目錄
前言
第0章　緒論　1　
0.1　有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)　1　
0.1.1　兩者的產(chǎn)生與發(fā)展　1　
0.1.2　有機(jī)化合物的特點(diǎn)　1　
0.1.3　有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容　3　
0.1.4　學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性　3　
0.2　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征　3　
0.2.1　有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵類型　3　
0.2.2　有機(jī)化合物的共價鍵理論　5　
0.2.3　有機(jī)化合物的共價鍵性質(zhì)　7　
0.2.4　有機(jī)化合物的共價鍵斷裂　8　
0.3　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定　9　
0.3.1　分離提純　9　
0.3.2　純度的判定　9　
0.3.3　實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定　9　
0.3.4　結(jié)構(gòu)式的確定　10　
0.4　有機(jī)化合物的分類方法　10　
0.4.1　按碳鏈分類　10　
0.4.2　按官能團(tuán)分類　11
參考文獻(xiàn)　12
習(xí)題　12
第1章　烷烴　14　
1.1　烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)　14　
1.1.1　烷烴的通式和同系列　14　
1.1.2　烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象　15　
1.1.3　烷烴中碳原子的類型　17　
1.2　烷烴的命名　18　
1.2.1　普通命名法　18　
1.2.2　烷基的命名　18　
1.2.3　系統(tǒng)命名法　19　
1.3　烷烴的結(jié)構(gòu)　21　
1.3.1　甲烷的結(jié)構(gòu)和sp3雜化軌道　21　
1.3.2　其他烷烴的結(jié)構(gòu)　22　
1.4　烷烴的構(gòu)象　23　
1.4.1　乙烷的構(gòu)象　23　
1.4.2　丁烷的構(gòu)象　24　
1.5　烷烴的物理性質(zhì)　25　
1.5.1　沸點(diǎn)　26　
1.5.2　熔點(diǎn)　27　
1.5.3　溶解性　27　
1.5.4　密度　27　
1.5.5　折射率　27　
1.5.6　偶極矩　28　
1.6　烷烴的化學(xué)性質(zhì)　28　
1.6.1　氧化反應(yīng)　28　
1.6.2　熱裂反應(yīng)　28　
1.6.3　異構(gòu)化反應(yīng)　29　
1.6.4　取代反應(yīng)　29　
1.7　甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理及能量變化　31　
1.7.1　甲烷的氯代反應(yīng)機(jī)理　31　
1.7.2　甲烷氯代反應(yīng)過程中的能量變化　33　
1.8　烷烴的天然來源　34
參考文獻(xiàn)　35
習(xí)題　36
第2章　烯烴　38　
2.1　烯烴的結(jié)構(gòu)　38　
2.1.1　乙烯的結(jié)構(gòu)　38　
2.1.2　鍵的特點(diǎn)　39　
2.2　烯烴的同分異構(gòu)　39　
2.3　烯烴的命名　39　
2.3.1　普通命名法　39　
2.3.2　π系統(tǒng)命名法　39　
2.3.3　烯烴的順反異構(gòu)　40　
2.3.4　烯基的命名　41　
2.4　烯烴的物理性質(zhì)　41　
2.5　烯烴的化學(xué)性質(zhì)　42　
2.5.1　催化氫化　42　
2.5.2　親電加成　43　
2.5.3　氧化反應(yīng)　49　
2.5.4　烯烴ａ-氫的反應(yīng)　52　
2.5.5　HBr的過氧化物效應(yīng)　52　
2.5.6　聚合反應(yīng)　53　
2.6　重要的烯烴　54　
2.7　烯烴的來源和制備54
參考文獻(xiàn)　55
習(xí)題　55
第3章　炔烴和二烯烴　58　
3.1　炔烴　58　
3.1.1　炔烴的結(jié)構(gòu)和命名　58　
3.1.2　炔烴的物理性質(zhì)　59　
3.1.3　炔烴的化學(xué)性質(zhì)　60　
3.1.4　乙炔　64　
3.2　二烯烴　66　
3.2.1　二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)　66　
3.2.2　超共軛效應(yīng)　71　
3.2.3　共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)　72
參考文獻(xiàn)　74
習(xí)題　74
第4章　脂環(huán)烴　77　
4.1　脂環(huán)烴的分類及命名　77　
4.1.1　單環(huán)脂環(huán)烴　77　
4.1.2　雙環(huán)化合物　79　
4.2　脂環(huán)烴的性質(zhì)　79　
4.2.1　小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)　80　
4.2.2　鹵代反應(yīng)　80　
4.2.3　氧化反應(yīng)　81　
4.2.4　環(huán)烯烴和共軛環(huán)二烯烴的反應(yīng)　81　
4.3　環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)　82　
4.3.1　環(huán)張力與穩(wěn)定性　82　
4.3.2　環(huán)丙烷的環(huán)張力　83　
4.3.3　環(huán)己烷的構(gòu)象　84　
4.3.4　取代環(huán)己烷椅型構(gòu)象的穩(wěn)定性　85　
4.3.5　十氫化萘的結(jié)構(gòu)　86
參考文獻(xiàn)　87
習(xí)題　87
第5章　核磁共振和紅外光譜　89　
5.1　核磁共振基本原理　89　
5.1.1　原子核的自旋　89　
5.1.2　核磁共振的產(chǎn)生　90　
5.1.3　核磁共振波譜儀　91　
5.2　化學(xué)位移　91　
5.2.1　屏蔽常數(shù)*　91　
5.2.2　化學(xué)位移*　91　
5.2.3　影響化學(xué)位移的因素　92　
5.2.4　特征質(zhì)子的化學(xué)位移　94　
5.3　自旋-自旋耦合　95　
5.3.1　自旋耦合和自旋裂分　95　
5.3.2　耦合常數(shù)J　96　
5.3.3　化學(xué)等價和磁等價　96　
5.3.4　耦合裂分規(guī)律　97　
5.3.5　積分曲線和積分面積　97　
5.4　核磁共振氫譜　99　
5.4.1　配制樣品、作圖　99　
5.4.2　核磁共振氫譜譜圖解析　99　
5.5　核磁共振碳譜　101　
5.5.1　核磁共振碳譜的概述　101　
5.5.2　核磁共振碳譜的化學(xué)位移　101　
5.5.3　核磁共振碳譜譜圖解析　102　
5.6　紅外光譜　104　
5.6.1　波長和波數(shù)　104　
5.6.2　遠(yuǎn)紅外、中紅外、近紅外　104　
5.6.3　紅外光譜的產(chǎn)生　105　
5.6.4　雙原子分子的紅外吸收頻率　105　
5.6.5　多原子分子的紅外吸收頻率　105　
5.6.6　紅外光譜儀　106　
5.6.7　官能團(tuán)的特征吸收頻率　106　
5.6.8　影響官能團(tuán)吸收頻率的因素　108　
5.6.9　紅外光譜圖解析　109
參考文獻(xiàn)　110
習(xí)題　110
第6章　芳香烴　116　
6.1　苯的結(jié)構(gòu)　116　
6.1.1　凱庫勒結(jié)構(gòu)式　116　
6.1.2　苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念　117　
6.2　單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名　120　
6.3　單環(huán)芳烴的性質(zhì)　121　
6.3.1　親電取代反應(yīng)　122　
6.3.2　烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)　127　
6.4　苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律　128　
6.4.1　取代基的定位效應(yīng)　128　
6.4.2　定位效應(yīng)的理論解釋　128　
6.4.3　二取代苯的定位效應(yīng)　131　
6.5　單環(huán)芳烴的來源與制備及重要的單環(huán)芳烴　132　
6.5.1　單環(huán)芳烴的來源與制備　132　
6.5.2　重要的單環(huán)芳烴　132　
6.6　稠環(huán)芳烴　133　
6.6.1　萘　133　
6.6.2　其他稠環(huán)芳烴　135　
6.7　非苯芳烴　136　
6.7.1　休克爾規(guī)則　136　
6.7.2　非苯芳烴舉例　137
參考文獻(xiàn)　139
習(xí)題　139　
第7章　立體化學(xué)　143　
7.1　旋光性及其產(chǎn)生的原因　143　
7.1.1　旋光性　143　
7.1.2　旋光性產(chǎn)生的原因　145　
7.2　分子的對稱性和手性　146　
7.2.1　分子的對稱性　147　
7.2.2　手性因素　148　
7.3　對映異構(gòu)體及構(gòu)型的表示、標(biāo)記　149　
7.3.1　對映異構(gòu)體　149　
7.3.2　構(gòu)型的表示　149　
7.3.3　構(gòu)型的標(biāo)記　150　
7.4　特定情形的手性化合物　153　
7.4.1　含兩個及以上手性碳的化合物　153　
7.4.2　環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)　155　
7.4.3　不含手性中心的手性化合物　156　
7.5　外消旋體的拆分及光學(xué)純度和對映體過量　158　
7.5.1　外消旋體的拆分　158　
7.5.2　光學(xué)純度和對映體過量　160　
7.6　有機(jī)反應(yīng)中的立體化學(xué)　161　
7.6.1　不涉及手性碳原子的反應(yīng)　161　
7.6.2　涉及手性碳原子的反應(yīng)　161　
7.6.3　產(chǎn)生手性碳原子的反應(yīng)　162　
7.6.4　立體選擇性反應(yīng)　162
參考文獻(xiàn)　164
習(xí)題　164
第8章　鹵代烴　168　
8.1　鹵代烴的分類、命名與結(jié)構(gòu)　168　
8.1.1　鹵代烴的分類　168　
8.1.2　命名與結(jié)構(gòu)　169　
8.2　一鹵代烷烴　170　
8.2.1　物理性質(zhì)　170　
8.2.2　化學(xué)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化　171　
8.3　飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)機(jī)理　176　
8.3.1　親核取代反應(yīng)的動力學(xué)方程和反應(yīng)級數(shù)　176　
8.3.2　兩種親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN2與SN1　177　
8.3.3　親核取代反應(yīng)的影響因素　180　
8.4　*-消除反應(yīng)機(jī)理　185　
8.4.1　雙分子消除反應(yīng)（E2）　185　
8.4.2　單分子消除反應(yīng)（E1）　186　
8.4.3　消除反應(yīng)的影響因素　187　
8.5　烯基鹵代烴和芳基鹵代烴　188　
8.5.1　烯基鹵代烴　188　
8.5.2　芳基鹵代烴　189　
8.6　多鹵代烴與氟代烴　191　
8.6.1　多鹵代烴　191　
8.6.2　氟代烴　194
參考文獻(xiàn)　195
習(xí)題　195
第9章　醇、酚、醚　199　
9.1　醇　199　
9.1.1　醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)　199　
9.1.2　醇的物理性質(zhì)　201　
9.1.3　醇的光譜性質(zhì)　203　
9.1.4　醇的化學(xué)性質(zhì)　203　
9.1.5　醇的制備　214　
9.1.6　重要的醇　216　
9.2　酚　218　
9.2.1　酚的結(jié)構(gòu)　218　
9.2.2　酚的命名　219　
9.2.3　酚的物理性質(zhì)　219　
9.2.4　酚的光譜性質(zhì)　220　
9.2.5　酚的化學(xué)性質(zhì)　220　
9.2.6　酚的制備　225　
9.2.7　重要的酚　226　
9.3　醚　227　
9.3.1　醚的分類和命名　227　
9.3.2　醚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)　228　
9.3.3　醚的化學(xué)性質(zhì)　229　
9.3.4　醚的制備　230　
9.3.5　環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)　232　
9.3.6　冠醚　233　
9.3.7　重要的醚　234
參考文獻(xiàn)　236
習(xí)題　236
第10章　醛、酮、醌　242　
10.1　醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名　242　
10.2　醛、酮的物理性質(zhì)　244　
10.3　醛、酮的化學(xué)性質(zhì)　247　
10.3.1　加成反應(yīng)　247　
10.3.2�。�-氫原子的活性　255　
10.3.3　氧化還原反應(yīng)　260　
10.4　醛、酮的制備　264　
10.4.1　醇的氧化和脫氫　264　
10.4.2　炔烴水合　265　
10.4.3　烯烴的臭氧化水解　265　
10.4.4　同碳二鹵化物水解　266　
10.4.5　傅瑞德爾-克拉夫茨�；�化反應(yīng)　266　
10.4.6　芳烴側(cè)鏈的氧化　267　
10.4.7　羰基合成　267　
10.5　重要的醛和酮　268　
10.5.1　甲醛　268　
10.5.2　苯甲醛　268　
10.5.3　乙醛　269　
10.5.4　丙酮　269　
10.5.5　環(huán)己酮　270　
10.6　醌　270　
10.6.1　苯醌　270　
10.6.2　萘醌　272　
10.6.3　蒽醌　273
參考文獻(xiàn)　274
習(xí)題　275
第11章　羧酸及其衍生物、*-二羰基化合物　278　
11.1　羧酸概述　278　
11.2　羧酸的化學(xué)性質(zhì)　280　
11.2.1　羧酸的酸性　280　
11.2.2　羧酸ａ-位的反應(yīng)　284　
11.2.3　羧羥基的反應(yīng)　285　
11.2.4　羧羰基的反應(yīng)　286　
11.2.5　脫羧反應(yīng)　291　
11.2.6　二元羧酸的反應(yīng)　293　
11.3　羧酸的制備　294　
11.3.1　氧化法制備　294　
11.3.2　水解法制備　295　
11.3.3　金屬有機(jī)化合物與二氧化碳反應(yīng)制備　296　
11.4　羧酸衍生物概述　296　
11.5　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)　298　
11.5.1　羧酸衍生物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性　298　
11.5.2　酰鹵的反應(yīng)　300　
11.5.3　酸酐的反應(yīng)　303　
11.5.4　酯的反應(yīng)　305　
11.5.5　酰胺的反應(yīng)　313　
11.5.6　腈的反應(yīng)　315　
11.6　羧酸衍生物的制備　316　
11.7　*-二羰基化合物的應(yīng)用　318　
11.7.1　脫羧　319　
11.7.2�。�-位烴基化及酰基化　320　
11.7.3�。�-位烴基化及�；�化　321
參考文獻(xiàn)　322　
習(xí)題　322
第12章　硝基化合物、胺、季銨鹽與季銨堿　327　
12.1　硝基化合物　327　
12.1.1　硝基化合物的分類和命名　327　
12.1.2　硝基化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)　328　
12.1.3　硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)　329　
12.2　胺　332　
12.2.1　胺的分類和命名　332　
12.2.2　胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)　333　
12.2.3　胺的化學(xué)性質(zhì)　336　
12.2.4　胺的制備方法　342　
12.3　季銨鹽與季銨堿　344　
12.3.1　季銨鹽　344　
12.3.2　季銨堿　346
參考文獻(xiàn)　347　
習(xí)題　347
第13章　重氮及偶氮化合物　351　
13.1　重氮鹽的制備　351　
13.2　重氮鹽的性質(zhì)　352　
13.2.1　放氮反應(yīng)　352　
13.2.2　留氮反應(yīng)　356　
13.3　重要的重氮和偶氮化合物　358　
13.4　卡賓　362　
13.4.1　卡賓的特點(diǎn)　362　
13.4.2　卡賓的化學(xué)反應(yīng)　363　
13.5　疊氮化合物　364
參考文獻(xiàn)　365　
習(xí)題　365
第14章　雜環(huán)化合物　369　
14.1　雜環(huán)化合物的定義、分類及命名　369　
14.2　五元單雜環(huán)化合物　369　
14.2.1　含有一個雜原子的五元雜環(huán)——呋喃、噻吩、吡咯370　
14.2.2　含有兩個雜原子的五元雜環(huán)——唑、噻唑、咪唑　376　
14.3　六元單雜環(huán)化合物　378　
14.3.1　含有一個雜原子的六元雜環(huán)——吡啶　379　
14.3.2　含有兩個雜原子的六元雜環(huán)——嘧啶　383　
14.4　幾種重要的稠并雜環(huán)化合物　386　
14.4.1　含有一個雜原子的五元雜環(huán)苯并體系——吲哚　386　
14.4.2　含有一個雜原子的六元雜環(huán)苯并體系——喹啉　388　
14.4.3　含有多個雜原子的嘧啶和咪唑并環(huán)體系——嘌呤　392
參考文獻(xiàn)　393　
習(xí)題　393
第15章　糖類化合物　395　
15.1　單糖　395　
15.1.1　單糖的分類和構(gòu)型　396　
15.1.2　單糖的化學(xué)性質(zhì)　397　
15.1.3　重要的單糖及其衍生物　404　
15.2　低聚糖　405　
15.2.1　重要的二糖　405　
15.2.2　其他重要的低聚糖　407　
15.3　多糖　407　
15.3.1　同聚多糖　407　
15.3.2　雜聚多糖　409　
15.3.3　復(fù)合糖類　410
參考文獻(xiàn)　410　
習(xí)題　410
第16章　蛋白質(zhì)和核酸　412　
16.1　蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)單位——氨基酸　412　
16.1.1　氨基酸的一般結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其分類　412　
16.1.2　氨基酸的性質(zhì)　414　
16.2　肽和蛋白質(zhì)　421　
16.2.1　肽　421　
16.2.2　蛋白質(zhì)　422　
16.3　核酸　427　
16.3.1　核苷酸的結(jié)構(gòu)　428　
16.3.2　核酸的結(jié)構(gòu)　430　
16.3.3　核酸的性質(zhì)　431　
16.3.4　核酸的分析技術(shù)　432
參考文獻(xiàn)　433　
習(xí)題　433
第17章　元素有機(jī)化合物　436　
17.1　有機(jī)鋰化合物　436　
17.1.1　制備方法　437　
17.1.2　性質(zhì)和應(yīng)用　438　
17.2　有機(jī)鎂化合物　439　
17.2.1　格氏試劑的制備　439　
17.2.2　格氏試劑的應(yīng)用　440　
17.3　有機(jī)硅化合物　441　
17.3.1　制備方法和性質(zhì)　442　
17.3.2　有機(jī)硅化合物的應(yīng)用　443　
17.4　有機(jī)磷化合物　444　
17.4.1　制備方法和性質(zhì)　445　
17.4.2　維蒂希反應(yīng)　446　
17.4.3　有機(jī)磷化合物的應(yīng)用　447
參考文獻(xiàn)　450　
習(xí)題　451
第18章　周環(huán)反應(yīng)　454　
18.1　周環(huán)反應(yīng)理論　454　
18.1.1　周環(huán)反應(yīng)的特征　454　
18.1.2　分子軌道對稱性守恒原理　454　
18.1.3　前線軌道理論　455　
18.2　電環(huán)化反應(yīng)　456　
18.2.1　4n個π電子體系的電環(huán)化　457　
18.2.2　4n+2個π電子體系的電環(huán)化　458　
18.3　環(huán)加成反應(yīng)　459　
18.3.1　[2+2]環(huán)加成　459　
18.3.2　[4+2]環(huán)加成　461　
18.4　*鍵遷移反應(yīng)　463　
18.4.1　[1,j] *鍵遷移　464　
18.4.2　[3,3] *鍵遷移　466
參考文獻(xiàn)　467　
習(xí)題　467　
第19章　紫外光譜與質(zhì)譜　471　
19.1　紫外光譜的基礎(chǔ)知識　471　
19.1.1　紫外光譜的產(chǎn)生　472　
19.1.2　電子躍遷類型　472　
19.1.3　紫外光譜表示方法　474　
19.1.4　紫外光譜常用術(shù)語　474　
19.1.5　影響紫外吸收波長的因素　475　
19.2　紫外光譜的應(yīng)用　476　
19.2.1　確定雙鍵位置　476　
19.2.2　異構(gòu)體判別　476　
19.3　質(zhì)譜基礎(chǔ)知識　477　
19.3.1　質(zhì)譜的產(chǎn)生和表示方法　477　
19.3.2　離子化方法　478　
19.4　離子裂解類型　479　
19.4.1�。�-裂解　479　
19.4.2　*-裂解　480　
19.4.3　*-裂解　480　
19.4.4　*-裂解　481　
19.4.5　麥?zhǔn)现嘏拧?81　
19.5　常見有機(jī)化合物的質(zhì)譜特征　482　
19.5.1　飽和烷烴　482　
19.5.2　烯烴　482　
19.5.3　芳香烴　482　
19.5.4　醇、酚、醚　483　
19.5.5　胺類化合物　484　
19.5.6　鹵代烴　484　
19.5.7　羰基類化合物　484
參考文獻(xiàn)　486　
習(xí)題　486