍵的形成/ 0122.1有機金屬法和葉立德法0122.1.1有機金屬法0122.1.2葉立德法0232.1.3硼和硅在C—C鍵形成中的應用0262.2碳負離子法0282.2.1烯醇負離子0292.2.2烯醇醚0312.2.3烷基化反應 0312.2.4烯醇負離子在羰基加成反應中的應用0332.2.5縮合反應的立體化學0352.2.6環(huán)化反應0362.2.7手性烯醇化合物0372.2.8烯胺化合物0372.3碳正離子法0382.3.1非經(jīng)典碳正離子0382.3.2烷基碳正離子:FriedelCrafts烷基化反應0382.3.3�;颊x子:FriedelCrafts�;磻�0402.3.4醛和酮衍生的碳正離子0412.3.5酸催化的重排反應0422.4自由基和周環(huán)反應0432.4.1碳自由基反應0432.4.2卡賓0452.4.3周環(huán)反應048習題054第3章C—N鍵的形成/ 0593.1含氮親電試劑在C—N鍵形成中的應用0593.2含氮親核試劑在C—N鍵形成中的應用0613.3重排反應在C—N鍵形成中的應用0653.4氨基酸的合成0673.5腈(nitrile)的合成0693.5.1酰胺的脫水0703.5.2脂肪鹵代烴或磺酸酯的反應0703.5.3芳香鹵代烴的氰基取代0713.5.4其他羥基或肟到腈的轉(zhuǎn)化0713.6氮雜環(huán)的合成0723.6.1含N三元雜環(huán)的合成0723.6.2含N四元雜環(huán)的合成0743.6.3含N五元雜環(huán)的合成0753.6.4含N六元雜環(huán)的合成0763.6.5吲哚類化合物的合成0773.6.6喹啉類化合物的合成078習題079第4章C—O鍵的形成/ 0804.1醇的合成0814.1.1加成反應0814.1.2取代反應0834.1.3還原反應0844.1.4氧化反應0854.2酚的合成0864.3醚的合成0874.4過氧化物的合成0884.4.1利用氧自由基偶聯(lián)在有機分子中形成過氧鍵0894.4.2利用無機過氧源在有機分子中引入過氧基團0894.4.3利用基態(tài)H2O2的親核取代反應引入過氧鍵0904.5醛、酮的合成0914.5.1醇氧化生成醛、酮0914.5.2由鹵化物合成醛、酮0924.5.3由活潑甲基或亞甲基氧化為醛、酮0934.5.4由氰合成醛、酮0934.5.5由烯烴、芳環(huán)合成醛、酮0944.5.6由炔烴合成醛、酮0944.5.7由醚及環(huán)氧化物合成醛、酮0944.5.8烯丙位的氧化0954.5.9由胺合成醛0954.6醌的合成0954.7羧酸的合成0964.7.1氧化法0964.7.2水解法0974.7.3格利雅試劑合成法0984.7.4其他合成法0984.8含O雜環(huán)的合成098習題099第5章碳雜鍵的形成/ 1015.1C—X鍵的形成1015.1.1自由基反應形成C—X鍵1015.1.2親電反應形成C—X鍵1035.1.3由C—O鍵形成C—X鍵1045.1.4C—F鍵的形成1065.2C—S鍵的形成1075.2.1硫醇、硫酚類化合物中C—S鍵的形成1085.2.2硫醚、二硫化物中C—S鍵的形成1085.2.3亞砜、砜化合物中C—S鍵的形成1105.2.4亞磺酸、磺酸化合物中C—S鍵的形成1125.3C—P鍵的形成1135.3.1膦的制備1145.3.2磷酸酯和亞磷酸酯的制備1145.3.3M催化的C—P鍵的形成1155.3.4手性C—P鍵的形成1165.4C—Si鍵的形成1175.4.1傳統(tǒng)形成C—Si鍵的方法1175.4.2加成反應形成C—Si鍵1185.4.3與金屬試劑反應形成C—Si鍵1185.4.4取代反應形成C—Si鍵119習題120第6章氧化還原反應/ 1216.1氧化反應1216.1.1脫氫反應1216.1.2醇的氧化1216.1.3醛、酮的氧化1236.1.4烯烴的氧化1246.1.5碳碳單鍵的氧化斷裂1276.1.6飽和碳氫鍵的氧化1286.1.7胺的氧化反應1306.1.8硫醇(酚)和硫醚的氧化1316.2還原反應1316.2.1催化氫化1326.2.2催化轉(zhuǎn)移氫化1346.2.3金屬還原劑1356.2.4負氫轉(zhuǎn)移試劑1386.3歧化反應144習題145第7章官能團的保護/ 1477.1羥基(—OH)1497.1.1醚的保護1507.1.2酯的保護1537.1.3二醇的保護1557.2羰基1567.2.1生成縮酮(醛)1577.2.2生成二硫代縮酮(醛)1587.3 羧酸1607.4氨基(—NH2) 1637.4.1烷氧羰基類保護基1637.4.2酰基類保護基1677.4.3烷基類保護基1697.5多官能團的保護172習題174第8章全合成實例分析/ 1768.1喜樹堿的合成1798.1.1合成方法11798.1.2合成方法21818.1.3合成方法31828.1.4合成方法41838.1.5合成方法51848.2紫杉醇的合成1858.2.1C13側(cè)鏈的合成1868.2.2半合成法合成紫杉醇1908.2.3紫杉醇的全合成1928.3維生素B1的合成196習題199參 考 文 獻/ 200
怎樣才能實現(xiàn)逆合成分析?首先要具有扎實的官能團化學知識和目標分子的結(jié)構(gòu)知識。目標分子中存在的化學鍵可以給出構(gòu)建它們的合成信息,目標分子中的官能基之間的關系可能給出特別的合成策略(Synthetic strategy)。分析目標分子中的每一個化學鍵及每一個官能團是至關重要的,分析的過程中要提出“有沒有一個更好的方法來構(gòu)建這個化學鍵或生成這個官能團?”這個問題,把這些可以構(gòu)建的化學鍵斷開就可以揭示目標分子母體分子的結(jié)構(gòu),這樣就能實現(xiàn)逆合成分析。其次是聯(lián)接,按照“哪里切哪里聯(lián)”的原則,把逆合成分析得到的結(jié)構(gòu)按照正向合成從小分子原料開始,通過合理的有機化學反應構(gòu)建化學鍵和官能團,終實現(xiàn)目標化合物的生成。目標分子中化學鍵的切斷有時能給出合成策略,那么這個化學鍵在有機合成化學上叫做關鍵鍵(Key bond)或策略鍵(Strategy Bond),它們可以提供一個成功合成的線索。