目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
1.2 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu) 1
1.3 有機(jī)分子中的化學(xué)鍵 3
1.3.1 碳原子是四價(jià)的 3
1.3.2 有機(jī)分子的立體形象 3
1.3.3 路易斯共價(jià)鍵理論 4
1.4 共價(jià)鍵的形成——價(jià)鍵理論和分子軌道理論 4
1.4.1 價(jià)鍵理論 5
1.4.2 分子軌道理論 10
1.4.3 共價(jià)鍵的性質(zhì) 13
1.5 共軛分子 19
1.5.1 丁-1,3-二烯分子的結(jié)構(gòu) 19
1.5.2 苯分子的結(jié)構(gòu) 21
1.6 電子效應(yīng) 24
1.6.1 誘導(dǎo)效應(yīng) 24
1.6.2 共軛效應(yīng) 25
1.7 有機(jī)化合物的分類 29
1.7.1 按碳骨架分類 29
1.7.2 按官能團(tuán)分類 30
1.8 有機(jī)反應(yīng)分類 31
1.8.1 均裂反應(yīng) 31
1.8.2 異裂反應(yīng) 31
1.8.3 協(xié)同反應(yīng) 32
1.9 有機(jī)活性中間體 32
1.9.1 自由基 32
1.9.2 碳正離子 33
1.9.3 碳負(fù)離子 33
1.10 反應(yīng)速率和活化能 34
1.10.1 阿倫尼烏斯方程 34
1.10.2 過(guò)渡狀態(tài)理論 34
習(xí)題 35
第2章 有機(jī)化合物的命名 38
2.1 基的概念和命名 38
2.1.1 基 38
2.1.2 亞基和叉基 40
2.1.3 次基、基亞基和爪基 40
2.2 有機(jī)化合物的俗名和習(xí)慣命名 41
2.2.1 有機(jī)化合物的俗名 41
2.2.2 有機(jī)化合物的習(xí)慣命名 41
2.3 脂肪族化合物的系統(tǒng)命名 42
2.3.1 基本方法 43
2.3.2 脂肪烴的系統(tǒng)命名 45
2.3.3 脂肪烴衍生物的系統(tǒng)命名 46
2.4 脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 47
2.4.1 單環(huán)脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 47
2.4.2 雙環(huán)脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 48
2.5 芳香族化合物的系統(tǒng)命名 49
2.5.1 單環(huán)芳烴的命名 49
2.5.2 多環(huán)芳烴的命名 50
2.5.3 芳烴衍生物的命名 51
習(xí)題 51
第3章 有機(jī)化合物的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象 57
3.1 構(gòu)造異構(gòu) 57
3.1.1 碳架異構(gòu) 57
3.1.2 官能團(tuán)位置異構(gòu) 60
3.1.3 官能團(tuán)異構(gòu) 60
3.2 順?lè)串悩?gòu) 62
3.2.1 含雙鍵化合物的順?lè)串悩?gòu) 62
3.2.2 順?lè)串悩?gòu)體的命名法 63
3.2.3 共軛二烯烴的順?lè)串悩?gòu) 64
3.2.4 環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu) 64
3.3 對(duì)映異構(gòu) 65
3.3.1 對(duì)映體、物質(zhì)的旋光性和分子的手性 65
3.3.2 含一個(gè)手性碳原子的開鏈化合物分子及其構(gòu)型 70
3.3.3 含兩個(gè)手性碳原子的開鏈化合物分子及其構(gòu)型 71
3.3.4 單環(huán)脂環(huán)族化合物的對(duì)映異構(gòu) 72
3.3.5 不含手性碳原子的手性分子及其對(duì)映異構(gòu) 73
3.3.6 不對(duì)稱合成和外消旋體的拆分 75
3.4 構(gòu)象 77
3.4.1 烷烴分子的構(gòu)象 77
3.4.2 環(huán)烷烴的構(gòu)象 80
習(xí)題 88
第4章 烷烴 飽和碳原子上的自由基取代反應(yīng) 93
4.1 烷烴的物理性質(zhì) 93
4.2 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 95
4.2.1 烷烴的取代反應(yīng) 95
4.2.2 燃燒和氧化反應(yīng) 101
4.2.3 異構(gòu)化反應(yīng) 102
4.2.4 裂化、裂解和脫氫反應(yīng) 103
習(xí)題 103
第5章 烯烴、炔烴、共軛二烯烴和脂環(huán)烴 碳碳雙鍵的親電加成反應(yīng) 105
5.1 烯烴的物理性質(zhì) 105
5.2 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 105
5.2.1 烯烴的親電加成反應(yīng) 106
5.2.2 烯烴的自由基加成反應(yīng)——過(guò)氧化物效應(yīng) 114
5.2.3 烯烴的親核加成反應(yīng) 115
5.2.4 硼氫化-氧化反應(yīng)和硼氫化-還原反應(yīng) 116
5.2.5 羥汞化-脫汞反應(yīng) 118
5.2.6 催化加氫反應(yīng) 118
5.2.7 聚合反應(yīng)——自身加成 119
5.2.8 烯烴碳碳雙鍵的氧化反應(yīng) 121
5.2.9 α-H原子的反應(yīng) 124
5.3 炔烴的物理性質(zhì) 125
5.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 126
5.4.1 炔烴的親電加成反應(yīng) 126
5.4.2 炔烴的自由基加成反應(yīng) 128
5.4.3 炔烴的親核加成反應(yīng) 129
5.4.4 硼氫化-氧化和硼氫化-還原反應(yīng) 130
5.4.5 催化加氫和還原 131
5.4.6 氧化反應(yīng) 131
5.4.7 聚合反應(yīng) 131
5.4.8 炔氫的反應(yīng) 132
5.5 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 133
5.5.1 共軛二烯烴的親電加成反應(yīng) 134
5.5.2 第爾斯-阿爾德反應(yīng)——共軛二烯烴的1,4-環(huán)加成反應(yīng) 136
5.5.3 共軛二烯烴的聚合反應(yīng) 138
5.6 萜類化合物 139
5.7 脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì) 140
5.7.1 小環(huán)烷烴的開環(huán)加成反應(yīng) 141
5.7.2 取代反應(yīng) 142
5.7.3 氧化反應(yīng) 142
5.7.4 環(huán)烷烴的燃燒熱及其穩(wěn)定性 142
習(xí)題 143
第6章 芳烴 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 148
6.1 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 149
6.2 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 149
6.2.1 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 149
6.2.2 氧化反應(yīng) 155
6.2.3 加成反應(yīng) 156
6.2.4 苯環(huán)側(cè)鏈 α-H 的鹵化反應(yīng) 157
6.3 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律 157
6.3.1 兩類定位基 157
6.3.2 親電取代定位規(guī)律的理論解釋 159
6.3.3 影響苯的二取代產(chǎn)物異構(gòu)體比例的因素 164
6.3.4 二取代苯的定位規(guī)律 165
6.3.5 定位規(guī)律的應(yīng)用 166
6.4 多苯代烴 167
6.4.1 三苯甲烷 167
6.4.2 聯(lián)苯 168
6.5 稠環(huán)芳烴及其衍生物 169
6.5.1 萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 169
6.5.2 蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 174
6.6 甾族化合物 176
6.7 芳香性及非苯芳烴 178
6.7.1 芳香性、反芳香性和無(wú)芳香性 178
6.7.2 休克爾規(guī)則——芳香性的一種判據(jù) 179
6.7.3 非苯芳烴 180
6.8 足球烯 182
習(xí)題 183
第7章 有機(jī)化合物的波譜性質(zhì) 188
7.1 紫外吸收光譜 188
7.1.1 紫外吸收光譜的基本原理 188
7.1.2 有機(jī)化合物的紫外吸收光譜 190
7.1.3 紫外吸收光譜的應(yīng)用 193
7.2 紅外吸收光譜 193
7.2.1 紅外吸收光譜的基本原理 193
7.2.2 有機(jī)化合物的紅外吸收光譜 195
7.2.3 紅外吸收光譜圖的解析 202
7.3 核磁共振譜 203
7.3.1 核磁共振的基本原理 203
7.3.2 化學(xué)位移與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系 204
7.3.3 自旋耦合與自旋裂分 210
7.3.4 1H核磁共振譜圖的解析 211
7.3.5 核磁共振譜的應(yīng)用 212
7.4 質(zhì)譜 212
7.4.1 質(zhì)譜的形成及其表示方法 212
7.4.2 質(zhì)譜中的主要離子類型 213
7.4.3 各類有機(jī)化合物共價(jià)鍵的斷裂方式 216
7.4.4 質(zhì)譜的應(yīng)用 220
7.5 X射線衍射單晶結(jié)構(gòu)分析 221
7.5.1 固體的分類 221
7.5.2 X射線衍射結(jié)構(gòu)分析 221
7.5.3 X射線衍射單晶結(jié)構(gòu)分析的應(yīng)用 222
習(xí)題 224
第8章 鹵代烴 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) 228
8.1 鹵代烷的物理性質(zhì) 228
8.2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 229
8.2.1 取代反應(yīng) 229
8.2.2 消除反應(yīng) 231
8.2.3 與金屬的反應(yīng) 233
8.2.4 還原反應(yīng) 236
8.3 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) 236
8.3.1 雙分子親核取代(SN2)反應(yīng)機(jī)理及其影響因素 237
8.3.2 單分子親核取代(SN1)反應(yīng)機(jī)理及其影響因素 240
8.3.3 溶劑對(duì)SN反應(yīng)的影響 243
8.4 消除反應(yīng) 245
8.4.1 雙分子消除(E2)反應(yīng)機(jī)理 245
8.4.2 單分子消除(E1)反應(yīng)機(jī)理 249
8.5 影響E2/E1和E/SN反應(yīng)的因素 249
8.5.1 鹵代烷結(jié)構(gòu)的影響 250
8.5.2 離去基團(tuán)的影響 250
8.5.3 進(jìn)攻試劑 250
8.5.4 溶劑 251
8.5.5 溫度 252
8.6 芳香親核取代反應(yīng) 252
8.6.1 加成-消除(SN2Ar)反應(yīng)機(jī)理 253
8.6.2 消除-加成(苯炔中間體)反應(yīng)機(jī)理 254
習(xí)題 255
第9章 醇、酚和醚 259
9.1 醇的物理性質(zhì) 259
9.2 醇的化學(xué)性質(zhì) 262
9.2.1 醇的酸堿性 262
9.2.2 醇的親核性——氧氫鍵斷裂 263
9.2.3 醇中羥基被鹵素取代生成鹵代烷——碳氧鍵斷裂 264
9.2.4 酸催化醇脫水生成烯烴和醚 268
9.2.5 鄰二醇酸催化脫水——片吶醇重排 269
9.2.6 醇的氧化與脫氫 270
9.3 酚的物理性質(zhì) 272
9.4 酚的化學(xué)性質(zhì) 273
9.4.1 酸堿性 273
9.4.2 酚羥基的酯化反應(yīng)——酚酯的生成 274
9.4.3 酚羥基的烴基化反應(yīng)——生成芳基烴基醚 275
9.4.4 酚與FeCl3的顯色反應(yīng) 277
9.4.5 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 277
9.4.6 氧化反應(yīng) 284
9.4.7 還原反應(yīng) 285
9.5 醚的物理性質(zhì) 285
9.6 醚的化學(xué)性質(zhì) 285
9.6.1 生成 鹽和絡(luò)合物 285
9.6.2 醚鍵的斷裂 286
9.6.3 醚的α-H自動(dòng)氧化 287
9.6.4 芳香醚中烴氧基對(duì)芳環(huán)的影響 287
9.7 環(huán)醚 288
9.7.1 三元環(huán)醚——環(huán)氧化合物 288
9.7.2 其他環(huán)醚 291
9.8 冠醚 291
9.8.1 冠醚的合成 291
9.8.2 冠醚的性質(zhì) 291
9.9 硫醇、硫酚和硫醚 292
9.9.1 命名 292
9.9.2 物理性質(zhì) 292
9.9.3 化學(xué)性質(zhì) 293
9.9.4 硫醇和硫醚的制備 294
習(xí)題 295
第10章 醛、酮和醌 羰基的親核加成反應(yīng) 300
10.1 醛、酮的物理性質(zhì) 300
10.2 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 301
10.2.1 醛、酮的親核加成反應(yīng) 301
10.2.2 醛、酮的氧化和還原反應(yīng) 312
10.2.3 醛和酮的α-H反應(yīng) 318
10.2.4 α,β-不飽和醛、酮的反應(yīng) 321
10.2.5 芳香族醛、酮的反應(yīng) 324
10.3 醌 326
10.3.1 苯醌 326
10.3.2 萘醌 329
10.3.3 蒽醌 329
習(xí)題 331
第11章 羧酸及其衍生物 �；�碳上的親核取代反應(yīng) 337
11.1 羧酸的物理性質(zhì) 337
11.2 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 339
11.2.1 羧酸的酸性和成鹽反應(yīng) 339
11.2.2 羧酸羧基中的羥基被取代——羧酸衍生物的生成 341
11.2.3 還原反應(yīng) 344
11.2.4 脫羧反應(yīng) 344
11.2.5 二元羧酸受熱后的變化 345
11.2.6 羧酸 α-H 的鹵化反應(yīng) 346
11.2.7 芳香族羧酸芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 346
11.3 羥基酸 347
11.3.1 羥基酸的合成 347
11.3.2 羥基酸的性質(zhì) 348
11.4 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 350
11.5 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 351
11.5.1 羧酸衍生物酰基碳上的親核取代反應(yīng) 351
11.5.2 羧酸衍生物與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng) 358
11.5.3 羧酸衍生物的還原反應(yīng) 359
11.5.4 羧酸衍生物 α-H 的反應(yīng) 361
11.5.5 酯的高溫消除反應(yīng) 364
11.5.6 酰鹵的活性及與鈉鹽的反應(yīng) 365
11.5.7 酰胺的酸堿性及脫水反應(yīng) 365
11.5.8 霍夫曼酰胺降級(jí)反應(yīng) 366
11.6 β-二羰基化合物 367
11.6.1 乙酰乙酸乙酯 367
11.6.2 丙二酸二乙酯 371
11.6.3 克腦文蓋爾縮合反應(yīng) 372
11.6.4 邁克爾加成反應(yīng) 373
11.7 油脂 374
11.7.1 油脂的組成和構(gòu)造 374
11.7.2 油脂的性質(zhì)和應(yīng)用 376
11.7.3 蠟 378
11.7.4 磷脂 378
習(xí)題 379
第12章 有機(jī)含氮化合物 386
12.1 硝基化合物 386
12.1.1 硝基化合物的物理性質(zhì) 386
12.1.2 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 387
12.2 胺 390
12.2.1 胺的物理性質(zhì) 391
12.2.2 胺的化學(xué)性質(zhì) 391
12.3 季銨鹽和季銨堿 398
12.3.1 季銨鹽 398
12.3.2 季銨堿 399
12.4 重氮化合物 400
12.4.1 重氮甲烷 401
12.4.2 芳香族重氮鹽 402
12.5 腈、異腈和異氰酸酯 406
12.5.1 腈 406
12.5.2 異腈 408
12.5.3 異氰酸酯 408
習(xí)題 409
第13章 雜環(huán)化合物 413
13.1 雜環(huán)化合物的命名 413
13.2 五元雜環(huán)化合物 415
13.2.1 呋喃、吡咯和噻吩的結(jié)構(gòu) 415
13.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的物理性質(zhì) 415
13.2.3 呋喃、吡咯和噻吩的化學(xué)性質(zhì) 416
13.2.4 糠醛 418
13.3 六元雜環(huán)化合物——吡啶 420
13.3.1 吡啶的結(jié)構(gòu) 420
13.3.2 吡啶的物理性質(zhì) 420
13.3.3 吡啶的化學(xué)性質(zhì) 420
13.4 咪唑和嘧啶 422
13.4.1 咪唑 422
13.4.2 嘧啶 423
13.5 稠雜環(huán)化合物 424
13.5.1 吲哚 424
13.5.2 喹啉和異喹啉 425
13.5.3 嘌呤 427
習(xí)題 427
第14章 周環(huán)反應(yīng) 430
14.1 分子軌道及其對(duì)稱性 430
14.1.1 乙烯分子軌道及其對(duì)稱性 430
14.1.2 烯丙基自由基分子軌道及其對(duì)稱性 430
14.1.3 丁-1,3-二烯分子軌道及其對(duì)稱性 430
14.1.4 戊-2,4-二烯自由基分子軌道及其對(duì)稱性 431
14.1.5 己-1,3,5-三烯分子軌道及其對(duì)稱性 432
14.2 分子軌道對(duì)稱守恒原理和前線軌道理論 432
14.2.1 分子軌道對(duì)稱守恒原理 432
14.2.2 前線軌道理論 432
14.3 電環(huán)化反應(yīng) 433
14.3.1 4nπ電子體系的共軛烯烴 433
14.3.2 (4n+2)π電子體系的共軛烯烴 436
14.4 環(huán)加成反應(yīng) 438
14.4.1 [2+2]環(huán)加成 438
14.4.2 [4+2]環(huán)加成 439
14.5 σ鍵遷移反應(yīng) 441
14.5.1 H[i,j]σ遷移 443
14.5.2 C[i,j]σ遷移 444
習(xí)題 447
第15章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 449
15.1 氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名 449
15.2 氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 451
15.2.1 偶極離子和等電點(diǎn) 451
15.2.2 氨基的反應(yīng) 451
15.2.3 羧基的反應(yīng) 452
15.2.4 與茚三酮的反應(yīng) 453
15.3 多肽 453
15.3.1 多肽的命名和結(jié)構(gòu) 453
15.3.2 多肽的合成 454
15.3.3 組合合成 458
15.4 蛋白質(zhì) 460
15.4.1 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 460
15.4.2 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 463
習(xí)題 464
第16章 碳水化合物和核酸 466
16.1 碳水化合物 466
16.1.1 碳水化合物的定義和分類 466
16.1.2 單糖 466
16.1.3 糖苷 475
16.1.4 二糖 477
16.1.5 多糖 479
16.2 核酸 483
16.2.1 核苷和核苷酸 484
16.2.2 核酸的結(jié)構(gòu) 485
習(xí)題 488
第17章 有機(jī)化合物的來(lái)源和制備 490
17.1 石油及其產(chǎn)品 490
17.2 天然氣及其產(chǎn)品 492
17.3 煤及其產(chǎn)品 493
17.4 生物資源及其產(chǎn)品 494
17.5 有機(jī)合成 495
17.5.1 主要官能團(tuán)形成方法 495
17.5.2 增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng) 500
17.5.3 縮短碳鏈的反應(yīng) 501
17.5.4 成環(huán)反應(yīng) 501
17.5.5 立體構(gòu)型的控制 502
17.6 有機(jī)合成實(shí)例 503
習(xí)題 506
參考文獻(xiàn) 508