第1章　 導(dǎo)論——分子結(jié)構(gòu)及其反應(yīng)性 001
1.1　如何寫路易斯結(jié)構(gòu)式并計(jì)算價(jià)態(tài) 001
1.2　有機(jī)化合物的表示方法 009
1.3　幾何構(gòu)型與雜化 010
1.4　電負(fù)性與偶極 012
1.5　共振結(jié)構(gòu)式 013
1.6　芳香性和反芳香性 018
1.7　互變異構(gòu)與平衡 020
1.8　酸性和堿性 022
1.9　親核試劑與親電試劑 026
1.10　習(xí)題解答 028
參考文獻(xiàn) 042

第2章　書寫反應(yīng)機(jī)理的一般原則 043
2.1　平衡方程式 043
2.2　使用箭頭表示移動(dòng)的電子 045
2.3　酸性介質(zhì)和堿性介質(zhì)中的作用機(jī)理 047
2.4　富電子物種：堿或親核試劑？ 052
2.5　三分子步驟 053
2.6　中間體的穩(wěn)定性 054
2.7　反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力 056
2.8　反應(yīng)物與產(chǎn)物之間的結(jié)構(gòu)關(guān)系 058
2.9　溶劑效應(yīng) 059
2.10　結(jié)論 060
2.11　習(xí)題解答 062
參考文獻(xiàn) 070

第3章　親核試劑與堿反應(yīng) 071
3.1　親核取代 071
3.2　飽和烴的消除反應(yīng) 081
3.3　羰基化合物的親核加成 083
3.4　堿促進(jìn)重排作用 096
3.5　在堿性介質(zhì)中的補(bǔ)充機(jī)理 097
3.6　習(xí)題解答 102
參考文獻(xiàn) 126

第4章　親電試劑和酸參與的反應(yīng) 128
4.1　碳正離子的穩(wěn)定性 128
4.2　碳正離子的形成 129
4.3　碳正離子的應(yīng)用 130
4.4　碳正離子的重排 131
4.5　親電加成 136
4.6　酸催化羰基化合物的反應(yīng) 140
4.7　芳香族親電取代 144
4.8　卡賓 147
4.9　親電性雜原子 153
4.10　習(xí)題解答 159
參考文獻(xiàn) 185

第5章　自由基和自由基負(fù)離子 186
5.1　引言 186
5.2　自由基的形成 186
5.3　自由基鏈反應(yīng) 188
5.4　自由基抑制劑 191
5.5　確定自由基反應(yīng)的熱力學(xué)可行性 192
5.6　自由基的加成 194
5.7　裂解反應(yīng) 198
5.8　自由基的重排 201
5.9　SRN1反應(yīng) 204
5.10　伯奇還原 206
5.11　負(fù)離子自由基重排機(jī)理 207
5.12　習(xí)題解答 210
參考文獻(xiàn) 229

第6章　周環(huán)反應(yīng) 231
6.1　導(dǎo)論 231
6.2　電環(huán)化反應(yīng) 232
6.3　環(huán)加成反應(yīng) 238
6.4　σ重排 246
6.5　烯類反應(yīng) 251
6.6　周環(huán)反應(yīng)過程中的分子軌道觀點(diǎn) 255
6.7　習(xí)題解答 266
參考文獻(xiàn) 278

第7章　氧化還原反應(yīng) 280
7.1　氧化和還原的定義 280
7.2　氧化反應(yīng) 284
7.3　還原反應(yīng) 306
7.4　習(xí)題解答 332
參考文獻(xiàn) 342

第8章　其他習(xí)題以及習(xí)題解答 347
習(xí)題 347
習(xí)題解答 354
參考文獻(xiàn) 382

附錄 383
一、常見官能團(tuán)的路易斯結(jié)構(gòu) 383
二、常用的化學(xué)符號(hào)和縮寫 384
三、常見的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的相對(duì)酸度 385

索引 393