1879年5月，孫中山在母親的陪伴下，乘船抵達(dá)檀香山。時(shí)年13歲。先人意奧蘭尼學(xué)校（Lolani School）讀書。1882年7月，以本屆畢業(yè)班第二名的優(yōu)異成績(jī)畢業(yè)。隨后又進(jìn)入設(shè)在火奴魯魯?shù)膴W阿厚學(xué)院（Oahu College，Honolulu）學(xué)習(xí)。正當(dāng)孫中山沿著自己設(shè)定的目標(biāo)前行時(shí)，哥哥孫眉的橫加干涉使其計(jì)劃夭折。志存高遠(yuǎn)、傾心西化的孫中山在檀香山的4年問(wèn)，經(jīng)歷著思想觀念的第一次大裂變。仿照西方，改良中國(guó)的思想萌芽在此滋生。正如他后來(lái)所說(shuō)：“至檀香山，就傅西校，見(jiàn)其教法之善，遠(yuǎn)勝吾鄉(xiāng)。故每課暇，輒與同國(guó)同學(xué)諸人，相談衷曲，而改良祖國(guó)，拯救同群之愿，于是乎生。”孫眉作為深受傳統(tǒng)觀念浸染的商人所關(guān)注的是如何發(fā)財(cái)致富，對(duì)于改良中國(guó)的政治問(wèn)題則根本不予重視。當(dāng)孫中山?jīng)Q意要剪掉辮子，皈依基督教時(shí)，孫眉自然是堅(jiān)決反對(duì)，并以斷絕資助為殺手锏，逼令孫中山輟學(xué)回國(guó)。1896年11月，孫中山在給翟理斯先生的信中述說(shuō)了當(dāng)年的情景：“后兄因其切慕耶穌之道，恐文進(jìn)教為親督責(zé)，著令回華，是十八歲時(shí)也�！�
　　意志堅(jiān)強(qiáng)的孫中山并沒(méi)有因此終止西化的步履，并沒(méi)有停止對(duì)改良中國(guó)方案的探索。1883年7月，回到國(guó)內(nèi)的孫中山進(jìn)入香港基督教圣公會(huì)所辦的拔萃書院（Diocesan Home）讀書。同年11月，孫中山與好友陸?zhàn)〇|一起在美國(guó)牧師喜嘉理的主持下，在香港必列者士街綱紀(jì)慎會(huì)堂接受了洗禮，成為基督徒，并改號(hào)為逸仙。1885年4月，孫中山轉(zhuǎn)入皇仁書院學(xué)習(xí)。一年后又轉(zhuǎn)學(xué)至廣州博濟(jì)醫(yī)院的附屬醫(yī)科學(xué)校即南華醫(yī)學(xué)堂學(xué)醫(yī)。該校系美國(guó)基督教長(zhǎng)老會(huì)所辦，始于1835年（清道光十五年），是亞洲最早的西式醫(yī)院。1887年9月，孫中山轉(zhuǎn)入香港西醫(yī)書院求學(xué)。何啟與孫中山的友誼由此開始。
　　何啟與孫中山是如何相識(shí)、相知的，目前尚沒(méi)有一份完整的記載，但是。答案可以在合理的推測(cè)中找到。大致說(shuō)來(lái)，起因不外乎如下幾點(diǎn)：兩人都有求學(xué)海外的經(jīng)歷，同是皇仁書院的校友，同是上帝的子民；何啟娶英國(guó)名門閨秀為妻的神奇故事，自然是年輕的中國(guó)學(xué)生們課下議論的熱點(diǎn)；何啟在香港西醫(yī)書院擁有的“兩個(gè)惟一”：管理機(jī)構(gòu)中惟一的中國(guó)人，教師隊(duì)伍中惟一的中國(guó)人，理所當(dāng)然地會(huì)成為學(xué)子們仰慕的對(duì)象、接近的目標(biāo)。再者孫中山自身也是很優(yōu)秀的。大學(xué)一年級(jí)和大學(xué)四年級(jí)時(shí)，孫中山在何啟講授的“生理學(xué)”和“法醫(yī)學(xué)”兩門課程的考試中，成績(jī)都居全班第一。上述種種原因，二位走到一起、談到一處也就再自然不過(guò)了。
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