目錄
第二版前言
第一版前言
縮寫與符號
第1章 緒論 1
1.1 有機化學的發(fā)展史 1
1.2 共價鍵知識簡介 3
1.2.1 共價鍵的基礎(chǔ)知識 3
1.2.2 共價鍵的斷裂 9
1.3 有機化合物的特點及同分異構(gòu)現(xiàn)象 10
1.3.1 有機化合物的特點 10
1.3.2 同分異構(gòu)現(xiàn)象 10
1.4 有機化合物的分類 11
1.4.1 按碳架分類 11
1.4.2 按官能團分類 11
習題 12
第2章 烷烴 13
2.1 烷烴的同分異構(gòu) 13
2.1.1 烷烴的同系列 13
2.1.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 13
2.2 烷烴的命名 14
2.2.1 普通命名法 14
2.2.2 系統(tǒng)命名法 15
2.3 烷烴的構(gòu)型 17
2.3.1 甲烷的結(jié)構(gòu) 17
2.3.2 碳原子的sp3雜化 18
2.3.3 烷烴分子的形成 19
2.3.4 分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法 19
2.4 烷烴的構(gòu)象 20
2.4.1 乙烷的構(gòu)象 20
2.4.2 丁烷的構(gòu)象 21
2.5 烷烴的物理性質(zhì) 22
2.5.1 烷烴的物理狀態(tài) 22
2.5.2 烷烴的沸點 22
2.5.3 烷烴的熔點 23
2.5.4 烷烴的溶解度 24
2.5.5 烷烴的相對密度 24
2.6 烷烴的化學性質(zhì) 25
2.6.1 烷烴的氧化反應 25
2.6.2 烷烴的熱裂反應 26
2.6.3 烷烴的鹵代反應 26
2.6.4 烷烴鹵代反應歷程 27
2.6.5 影響鹵代反應的因素 29
2.7 烷烴的制備 31
2.7.1 偶聯(lián)反應 31
2.7.2 科爾比法 31
習題 31
第3章 烯烴 34
3.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 34
3.1.1 乙烯的結(jié)構(gòu) 34
3.1.2 碳原子的sp2雜化 34
3.1.3 π鍵的特點 35
3.1.4 烯烴的同分異構(gòu) 35
3.2 烯烴的命名 36
3.2.1 普通命名法 36
3.2.2 系統(tǒng)命名法 36
3.3 烯烴的物理性質(zhì) 38
3.4 烯烴的化學性質(zhì) 39
3.4.1 親電加成反應 39
3.4.2 自由基加成反應 42
3.4.3 催化加氫反應 43
3.4.4 氧化反應 44
3.4.5 聚合反應 46
3.4.6 a-H鹵代 46
3.5 烯烴的親電加成反應歷程 47
3.5.1 誘導效應 47
3.5.2 反應歷程 48
3.6 烯烴的制備 51
3.6.1 烯烴的實驗室制法 51
3.6.2 烯烴的工業(yè)制法 52
習題 55
第4章 炔烴、二烯烴 58
4.1 炔烴的命名和結(jié)構(gòu) 58
4.1.1 炔烴的命名 58
4.1.2 炔烴的結(jié)構(gòu) 59
4.2 炔烴的物理性質(zhì) 60
4.3 炔烴的化學性質(zhì) 61
4.3.1 炔氫的活潑性 61
4.3.2 炔烴的還原氫化反應 63
4.3.3 炔烴的親電加成反應 64
4.3.4 炔烴的親核加成反應 66
4.3.5 炔烴的氧化反應 67
4.4 炔烴的合成 67
4.4.1 二鹵代烷脫鹵化氫 67
4.4.2 炔化物的烷基化 68
4.5 二烯烴 68
4.5.1 二烯烴的分類和命名 68
4.5.2 二烯烴的結(jié)構(gòu) 69
4.5.3 共軛二烯烴的化學性質(zhì) 72
4.5.4 共軛效應 75
習題 78
第5章 脂環(huán)烴 81
5.1 脂環(huán)烴的分類及命名 81
5.1.1 脂環(huán)烴的分類 81
5.1.2 脂環(huán)烴的命名 81
5.2 脂環(huán)烴的性質(zhì) 84
5.2.1 環(huán)烷烴的反應 85
5.2.2 環(huán)烯烴的反應 87
5.3 脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 87
5.3.1 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 88
5.3.2 環(huán)丁烷的構(gòu)象 89
5.3.3 環(huán)戊烷的構(gòu)象 89
5.3.4 環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象 90
5.4 多環(huán)烴 94
5.4.1 十氫化萘 94
5.4.2 菲烷 95
5.4.3 金剛烷 95
5.5 環(huán)烷烴的合成 96
5.5.1 三元環(huán)的合成 96
5.5.2 六元環(huán)的合成 97
習題 97
第6章 芳香烴 99
6.1 苯的結(jié)構(gòu) 99
6.1.1 凱庫勒式 99
6.1.2 苯分子結(jié)構(gòu)的價鍵觀點 100
6.1.3 苯的分子軌道模型 101
6.1.4 苯結(jié)構(gòu)的共振論解釋 101
6.1.5 苯的氫化熱與穩(wěn)定性 102
6.1.6 苯的結(jié)構(gòu)表示方法 103
6.2 單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名 103
6.2.1 一烴基取代苯的異構(gòu)和命名 103
6.2.2 二烴基取代苯的異構(gòu)和命名 104
6.2.3 多烴基取代苯的異構(gòu)和命名 104
6.2.4 芳香烴衍生物的命名 105
6.3 單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì) 106
6.4 單環(huán)芳香烴的化學性質(zhì) 107
6.4.1 親電取代反應 107
6.4.2 加成反應 112
6.4.3 氧化反應 113
6.4.4 烷基苯側(cè)鏈的鹵代反應 114
6.5 苯環(huán)的親電取代定位效應及反應活性 114
6.5.1 定位效應 114
6.5.2 活化與鈍化 115
6.5.3 定位效應的解釋 117
6.5.4 定位效應在合成中的應用 119
6.6 多環(huán)芳香烴 121
6.6.1 聯(lián)苯 121
6.6.2 稠環(huán)芳香烴 121
6.7 非苯系芳香烴 128
6.7.1 芳香性的幾個特征及休克爾規(guī)則 128
6.7.2 非苯芳香烴 129
6.8 芳香烴的制備 131
6.8.1 芳香烴的來源 131
6.8.2 哈沃斯反應合成稠環(huán)化合物 132
習題 133
第7章 對映異構(gòu) 137
7.1 旋光性和比旋光度 137
7.1.1 平面偏振光和旋光性 137
7.1.2 旋光儀和比旋光度 138
7.2 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 139
7.2.1 分子的手性 139
7.2.2 對稱因素和手性分子判據(jù) 140
7.3 構(gòu)型的標記方法及R/S命名 141
7.4 含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 144
7.4.1 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 144
7.4.2 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 144
7.4.3 含多個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 146
7.5 其他立體異構(gòu)現(xiàn)象 146
7.5.1 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 146
7.5.2 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 147
7.6 手性化合物的制備 148
7.6.1 光學純度 148
7.6.2 對映體的拆分 148
習題 149
第8章 有機波譜分析 152
8.1 電磁波譜 152
8.1.1 光的頻率與波長 152
8.1.2 分子吸收光譜 153
8.2 紫外光譜 154
8.2.1 紫外光譜的產(chǎn)生 154
8.2.2 紫外光譜圖 155
8.2.3 紫外光譜在有機結(jié)構(gòu)解析中的應用 156
8.3 紅外光譜 157
8.3.1 紅外光譜圖的產(chǎn)生及表示方法 157
8.3.2 主要官能團的紅外光譜吸收簡介 158
8.3.3 紅外光譜解析 161
8.4 核磁共振譜 163
8.4.1 核磁共振譜的基本原理 164
8.4.2 核磁共振氫譜 166
8.4.3 核磁共振碳譜簡介 173
8.4.4 核磁共振譜在有機結(jié)構(gòu)解析中的應用 175
8.5 質(zhì)譜 176
8.5.1 質(zhì)譜的基本原理 176
8.5.2 質(zhì)譜圖 177
8.5.3 離子的主要類型 177
習題 180
第9章 鹵代烴 184
9.1 鹵代烴的分類和命名 184
9.1.1 鹵代烴的分類 184
9.1.2 鹵代烴的命名 185
9.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 186
9.3 鹵代烷烴的化學性質(zhì) 187
9.3.1 親核取代反應 187
9.3.2 消除反應 189
9.3.3 與金屬的反應 190
9.3.4 還原 192
9.4 鹵代烷烴的親核取代反應歷程 192
9.4.1 雙分子親核取代反應歷程 193
9.4.2 單分子親核取代反應歷程 194
9.4.3 影響親核取代反應歷程及速率的因素 197
9.5 鹵代烯烴和鹵代芳香烴 200
9.5.1 一鹵代烯烴 201
9.5.2 一鹵代芳香烴 203
9.6 鹵代烴的制備 204
9.6.1 由烴制備 204
9.6.2 由醇制備 205
9.6.3 鹵代物的互換 206
習題 206
第10章 醇、酚、醚 210
10.1 醇 210
10.1.1 醇的分類、結(jié)構(gòu)及命名 210
10.1.2 醇的物理性質(zhì) 212
10.1.3 醇的化學性質(zhì) 214
10.1.4 醇的制備 221
10.2 消除反應 222
10.2.1 β-消除反應歷程 223
10.2.2 消除反應的取向 225
10.2.3 消除反應中的立體化學 227
10.2.4 消除反應與親核取代反應的競爭 229
10.3 酚 231
10.3.1 酚的結(jié)構(gòu)和命名 231
10.3.2 酚的物理性質(zhì) 232
10.3.3 酚的化學性質(zhì) 233
10.3.4 酚的制備 237
10.4 醚 239
10.4.1 醚的分類和命名 239
10.4.2 醚的物理性質(zhì) 240
10.4.3 醚的化學性質(zhì) 240
10.4.4 醚的制備 242
10.4.5 環(huán)醚 243
習題 246
第11章 醛和酮 250
11.1 醛、酮的命名 250
11.1.1 醛、酮的系統(tǒng)命名 250
11.1.2 醛、酮的普通命名 251
11.2 醛、酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 252
11.2.1 醛、酮的結(jié)構(gòu) 252
11.2.2 醛、酮的物理性質(zhì) 252
11.2.3 醛、酮的光譜性質(zhì) 253
11.3 醛、酮的化學性質(zhì) 254
11.3.1 羰基上的親核加成反應 254
11.3.2 α-氫的反應 261
11.3.3 還原反應 265
11.3.4 氧化反應 267
11.3.5 歧化反應 268
11.3.6 羰基加成的立體化學 269
11.4 α,β-不飽和醛、酮 270
11.4.1 親電加成 270
11.4.2 親核加成 271
11.4.3 邁克爾加成與羅賓森環(huán)化 272
11.5 醛、酮的制備 273
11.5.1 炔烴的水合和偕二鹵代物的水解 273
11.5.2 烯烴的臭氧化 274
11.5.3 芳香烴側(cè)鏈α-H的氧化 274
11.5.4 傅-克�；�化 274
11.5.5 醇的氧化 274
11.5.6 伽特曼-科赫反應——芳環(huán)甲酰基化 275
11.5.7 羅森孟德還原——制備醛 275
11.5.8 酰氯與金屬有機化合物反應——制備酮 275
習題 276
第12章 羧酸 280
12.1 羧酸的分類與命名 280
12.1.1 羧酸的分類 280
12.1.2 羧酸的命名 280
12.2 羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 282
12.2.1 羧酸的物理性質(zhì) 282
12.2.2 羧酸的光譜性質(zhì) 282
12.3 羧酸的化學性質(zhì) 283
12.3.1 羧基的結(jié)構(gòu) 283
12.3.2 羧酸的化學性質(zhì) 284
12.4 羧酸的制備 290
12.4.1 氧化 290
12.4.2 水解 291
12.4.3 格氏試劑與二氧化碳的反應 291
12.4.4 鹵仿反應 291
12.5 二元羧酸 292
12.5.1 二元羧酸的物理性質(zhì) 292
12.5.2 二元羧酸的化學性質(zhì) 292
12.5.3 二元酸的合成 293
12.6 取代羧酸 294
12.6.1 羥基酸 294
12.6.2 酚酸 295
習題 296
第13章 羧酸衍生物 299
13.1 羧酸衍生物的命名及光譜性質(zhì) 299
13.1.1 羧酸衍生物的命名 299
13.1.2 羧酸衍生物的光譜性質(zhì) 300
13.2 羧酸衍生物的化學性質(zhì) 301
13.2.1 羰基的親核加成-消除反應 301
13.2.2 羧酸衍生物的還原 305
13.2.3 α-H的有關(guān)反應 306
13.2.4 酰胺的特征反應 310
13.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有機合成中的應用 311
13.3.1 互變異構(gòu)現(xiàn)象 311
13.3.2 乙酰乙酸乙酯 312
13.3.3 丙二酸二乙酯 315
13.3.4 C-烷基化和O-烷基化 318
習題 319
第14章 含氮有機化合物 323
14.1 硝基化合物 323
14.1.1 硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu) 323
14.1.2 硝基化合物的性質(zhì) 324
14.2 胺 327
14.2.1 胺的分類和命名 327
14.2.2 胺的物理性質(zhì) 329
14.2.3 胺的化學性質(zhì) 330
14.2.4 胺的制備 339
14.2.5 烯胺 341
14.3 重氮和偶氮化合物 341
14.3.1 芳香族重氮化合物的制備和結(jié)構(gòu) 342
14.3.2 芳香重氮鹽的性質(zhì) 342
14.3.3 重氮甲烷 345
14.4 分子重排 346
14.4.1 親核重排 347
14.4.2 親電重排 351
14.4.3 自由基重排 352
14.4.4 芳香族重排 352
習題 353
第15章 雜環(huán)化合物 359
15.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 359
15.1.1 雜環(huán)化合物的分類 359
15.1.2 雜環(huán)化合物的命名 360
15.2 五元雜環(huán)化合物 361
15.2.1 五元芳香雜環(huán)的結(jié)構(gòu) 361
15.2.2 五元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 362
15.2.3 五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì) 362
15.2.4 糠醛 366
15.2.5 呋喃、噻吩、吡咯的合成 368
15.3 六元雜環(huán)化合物 368
15.3.1 吡啶的結(jié)構(gòu) 368
15.3.2 吡啶的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 368
15.3.3 吡啶的化學性質(zhì) 369
15.3.4 吡啶的合成 371
15.4 稠雜環(huán)化合物簡介 372
15.4.1 吲哚 372
15.4.2 喹啉 373
15.4.3 嘌呤 375
習題 375
第16章 周環(huán)反應 378
16.1 周環(huán)反應的基本理論 378
16.1.1 軌道與成鍵 378
16.1.2 前線軌道理論 379
16.2 周環(huán)反應的分類 380
16.2.1 電環(huán)化反應 381
16.2.2 環(huán)加成反應 383
16.2.3 σ-遷移反應 388
習題 391
第17章 糖類化合物 394
17.1 單糖 394
17.1.1 單糖的結(jié)構(gòu) 394
17.1.2 單糖的化學性質(zhì) 399
17.1.3 糖的合成 402
17.2 二糖 403
17.2.1 麥芽糖 403
17.2.2 纖維二糖 404
17.2.3 乳糖 405
17.3 多糖 405
17.3.1 淀粉 405
17.3.2 纖維素 406
17.3.3 雜多糖 406
習題 407
第18章 有機合成路線設(shè)計 410
18.1 碳骨架的形成 410
18.1.1 碳鏈的增長 410
18.1.2 碳鏈的縮短 412
18.1.3 碳鏈結(jié)構(gòu)的改變 412
18.1.4 碳環(huán)的合成 413
18.2 官能團的引入及相互轉(zhuǎn)換 415
18.2.1 官能團的引入 415
18.2.2 官能團的轉(zhuǎn)換 417
18.3 官能團的保護 421
18.3.1 羥基的保護 421
18.3.2 氨基的保護 421
18.3.3 羰基的保護 421
18.4 立體構(gòu)型的要求 422
18.4.1 合成順式或反式烯烴 422
18.4.2 不對稱合成 422
18.5 有機合成路線設(shè)計技巧 423
習題 425
參考文獻 426