讀者對象:本書在深度和廣度上符合醫(yī)學類、農林類、生物和生命科學類等有機化學課程的教學大綱, 在內容取材和編排上面向生物和生命大類的有機化學教學, 可作為高等學校醫(yī)學類、農林類、生物和生命科學類各專業(yè)有機化學的教材
《有機化學》共15章，分兩部分內容。第一部分為基礎有機化學及有機波譜內容，主要介紹了有機化學的基礎理論、基本有機化合物的類型和命名、結構、理化性質、化學反應及重要的化合物、重要的反應機理、立體化學、紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質譜。第二部分為天然有機化學內容，主要介紹了油脂、碳水化合物、氨基酸、蛋白質、核酸、含氮和含磷化合物、雜環(huán)化合物和生物堿。
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目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化學發(fā)展概況 1
1.1.1 有機化學的發(fā)展與其他學科的關系 1
1.1.2 有機化合物的一般特性 2
1.1.3 有機化學的研究方法 3
1.2 有機化合物的結構 4
1.2.1 價鍵 4
1.2.2 有機化合物巾的共價鍵 7
1.2.3 有機分子的構造和構型 11
1.2.4 有機化合物的分類 13
1.3 有機化合物的性質 14
1.3.1 物理性質 14
1.3.2 化學性質 17
1.3.3 有機化學巾的酸堿理論 19
思考題 22
習題 22
第2章 飽和脂肪烴 24
2.1 烷烴 24
2.1.1 烷烴的結構 24
2.1.2 烷烴的命名 24
2.1.3 烷烴的物理性質 26
2.1.4 烷烴的化學性質 27
2.1.5 自由基取代反應 29
2.2 環(huán)烷烴 30
2.2.1 環(huán)烷烴的分類和命名 30
2.2.2 環(huán)烷烴的物理性質 32
2.2.3 壞烷烴的化學性質 32
2.2.4 環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性 33
2.2.5 烷烴的構象 36
2.2.6 環(huán)烷烴的構象 37
2.2.7 構象分析 39
2.2.8 重要化合物 41
思考題 43
習題 43
第3章 不飽和脂肪烴 45
3.1 單烯烴 45
3.1.1 烯烴的結構和命名 45
3.1.2 順反異構及構型表示法 46
3.1.3 烯烴的物理性質 49
3.1.4 烯烴的化學性質 50
3.2 炔烴 57
3.2.1 炔烴的結構和命名 57
3.2.2 炔烴的物理性質 58
3.2.3 炔烴的化學性質 58
3.3 二烯烴 62
3.3.1 共軛二烯烴的結構 62
3.3.2 共軛體系和共軛效應 63
3.3.3 共軛體系的反應 65
3.4 萜類化合物 67
3.4.1 萜類化合物的結構 67
3.4.2 萜類化合物概述 67
思考題 71
習題 71
第4章 芳香烴 74
4.1 單環(huán)芳烴 74
4.1.1 苯的結構 74
4.1.2 單環(huán)芳香烴的異構和命名 77
4.1.3 單環(huán)芳烴的物理性質 79
4.1.4 單環(huán)芳烴的化學性質 79
4.2 稠環(huán)芳烴 93
4.2.1 萘 93
4.2.2 葸和菲 96
4.2.3 其他稠環(huán)芳香烴 97
4.3 非苯芳烴 97
4.3.1 休克爾4n+2規(guī)則 97
4.3.2 輪烯 99
4.3.3 二茂鐵 99
4.3.4 富勒烯 100
思考題 101
習題 101
第5章 旋光異構 104
5.1 旋光性和比旋光度 104
5.1.1 旋光性 104
5.1.2 比旋光度 105
5.2 手征性分子和旋光異構體 105
5.2.1 對稱性和手性 105
5.2.2 對映體 106
5.2.3 手性分子和手性因素 106
5.3 構型的確定和構型的表示方法 107
5.3.1 費歇爾投影式 107
5.3.2 相對構型和D、I表示法 108
5.3.3 絕對構型和R、S表示法 109
5.3.4 構型和旋光性的關系 110
5.4 旋光異構體的數目和內消旋體 110
5.4.1 含兩個不同手性碳原子的化合物的旋光異構體 110
5.4.2 含兩個相同手性碳原子的化合物的旋光異構體 111
5.4.3 外消旋體的拆分 111
5.5 烯烴親電加成的立體化學 113
思考題 115
習題 115
第6章 鹵代烴 118
6.1 鹵代烷 118
6.1.1 鹵代烷的結構和命名 118
6.1.2 鹵代烷的物理性質 119
6.1.3 鹵代烷的化學性質 120
6.1.4 親核取代反應 122
6.1.5 消除反應 124
6.1.6 親核取代反應巾的立體化學 126
6.1.7 消除反應巾的立體化學 127
6.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴 128
6.2.1 鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類 128
6.2.2 乙烯基型和芳基型鹵代烴 128
6.2.3 烯丙基型和芳甲基型鹵代烴 129
6.2.4 重要化合物 129
思考題 131
習題 131
第7章 醇、酚、醚 133
7.1 醇 133
7.1.1 醇的結構、分類和命名 133
7.1.2 醇的性質 134
7.1.3 重要的醇 139
7.2 酚 140
7.2.1 酚的分類和命名 140
7.2.2 酚的結構 141
7.2.3 酚的性質 141
7.2.4 重要的酚 144
7.3 醚 145
7.3.1 醚的分類和命名 145
7.3.2 醚的性質 146
7.3.3 環(huán)醚 147
7.4 硫醇和硫醚 149
7.4.1 硫醇 149
7.4.2 硫醚 151
思考題 151
習題 152
第8章 醛、酮、醌 154
8.1 醛和酮 154
8.1.1 醛、酮的結構和命名 154
8.1.2 醛、酮的物理性質 155
8.1.3 醛、酮的化學性質 156
8.1.4 羰基加成反應的立體化學 170
8.1.5 重要的醛、酮化合物 171
8.2 醌 173
8.2.1 醌的結構和命名 173
8.2.2 對苯醌的化學性質 173
思考題 175
習題 176
第9章 羧酸及其衍生物和取代酸 178
9.1 羧酸 178
9.1.1 羧酸的結構和命名 178
9.1.2 羧酸的物理性質 179
9.1.3 羧酸的化學性質 180
9.1.4 重要的羧酸 184
9.2 羧酸衍生物 185
9.2.1 羧酸衍生物的結構和命名 185
9.2.2 羧酸衍生物的物理性質 186
9.2.3 羧酸衍生物的化學性質 186
9.2.4 �；H核取代反應機理 190
9.2.5 重要的羧酸衍生物 191
9.3 取代酸 192
9.3.1 羥基酸的分類和命名 192
9.3.2 羥基酸的化學性質 193
9.3.3 重要的羥基酸 194
9.3.4 羰基酸 196
9.3.5 羰基酸的化學性質 196
9.3.6 互變異構現(xiàn)象 197
9.3.7 重要的羰基酸 199
思考題 200
習題 200
第10章 含氮和含磷化合物 202
10.1 胺 202
10.1.1 胺的分類、命名和結構 202
10.1.2 胺的物理性質 203
10.1.3 胺的化學性質 205
10.1.4 重要化合物 209
10.2 酰胺 210
10.2.1 酰胺的結構和命名 210
10.2.2 酰胺的物理性質 210
10.2.3 酰胺的化學性質 211
10.2.4 碳酸酰胺 212
10.2.5 苯磺酰胺和苯磺酰脲 213
10.3 其他含氮化合物 213
10.3.1 硝基化合物 213
10.3.2 重氮鹽和偶氮化合物 215
10.3.3 腈和異腈 219
10.4 含磷有機化合物 220
10.4.1 磷化物的結構和命名 220
10.4.2 有機磷化合物的反應 221
10.4.3 磷的生化作用 222
思考題 223
習題 223
第11章 雜環(huán)化合物和生物堿 225
11.1 雜環(huán)化合物 225
11.1.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 225
11.1.2 雜環(huán)化合物的結構與芳香性 226
11.1.3 雜環(huán)化合物的化學性質 228
11.1.4 重要雜環(huán)化合物 234
11.2 生物堿 239
11.2.1 生物堿概述 239
11.2.2 生物堿選述 239
思考題 241
習題 241
第12章 脂類化合物 242
12.1 油脂 242
12.1.1 油脂的組成、結構和命名 242
12.1.2 油脂的性質 244
12.1.3 表面活性劑 246
12.1.4 蠟 248
12.2 磷脂 249
12.2.1 磷酸甘油酯 249
12.2.2 神經鞘磷脂 251
12.3 甾族化合物 252
12.3.1 甾族化合物的結構 252
12.3.2 重要的甾族化合物 253
思考題 258
習題 258
第13章 碳水化合物 260
13.1 單糖 260
13.1.1 單糖的結構 261
13.1.2 單糖的性質 266
13.1.3 重要的單糖及其衍生物 276
13.2 低聚糖 277
13.2.1 還原性二糖 277
13.2.2 非還原性二糖 279
13.2.3 環(huán)糊精 280
13.3 多糖 281
13.3.1 淀粉 281
13.3.2 糖原 282
13.3.3 纖維素 283
13.3.4 甲殼素 284
13.3.5 其他多糖 285
思考題 286
習題 287
第14章 氨基酸、蛋白質和核酸 289
14.1 氨基酸 289
14.1.1 氨基酸的分類和命名 289
14.1.2 氨基酸的結構和構型 291
14.1.3 氨基酸的性質 292
14.2 蛋白質 295
14.2.1 蛋白質的分類 295
14.2.2 蛋白質的結構 296
14.2.3 蛋白質的理化性質 300
14.3 核酸 303
14.3.1 核酸的組成 303
14.3.2 核苷和單核苷酸 304
14.3.3 核酸的結構 306
思考題 309
習題 309
第15章 波譜基礎 310
15.1 吸收光譜 310
15.1.1 概述 310
15.1.2 吸收光譜的產生 310
15.2 紫外一可見吸收光譜 311
15.2.1 紫外可見吸收光譜的基本原理 311
15.2.2 影響紫外吸收光譜的主要因素 315
15.2.3 紫外光譜圖的解析 316
15.2.4 紫外光譜的應用 317
15.3 紅外光譜 318
15.3.1 紅外光譜的基本原理 318
15.3.2 紅外光譜與分子結構的關系 320
15.3.3 各類有機化合物紅外吸收光譜 321
15.3.4 紅外光譜圖的解析方法 324
15.3.5 紅外光譜圖解析舉例 324
15.3.6 紅外光譜的應用 326
15.4 核磁共振譜 327
15.4.1 核磁共振的基本原理 327
15.4.2 1H NMR酌化學位移 328
15.4.3 核磁共振信號與分子結構的關系 330
15.4.4 核磁共振譜的應用 332
15.5 質譜 335
15.5.1 質譜的基本原理 336
15.5.2 質譜儀和質譜圖 336
15.5.3 質譜圖的解析 336
思考題 339
習題 339
參考文獻 341
《有機化學（第三版）/普通高等教育“十二五”規(guī)劃教材》：
第1章 緒論
本章將介紹有機化學的發(fā)展歷史、有機化合物的一般特性、有機化學的研究方法以及有機化學中的基礎理論，如原子軌道理論、雜化軌道理論、分子軌道理論等。了解共價鍵的形成、類型和特點，分子間力以及氫鍵的特點。了解有機分子的構造和構型的區(qū)別，有機化學中的酸堿理論，如布朗斯合德酸堿質子概念、路易斯電子概念和軟硬酸堿概念。
1.1 有機化學發(fā)展概況
1.1.1 有機化學的發(fā)展與其他學科的關系
有機化學是化學的一個重要的分支，最初是從研究生物體中的有機化合物性質和化學反應而發(fā)展起來的。18世紀中葉，化學家們一般認為有機化合物只能存在于生物體中，是“生命力”在制造這些有機化合物。
19世紀初，德國化學家F.Wohler首先發(fā)現(xiàn)：用公認的無機化合物氰酸銨（NH4OCN）在實驗室中可以制造出原來只能從人體排泄物——尿中取得的有機化合物尿素（H2NCONH2）。從此，化學家們摒棄了不科學的“生命力”學說。100多年來，有機化合物的人工合成研究得到了極大的發(fā)展。創(chuàng)造新物質成了化學家的首要任務，許多新技術被用于有機化合物的合成，如高壓合成、光合成、聲合成、微波合成、固相合成、仿生合成等。現(xiàn)在，一些復雜天然化合物也能夠通過化學合成的方法來獲得，如人工合成了奎寧、膽固醇、可的松、葉綠素和利血平等一系列復雜有機化合物。如今，每年有數千種新的有機化合物出現(xiàn)。因此，毫不夸張地說，化學家為人類在自然界旁合成了一個新的自然界。
現(xiàn)代生命科學和生物技術的崛起給化學注入了新的活力，研究生命現(xiàn)象和生命過程、揭示生命的起源和本質是21世紀自然科學的重大研究課題。從20世紀初化學家開始對生物小分子（如糖、血紅素、葉綠素、維生素等）的化學結構與合成研究，到1955年Vigneand首次合成多肽激素催產素和加壓素而獲得諾貝爾化學獎，1958年Sanger因對蛋白質特別是牛胰島素分子結構測定的貢獻而獲得諾貝爾化學獎，1953年J.D.Watson和H.C.Crick提出了DNA分子雙螺旋結構模型，有機化學家和生物化學家在分子水平上打開了一個又一個通向生命奧妙的大門。這些杰出的成果對于生命科學具有劃時代的貢獻，為分子生物學和生物工程的發(fā)展奠定了基礎。
科學家也認識到只有化學與生命科學相結合才能在分子水平上研究生命，因此新的學科如生物化學、生物有機化學、分子生物學、化學生物學、生物無機化學、化學生物信息學等蓬勃發(fā)展。
在研究生命現(xiàn)象的領域里，化學不僅提供了理論還提供了技術和方法，如藥物對人類健康的貢獻，利用藥物治療疾病是人類文明的重要標志之一。由于我們對分子結構和藥理作用的深入研究，藥物化學得以迅速發(fā)展并成為化學學科一個重要領域�；瘜W家通過合成、半合成或從動植物、微生物中提取而得到的化學藥物超過2萬種。例如，1909年德國化學家艾里希合成出了治療梅毒的特效藥物�；前匪幨乖S多細菌性傳染病特別是肺炎、流行性腦炎、細菌性痢疾等長期危害人類健康和生命的疾病得到控制。青霉素、鏈霉素、金霉素、氯霉素、頭孢菌素等類型抗生素的發(fā)明為人類的健康做出了巨大貢獻。
農業(yè)科學研究的對象是生物。在農業(yè)生產中，為了使動植物朝著人們所期望的方向發(fā)展，就必須掌握動植物生長發(fā)育規(guī)律，了解各種有機化合物在生物體內的合成、轉化、分解等過程。只有對有機化合物的一些典型結構、性質和變化規(guī)律有了認識之后，才能深入了解生物體中的這些生理變化過程，掌握和控制動植物的生長發(fā)育動向。
在農業(yè)科學研究和農產品的綜合利用中，人們經常要對生物體內的某些有機化合物進行提取、分離和檢測。如果不知道這些有機化合物的基本結構和性質，就不能很好地理解和掌握分離、檢測技術，更不可能創(chuàng)造新的分離、檢測方法并開發(fā)某些農副產品的新用途。
有機合成產品正越來越廣泛地應用于農業(yè)生產中。合成的有機殺蟲劑、殺菌劑、除草劑和植物生長調節(jié)劑等在農業(yè)生產中發(fā)揮了不小的作用。其他如獸用藥物、醫(yī)療器材、飼料中的各種添加劑，還有農用塑料薄膜、塑料農具、燃料和潤滑油等農用化學品也得到了廣泛應用。只有了解這些化學品的組成、結構、理化性質和生理功能等，人們才能安全、合理、有效地使用它們。
未來，現(xiàn)代生物技術將占主導地位，這就要求生物和生命科學工作者具有更為扎實的有機化學基礎理論知識。因此，掌握和熟悉一些有機化學基本原理、基本技能和一些典型有機化合物的結構和性質是十分必要的。
1.1.2有機化合物的一般特性
有機化學是化學中一門相對獨立的學科。除了因為有數目龐大和種類繁多的化合物外，主要是由于有機化合物在結構和性質上具有與無機化合物不同的特點。
有機化合物主要由碳、氫元素組成，一般還含有氧、氮元素，以及鹵素、硫、磷等少數元素。從結構上看，絕大多數的有機化合物的骨架由碳組成，有機化合物可以看成是碳氫化合物以及由碳氫化合物衍生出來的化合物。有機化學就是研究碳氫化合物及其衍生物的化學。
有機化合物都含有碳原子。碳處于周期表第ⅣA族，原子半徑較小，價電子比較多，碳原子之間的結合能力比其他元素的原子要強得多。碳原子之間可以單鍵、雙鍵或叁鍵互相結合成鏈狀的、環(huán)狀的、有分支的等各種各樣從簡單到復雜的結構。而結構稍有不同，即使元素組成不變，也會成為另一種化合物。因此，有機化合物中普遍存在著同分異構現(xiàn)象。結構復雜、同分異構現(xiàn)象普遍存在是有機化合物數目龐大和種類繁多的重要原因之一。
碳原子有4個價電子，要失去4個電子或得到4個電子使之形成稀有氣體的穩(wěn)定電子構型，在通常情況下是不可能的。因此，在有機分子中，碳原子與碳原子之間、碳原子與其他元素的原子之間只能通過電子對的共享，即以共價鍵相結合，因此有機化合物一般都是共價化合物。
有機化合物原子間以共價鍵結合，結構復雜，同分異構現(xiàn)象普遍，這些結構上的特點使有機化合物與無機化合物相比，特別是與無機鹽類相比，具有如下的特性：
�。�1） 大多數有機物是共價化合物，一般極性較弱或無極性，而水是強極性的。因此，有機物一般難溶或不溶于水，而易溶于有機溶劑。
�。�2） 大多數有機物能燃燒，生成水和二氧化碳，燃燒后沒有或極少留下灰分。
（3） 一般有機化合物熱穩(wěn)定性較差，受熱易分解，許多有機化合物在200~300℃時即逐漸分解。有機化合物分子間力主要以色散力為主，分子間的作用力較小。因此，許多有機化合物在常溫條件下是氣體、液體。常溫下是固體的有機物，它們的熔點也較低，熔點超過300℃的有機物很少。
（4） 有機化合物結構比較復雜，反應往往不是單一的。有機化合物的化學反應多數不是離子反應，因而反應速率較慢，往往需用光照、加熱或使用催化劑以加速反應。反應物間常可同時發(fā)生不同的反應，得到幾種產物。一般把某一特定條件下主要進行的反應稱為主反應，其他反應稱為副反應。因此，選擇合適的反應條件，減少副反應，提高主反應產物的產量是有機化學家的一項重要任務。
�。�5） 有機化合物結構復雜，同分異構現(xiàn)象普遍，有些有機化合物還含有一個或多個手性碳原子。因此，認定一個有機化合物的結構，往往需要用多種物理和化學手段。有機化合物結構的鑒定也是有機化學家的一項重要任務。
1.1.3有機化學的研究方法
有機化合物的化學性質很大程度上取決于有機化合物的結構。研究有機化合物（不管是來自生物體的天然有機物還是人工合成的有機物），首先必須研究它的結構。一般從下列幾點著手研究。
1.提取、分離和純化
研究某一有機物，首先必須把它從樣本（生物材料或反應混合物）中提取出來。最常用的方法是用適當的溶劑提取。這樣得到的化合物是不純的，需進行分離、純化。分離純化的方法很多，如蒸餾、重結晶、萃取、升華、吸附、透析等，可根據研究對象選擇合適的方法，但是必須保證在操作過程中目的化合物不受破壞或發(fā)生變化。色譜法是現(xiàn)代廣泛應用的分離純化手段，具有快速、簡便、靈敏、可靠等優(yōu)點，并可用于微量物質的分離。分離純化后的物質，通過沸點、熔點等物理常數的測定，以鑒定物質的純度。
2.元素定性分析
化合物中碳和氫的存在可由燃燒法檢定：讓化合物與氧化銅一起加熱，使碳轉變?yōu)槎趸�，氫轉變?yōu)樗�；以共價鍵結合的鹵素、氮、硫等元素，用鈉熔法把它們轉變?yōu)闊o機離子后再作分析；化合物中的氧沒有簡單的化學檢定法，它的存在與否將由定量分析確定。
3.元素定量分析
碳、氫元素是通過燃燒法來定量的。將一定量的有機物樣品裝在盛有氧化銅的管子中，加熱到600~800℃，徹底燃燒分解。其后通過裝有干燥劑（通常是高氯酸鎂）的管子和裝有強堿（通常是堿石棉，即附著在石棉上的氫氧化鈉）的管子，生成的水被干燥劑吸收，二氧化碳被堿吸收。從每根管子質量的增加便可知道碳、氫的含量。在鹵素、氮、硫、磷等元素的定量分析中，必須把共價鍵結合的鹵素、氮、硫、磷等元素轉變?yōu)闊o機離子后再定量。氧的百分含量常用100％減去其他所有元素的百分含量求得。
4.相對分子質量的測定
化合物的相對分子質量可用經典的凝固點下降法、沸點上升法等測定。但現(xiàn)在幾乎都用質譜法測定，它能給出正確的數值。測出元素的百分含量和相對分子質量，分子式就容易求得了。
1.2有機化合物的結構
1.2.1價鍵
化學鍵是分子中將原子結合在一起的力�；瘜W鍵有兩種：柯塞爾（Kossel）的離子鍵和路易斯（Lewis）的共價鍵。它們都是基于如下的原子概念提出來的。
一個帶正電荷的原子核周圍，排列著各個同心殼層即不同能級的電子。每一殼層能容納的電子數目有一個最大值：第一層2個、第二層8個、第三層8或18個等。當外層填滿時，就像稀有氣體那樣，原子處在穩(wěn)定狀態(tài)。離子鍵和共價鍵都是由于原子要達到這個穩(wěn)定的電子構型而形成的。
離子鍵（ionic bond）是通過電子轉移而形成的，如氟化鋰的形成。一個鋰原子外層（價電子層）失去一個電子，帶一個正電荷，一個氟原子外層（價電子層）得到一個電子，帶一個負電荷，帶相反電荷的離子間的靜電吸引力稱為離子鍵。
共價鍵（covalent bond）通過電子對的共享而形成。例如，氫分子的生成，每個氫原子各有1個電子，通過共享一對電子，兩個氫原子都能滿足它們的2個電子的價電子層。又如，氯分子的生成，兩個氯原子的價電子層都是7個電子，通過共享一對電子完成它們的八隅體結構。我們可按同樣方式設想CH4、CCl4的形成。這里的鍵合力同樣也是靜電吸引力，是指共享的電子對和兩核之間吸引力。絕大多數有機化合物中的原子是以共價鍵相連接的。
……
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