1緒論
1.1有機(jī)合成的目的和任務(wù)
1.1.1什么是有機(jī)合成
1.1.2基本有機(jī)合成工業(yè)和精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)
1.1.3有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)
1.2有機(jī)合成的發(fā)展?fàn)顩r
1.2.1有機(jī)合成的回顧
1.2.2有機(jī)合成與整體有機(jī)化學(xué)的關(guān)系
1.2.3天然物質(zhì)可由有機(jī)合成制備
1.2.4為了驗(yàn)證并擴(kuò)充化學(xué)理論而合成新化合物
1.2.5先想象適合于應(yīng)用的分子結(jié)構(gòu)，再合成所需分子
1.3有機(jī)合成的現(xiàn)代成就
1.4有機(jī)合成的發(fā)展趨勢(shì)
1.4.1有機(jī)合成發(fā)展的良好客觀條件和改進(jìn)方向
1.4.2有機(jī)合成化學(xué)與其他學(xué)科相結(jié)合的發(fā)展趨勢(shì)

2有機(jī)合成與路線設(shè)計(jì)的基礎(chǔ)知識(shí)
2.1有機(jī)合成的要點(diǎn)
2.1.1以周期表為依據(jù)
2.1.2以羰基化合物為中心
2.1.3鍵結(jié)方式和鍵的極性
2.1.4對(duì)等性
2.1.5氧化態(tài)
2.1.6反應(yīng)種類
2.2有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本方法
2.2.1合成路線設(shè)計(jì)的原則與基本方法
2.2.2合成設(shè)計(jì)實(shí)例
2.3有機(jī)合成反應(yīng)的選擇性
2.3.1選擇性
2.3.2反應(yīng)的控制因素

3分子的拆開
3.1優(yōu)先考慮骨架的形成
3.2分子的拆開法和注意點(diǎn)
3.2.1在不同部位拆開分子的比較
3.2.2考慮問題要全面
3.2.3要在回推的適當(dāng)階段將分子拆開
3.3醇的拆開
3.4β羥基羰基化合物和α,β不飽和羰基化合物的拆開
3.4.1β羥基羰基化合物的拆開
3.4.2α,β不飽和醛或酮的拆開
3.51,3二羰基化合物的拆開
3.5.1相同酯間的縮合
3.5.2酯分子內(nèi)縮合
3.5.3不同酯間縮合
3.5.4酮與酯縮合
3.5.5酯與腈縮合
3.61,5二羰基化合物的拆開
3.6.1Michael加成
3.6.2Mannich反應(yīng)的應(yīng)用
3.7α羥基羰基化合物（1,2二氧代化合物）的拆開
3.7.1α羥基酸的拆開
3.7.2α羥基酮的拆開
3.7.31,2二醇
3.81,4和1,6二羰基化合物的拆開
3.8.11,4二羰基化合物的拆開
3.8.2γ羥基羰基化合物拆開
3.8.31，6二羰基化合物的拆開
3.9內(nèi)酯合成

4導(dǎo)向基的引入
4.1活化是導(dǎo)向的主要手段
4.2鈍化也能導(dǎo)向
4.3利用封閉特定位置進(jìn)行導(dǎo)向

5合成子與極性轉(zhuǎn)換
5.1關(guān)于合成子的基本理論
5.1.1合成子的概念
5.1.2合成子的極性轉(zhuǎn)換
5.1.3合成子與穩(wěn)定性
5.2合成子極性轉(zhuǎn)換的具體應(yīng)用
5.3合成子的分類和加合
5.3.1合成子的分類
5.3.2合成子的加合——a合成子與d合成子的反應(yīng)
5.3.3供電子合成子
5.3.4受電子合成子
5.4合成子極性轉(zhuǎn)換的方法
5.4.1雜原子的交換
5.4.2引入雜原子
5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)
5.4.4一些典型的合成子等價(jià)試劑
5.5常用的各類極性轉(zhuǎn)換的方法
5.5.1按可逆性對(duì)極性轉(zhuǎn)換的分類
5.5.2羰基是作用物的極性轉(zhuǎn)換
5.5.3氨基（胺基）化合物的極性轉(zhuǎn)換
5.5.4烴類化合物的極性轉(zhuǎn)換

6氧化反應(yīng)
6.1醇類的氧化
6.1.1鉻［Cr(Ⅵ)］的氧化物
6.1.2碳酸銀
6.1.3有機(jī)氧化劑
6.1.4酚類的氧化
6.2醛、酮的氧化
6.2.1醛類氧化成羧酸
6.2.2甲基酮被次鹵酸氧化
6.2.3酮被氧化成酯或內(nèi)酯
6.2.4Beckmann重排反應(yīng)
6.2.5用過渡金屬氧化物氧化
6.3羧酸氧化
6.4烯烴氧化
6.4.1形成環(huán)氧化合物
6.4.2烯烴的二羥基化反應(yīng)
6.4.3烯烴類化合物的氧化切斷
6.5α碳原子氧化
6.5.1使用二氧化硒
6.5.2使用N溴代丁二酰亞胺（NBS）
6.5.3以鉻酸類氧化劑
6.5.4利用激發(fā)態(tài)氧的單線態(tài)（1O2）
6.5.5用強(qiáng)堿脫去α氫
6.6在非活化部位氧化
6.6.1微生物法
6.6.2HLF反應(yīng)（HofmannLoefflerFreytag反應(yīng)）
6.6.3Barton反應(yīng)
6.6.4利用三級(jí)胺氧化成亞胺鹽的反應(yīng)
6.6.5吡啶的α甲基的氧化
6.6.6遙控式的氧化

7還原反應(yīng)
7.1催化氫化（加氫反應(yīng)）
7.1.1概論
7.1.2加氫反應(yīng)
7.1.3除碳碳不飽和鍵以外的各官能團(tuán)的催化氫化
7.1.4加氫造成的氫解
7.2金屬氫化物還原
7.2.1氫化鋰鋁與二異丁基氫鋁
7.2.2硼氫化鈉（NaBH4）
7.2.3硼烷（BH3）
7.3金屬還原劑
7.3.1鋰（鈉）溶于液態(tài)氨中的還原反應(yīng)
7.3.2以金屬鋅為還原劑
7.3.3以金屬鈦為還原劑
7.4低價(jià)金屬鹽還原劑
7.4.1二氯化鈦TiCl2
7.4.2三氯化鈦TiCl3
7.5非金屬還原劑
7.5.1肼（NH2NH2）
7.5.23價(jià)磷化合物（phosphine，膦）

8保護(hù)基團(tuán)
8.1羥基的保護(hù)
8.1.1形成甲醚類(ROCH3)
8.1.2形成叔丁基醚類［ROC（CH3）3］
8.1.3形成芐醚(ROCH2Ph)
8.1.4形成三苯基甲醚(ROCPh3)
8.1.5形成甲氧基甲醚(ROCH2OCH3)
8.1.6形成四氫吡喃(ROTHP)
8.1.7形成三甲硅醚［ROSi（CH3）3］
8.1.8形成叔丁基二甲硅醚［ROSiMe2（tBu）］
8.1.9形成乙酸酯類（ROCOCH3）
8.1.10形成苯甲酸酯類（ROCOPh）
8.2二醇的保護(hù)
8.2.1形成縮醛或縮酮
8.2.2形成碳酸酯
8.3羰基的保護(hù)
8.3.1形成二甲醇縮酮［R2C(OCH3)2］
8.3.2形成乙二醇縮酮［R2C(OCH2)2(1,3dioxolane)］
8.3.3形成丙二硫醇縮酮（1,3dithiane）
8.3.4形成半硫縮酮
8.4羧基的保護(hù)
8.5氨基的保護(hù)

9環(huán)化反應(yīng)
9.1環(huán)化反應(yīng)概說
9.2DielsAlder反應(yīng)
9.2.1DielsAlder反應(yīng)的特點(diǎn)
9.2.2炔類和含非碳原子的親雙烯基試劑
9.2.3不對(duì)稱二烯和不對(duì)稱親二烯體的加成反應(yīng)
9.2.4DielsAlder反應(yīng)的實(shí)例
9.31,3偶極環(huán)化加成反應(yīng)
9.3.11,3偶極環(huán)化加成試劑
9.3.21,3偶極分子反應(yīng)時(shí)電子轉(zhuǎn)移與分子軌道
9.4碳烯和氮烯對(duì)烯烴的加成
9.5電環(huán)化閉環(huán)
9.5.1閉環(huán)與開環(huán)，順旋與對(duì)旋
9.5.2E型與Z型
9.6開環(huán)
9.6.1環(huán)化合物分子中的開環(huán)
9.6.2［3,3］σ遷移
9.6.3Cope重排的實(shí)例
9.6.4其他一些開環(huán)反應(yīng)

10含雜原子有機(jī)化合物的合成
10.1碳雜原子鍵的形成
10.1.1碳鹵鍵的形成
10.1.2碳氧和碳硫鍵的形成
10.1.3碳氮鍵的形成
10.2單雜原子五元雜環(huán)化合物的合成
10.2.1［2+3］型環(huán)加成
10.2.2［1+4］型環(huán)加成
10.2.3Yurev反應(yīng)
10.3單氮原子六元雜環(huán)化合物的合成
10.3.1Hantzsch反應(yīng)及其類似物的合成
10.3.2擴(kuò)環(huán)重排合成法
10.3.3氮雜DielsAlder反應(yīng)
10.4吲哚合成
10.5喹啉合成

11磷、硫、硅在有機(jī)合成中的應(yīng)用
11.1磷試劑
11.1.1有機(jī)磷化學(xué)的基本特點(diǎn)
11.1.2由Wittig反應(yīng)形成碳碳雙鍵
11.1.3Wittig反應(yīng)產(chǎn)物順反式的形成
11.1.4改進(jìn)的Wittig反應(yīng)
11.1.5利用Wittig反應(yīng)生成環(huán)烯
11.2硫試劑
11.2.1硫試劑促使碳陰離子的生成
11.2.2硫葉立德
11.2.3手性亞砜和亞砜的反應(yīng)
11.3硅試劑
11.3.1有機(jī)硅化學(xué)的基本特點(diǎn)
11.3.2Peterson反應(yīng)
11.3.3硅基烯的碳負(fù)離子
11.3.4烯丙硅烷的親核反應(yīng)

12合成問題的簡(jiǎn)化
12.1利用分子的對(duì)稱性簡(jiǎn)化合成路線
12.2潛對(duì)稱分子的合成
12.3模擬化合物的運(yùn)用
12.4平行連續(xù)法（會(huì)集法）
12.5金屬有機(jī)化合物導(dǎo)向有機(jī)合成

13Corey有關(guān)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的五大策略
13.1總論
13.2基于轉(zhuǎn)化方式的策略
13.2.1轉(zhuǎn)化方式的類型和種類
13.2.2選擇轉(zhuǎn)化方式的方法和實(shí)例
13.2.3計(jì)算機(jī)對(duì)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的輔助設(shè)計(jì)
13.3基于目標(biāo)物結(jié)構(gòu)的策略
13.4拓?fù)鋵W(xué)策略
13.4.1非環(huán)鍵的斷開
13.4.2孤立環(huán)的斷開
13.4.3稠環(huán)的斷開
13.4.4橋環(huán)的斷開
13.4.5螺環(huán)的斷開
13.4.6作為拓?fù)鋵W(xué)策略的重排轉(zhuǎn)化的應(yīng)用
13.5立體化學(xué)的策略
13.5.1立體化學(xué)簡(jiǎn)化轉(zhuǎn)化方式的選擇性
13.5.2反合成中的可清除立體中心
13.5.3多環(huán)體系的立體化學(xué)策略
13.5.4非環(huán)體系的立體化學(xué)策略
13.6基于官能團(tuán)的策略
13.6.1官能團(tuán)的分類
13.6.2官能團(tuán)決定骨架的斷開
13.6.3官能團(tuán)等價(jià)物的策略應(yīng)用
13.6.4利用官能團(tuán)策略減少官能團(tuán)度和立體中心
13.6.5官能團(tuán)的附加物在聯(lián)結(jié)和斷開上的應(yīng)用

14天然產(chǎn)物全合成實(shí)例
14.1除蟲菊酸的合成
14.2紫杉醇的合成
14.2.1紫杉醇的發(fā)現(xiàn)及歷史
14.2.2紫杉醇的化學(xué)合成
14.3青蒿素的合成
14.3.1青蒿素的化學(xué)合成
14.3.2青蒿素的生物合成
14.3.3青蒿素的化學(xué)性質(zhì)
14.4梯形烷的化學(xué)合成

參考文獻(xiàn)
常用縮略語
中文索引
英文索引