第1篇 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí) 1
1.1 實(shí)驗(yàn)室安全 1
1.1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的基本規(guī)則 1
1.1.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防與急救常識(shí) 1
1.1.3 化學(xué)藥品的毒性及化學(xué)廢棄物的排放 4
1.2 實(shí)驗(yàn)室常用儀器和設(shè)備 4
1.2.1 玻璃儀器的洗滌和干燥 4
1.2.2 常用電器設(shè)備 7
1.2.3 常用反應(yīng)裝置 9
1.3 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告 12
1.3.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 12
1.3.2 實(shí)驗(yàn)記錄 12
1.3.3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 13
1.4 化學(xué)化工手冊(cè)和文獻(xiàn)查閱 16
1.4.1 工具書和手冊(cè) 16
1.4.2 有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域期刊 16
1.4.3 化學(xué)數(shù)據(jù)庫 17

第2篇 基本操作技術(shù) 19
2.1 萃取 19
2.1.1 液-液萃取 19
2.1.2 液-固萃取 20
2.2 干燥 21
2.2.1 液體有機(jī)化合物的干燥 21
2.2.2 固體有機(jī)化合物的干燥 23
2.3 固體有機(jī)化合物的分離與純化 24
2.3.1 過濾 24
2.3.2 重結(jié)晶 25
2.3.3 升華 29
2.4 液體有機(jī)化合物的分離與純化 30
2.4.1 蒸餾 30
2.4.2 分餾 33
2.4.3 水蒸氣蒸餾 34
2.4.4 減壓蒸餾 36
2.5 無水無氧操作技術(shù) 39
2.6 色譜技術(shù) 40
2.6.1 紙色譜法 40
2.6.2 薄層色譜法 41
2.6.3 柱色譜法 43
2.6.4 氣相色譜法 44
2.6.5 高效液相色譜法 45
2.7 有機(jī)化合物的物理常數(shù)測定 46
2.7.1 熔點(diǎn)的測定 46
2.7.2 沸點(diǎn)的測定 48
2.7.3 折射率的測定 49
2.7.4 比旋光度的測定 51
2.8 結(jié)構(gòu)表征的波譜技術(shù) 53
2.8.1 紅外光譜 53
2.8.2 核磁共振譜 54

第3篇 基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn) 56
3.1 分子模型設(shè)計(jì) 56
3.1.1 構(gòu)建構(gòu)造異構(gòu)體模型 57
3.1.2 構(gòu)建立體異構(gòu)體模型 58
3.2 自由基取代反應(yīng) 59
3.2.1 環(huán)己烷的氯代反應(yīng) 61
3.2.2 各級(jí)氫原子在溴代反應(yīng)中的相對(duì)活性 62
3.3 親電加成反應(yīng) 64
3.3.1 1,2-二溴乙烷的制備 64
3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制備 66
3.4 親電取代反應(yīng) 67
3.4.1 對(duì)二叔丁基苯的制備 68
3.4.2 苯乙酮的制備 70
3.4.3 硝基苯的制備 72
3.5 親核取代反應(yīng) 73
3.5.1 2-甲基-2-氯丙烷水解反應(yīng)速率的測定 74
3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制備 75
3.5.3 正丁醚的制備 77
3.5.4 β-萘乙醚的制備 79
3.6 消除反應(yīng) 80
3.6.1 環(huán)己烯的制備 81
3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制備 82
3.7 格氏反應(yīng) 83
3.7.1 三苯甲醇的制備 84
3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制備 86
3.8 酯化反應(yīng) 88
3.8.1 乙酸乙酯的制備 88
3.8.2 苯甲酸乙酯的制備 90
3.9 縮合反應(yīng) 91
3.9.1 肉桂酸的制備 93
3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制備 94
3.9.3 查耳酮的制備 96
3.10 狄爾斯-阿爾德反應(yīng) 97
3.10.1 蒽與馬來酸酐的環(huán)加成 98
3.10.2 環(huán)戊二烯與對(duì)苯醌的環(huán)加成 98
3.11 氧化反應(yīng) 99
3.11.1 環(huán)己酮的制備 99
3.11.2 己二酸的制備 101
3.12 還原反應(yīng) 103
3.12.1 1-苯乙醇的制備 104
3.12.2 苯胺的制備 105
3.13 康尼查羅反應(yīng) 107
3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 108
3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制備 109
3.14 重氮化反應(yīng) 111
3.14.1 甲基橙的制備 112
3.14.2 對(duì)氯甲苯的制備 114
3.15 雜環(huán)化合物的合成 116
3.15.1 8-羥基喹啉的制備 116
3.15.2 2-氨基噻唑的制備 118
3.16 外消旋體的合成與拆分 120
3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成 120
3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分 122
3.17 天然產(chǎn)物的分離技術(shù) 123
3.17.1 酶解-水蒸氣蒸餾法提取沙姜精油 124
3.17.2 溶劑法從黑胡椒中提取胡椒堿 125
3.17.3 從毛發(fā)中提取胱氨酸 126

第4篇 現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù) 129
4.1 相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用 129
4.1.1 鄰甲氧基苯酚相轉(zhuǎn)移催化制備香蘭素 130
4.1.2 相轉(zhuǎn)移催化制備二茂鐵 132
4.2 光化學(xué)反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用 133
4.2.1 苯頻哪醇的光化學(xué)制備 135
4.2.2 馬來酸酐光化二聚制備1,2,3,4-四羧酸甲酯環(huán)丁烷 136
4.3 電化學(xué)有機(jī)合成 138
4.3.1 Kolbe電解法合成十二烷 139
4.4 微波輻射技術(shù) 140
4.4.1 微波輻射合成對(duì)氨基苯磺酸 141
4.4.2 微波法提取黑胡椒油樹脂及胡椒堿含量的測定 142
4.5 不對(duì)稱催化技術(shù) 144
4.5.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不對(duì)稱常壓氫化反應(yīng) 145
4.6 組合化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用 146

第5篇 綜合與探究性實(shí)驗(yàn) 149
5.1 解熱鎮(zhèn)痛藥片APC各組分的合成與分離鑒定 149
5.1.1 阿司匹林的合成 149
5.1.2 非那西丁的合成 151
5.1.3 從茶葉中提取咖啡因 152
5.1.4 薄層色譜法對(duì)解熱鎮(zhèn)痛藥片APC各組分的分離鑒定 154
5.2 磺胺藥物的合成及抗菌試驗(yàn) 156
5.2.1 乙酰苯胺的制備 157
5.2.2 對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯的制備 159
5.2.3 對(duì)氨基苯磺酰胺的制備 161
5.2.4 磺胺吡啶的制備 163
5.2.5 磺胺噻唑的制備 165
5.2.6 磺胺藥物的抗菌試驗(yàn) 167
5.3 抗癲癇藥物苯妥英的合成 169
5.3.1 安息香的輔酶法合成 170
5.3.2 二苯基乙二酮的制備———薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)程 172
5.3.3 5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲的合成 173
5.4 在水相中進(jìn)行的類似格氏反應(yīng)研究 175
5.5 番茄醬中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取及分析測定 176

第6篇 有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定 180
6.1 烯烴、炔烴的鑒定 180
6.2 芳烴的鑒定 180
6.3 鹵代烴的鑒定 181
6.4 醇的鑒定 181
6.5 酚的鑒定 181
6.6 醛和酮的鑒定 182
6.7 羧酸及其衍生物的鑒定 182
6.8 胺的鑒定 183
6.9 糖類的鑒定 183
6.10 蛋白質(zhì)的鑒定 184

附錄 185
附錄1 常用元素的原子量(1997年) 185
附錄2 常用有機(jī)溶劑的純化 185
附錄3 常用試劑的配制 190
附錄4 制備實(shí)驗(yàn)中基本操作一覽表 191
附錄5 有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊(cè)中常見的英文縮寫 194

主要參考書目 196