氮雜環(huán)化合物是開(kāi)發(fā)新型治療劑極具潛力的化合物,特別是喹啉及喹喔啉骨架更是許多具有廣泛藥理活性的天然產(chǎn)物及合成產(chǎn)物的重要組成部分;诖祟惢衔镲@著的生物活性,為了更好地發(fā)揮它們潛在的藥用價(jià)值,有機(jī)化學(xué)家和藥物學(xué)家圍繞喹啉和喹喔啉環(huán)的結(jié)構(gòu)多樣化和官能團(tuán)化已經(jīng)開(kāi)展了大量的合成工作。本書(shū)以自制的2-鹵甲基喹啉或喹喔啉,包括2-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯、2-氯甲基-4-溴甲基喹啉-3-羧酸乙酯和3-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯作為反應(yīng)底物與水楊醛、酚、芳雜醛和芳胺等進(jìn)行反應(yīng),構(gòu)建了各種新型結(jié)構(gòu)的喹啉及喹喔啉類衍生物。
《喹啉及喹喔啉類衍生物的合成》既具有較高的理論參考價(jià)值,又有較為廣泛的應(yīng)用價(jià)值,可供高等院校或科研部門(mén)相關(guān)專業(yè)的科研人員和研究生的學(xué)術(shù)研究參考。在撰寫(xiě)過(guò)程中,立足于科學(xué)性,為各位讀者提供翔實(shí)的數(shù)據(jù)和科學(xué)依據(jù),也可供參考和借鑒。
李陽(yáng),渤海大學(xué)化學(xué)與材料工程學(xué)院,副教授,博士。
教學(xué):主講碩士研究生課程《高等有機(jī)合成》、《天然有機(jī)化學(xué)》等;本科生課程《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》《專業(yè)英語(yǔ)》等。
科研:研究方向主要為有機(jī)芳雜環(huán)化合物的合成及生物活性研究。主持(完成)國(guó)家自然科學(xué)基金(21402011)1項(xiàng)、遼寧省科技廳項(xiàng)目2項(xiàng)(201602006和2019-BS-004)和遼寧省教育廳項(xiàng)目2項(xiàng)(L2013428和LQ2019006),一作者或通訊作者身份在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域期刊上發(fā)表SCI收錄論文32篇,授權(quán)發(fā)明專利3件。
第1章2-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成1
1.1引言1
1.2實(shí)驗(yàn)部分2
1.2.1試劑與儀器2
1.2.22-甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成2a
1.2.32-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物(3a-3g)的合成4
1.3結(jié)果與討論5
1.3.12-甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯(2a-2g)的合成的研究5
1.3.2化合物2a-2g的結(jié)構(gòu)表征6
1.3.32-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯的合成研究8
1.3.42-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯的結(jié)構(gòu)表征10
1.4本章小結(jié)11
1.5參考文獻(xiàn)11
第2章2-(2-苯并呋喃基)喹啉-3,4-二羧酸類化合物的合成13
2.1引言13
2.2實(shí)驗(yàn)部分14
2.2.1儀器與試劑14
2.2.22-(2-苯并呋喃基)喹啉-3,4-二羧酸衍生物的合成14
2.3結(jié)果與討論19
2.3.12-(2-苯并呋喃基)喹啉-3,4-二羧酸類化合物合成方法的研究19
2.3.22-(2-苯并呋喃基)喹啉-3,4-二羧酸類化合物的結(jié)構(gòu)表征20
2.3.3反應(yīng)機(jī)理的研究21
2.4本章小結(jié)22
2.5參考文獻(xiàn)23
第3章2-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸類化合物的合成25
3.1引言25
3.2實(shí)驗(yàn)部分26
3.2.1試劑與儀器26
3.2.22-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸類化合物的合成26
3.3結(jié)果討論33
3.3.12-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸衍生物的合成方法研究33
3.3.22-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸類化合物的結(jié)構(gòu)表征37
3.4本章小結(jié)38
3.5參考文獻(xiàn)38
第4章2-((苯并[d](咪)唑-2-基硫基)甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯類
化合物的合成404.1引言40
4.2實(shí)驗(yàn)部分40
4.2.1試劑與儀器40
4.2.22-((苯并[d]唑-2-基硫基)甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯(3a-3n)的合成41
4.3結(jié)果與討論45
4.3.12-((苯并[d](咪)唑-2-基硫基)甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成研究45
4.3.22-((苯并[d]唑-2-基硫基)甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的結(jié)構(gòu)表征48
4.3.32-((苯并[d]咪唑-2-基硫基)甲基)喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的結(jié)構(gòu)表征50
4.4本章小結(jié)51
4.5參考文獻(xiàn)52
第5章(Z)-3-芳甲叉基-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-4(3H)-酮的合成53
5.1引言53
5.2實(shí)驗(yàn)部分54
5.2.1儀器與試劑54
5.2.21H-吡喃并[3,4-b]喹啉-4(3H)-酮(2a-2c)的合成55
5.2.33-芳甲叉基-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-4(3H)-酮(3a-3k′)的合成56
5.3結(jié)果與討論67
5.3.1吡喃并[3,4-b]喹啉-4(3H)-酮的合成67
5.3.2芳甲叉基吡喃并[3,4-b]喹啉-4(3H)-酮的合成條件探究67
5.3.3目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)表征69
5.4本章小結(jié)72
5.5參考文獻(xiàn)72
第6章2,4-二芳氧甲基喹啉-3-羧酸的合成76
6.1引言76
6.2實(shí)驗(yàn)部分77
6.2.1試劑與儀器77
6.2.22-氯甲基-4-甲基喹啉-3-甲酸乙酯(2)的制備77
6.2.34-溴甲基-2-氯甲基喹啉-3-甲酸乙酯(3)的合成77
6.2.42,4-二芳氧甲基喹啉-3-甲酸(4)的合成78
6.3結(jié)果與討論80
6.3.14-溴甲基-2-氯甲基喹啉-3-甲酸乙酯(3)的合成80
6.3.24-溴甲基-2-氯甲基喹啉-3-甲酸乙酯(3)的結(jié)構(gòu)表征81
6.3.3目標(biāo)化合物2,4-二芳氧甲基喹啉-3-甲酸類化合物(4a-4k)的合成82
6.3.42,4-二芳氧甲基喹啉-3-甲酸類化合物(4a-4k)的結(jié)構(gòu)表征85
6.4本章小結(jié)86
6.5參考文獻(xiàn)87
第7章2,4-二-(2-苯并呋喃基)喹啉-3-羧酸類化合物的合成88
7.1引言88
7.2實(shí)驗(yàn)部分89
7.2.1試劑與儀器89
7.2.22,4-二-(2-苯并呋喃基)喹啉-3-甲酸類化合物(5a-5h)的合成89
7.2.32,4-二-(3-甲基苯并呋喃-2-基)喹啉-3-羧酸類化合物(5i-5k)的合成91
7.3結(jié)果與討論92
7.3.12,4-二-(2-苯并呋喃基)喹啉-3-甲酸合成方法研究92
7.3.22,4-二-(2-苯并呋喃基)喹啉-3-羧酸的結(jié)構(gòu)表征95
7.4本章小結(jié)97
7.5參考文獻(xiàn)97
第8章2,4-二(芳基乙烯基)喹啉-3-甲酸乙酯類化合物的合成99
8.1前言99
8.2實(shí)驗(yàn)部分100
8.2.1試劑與儀器100
8.2.22,4-二(芳乙烯基)喹啉-3-甲酸乙酯類化合物6a-6w的合成100
8.3結(jié)果與討論106
8.3.12,4-二(芳基乙烯基)喹啉-3-甲酸乙酯衍生物的合成106
8.3.2目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)表征109
8.4本章小結(jié)111
8.5參考文獻(xiàn)112
第9章3-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯的合成114
9.1引言114
9.2實(shí)驗(yàn)部分115
9.2.1試劑與儀器115
9.2.23-甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯(1)的合成115
9.2.33-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯的合成115
9.3結(jié)果與討論116
9.3.13-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯(2)的反應(yīng)研究116
9.3.2結(jié)構(gòu)表征117
9.4本章小結(jié)119
9.5參考文獻(xiàn)120
第10章3-芳氧甲基喹喔啉-2-甲酸類化合物的合成121
10.1引言121
10.2實(shí)驗(yàn)部分122
10.2.1試劑與儀器122
10.2.23-芳氧甲基喹喔啉-2-甲酸類化合物(4a-4l)的合成122
10.3結(jié)果與討論125
10.3.13-芳氧甲基喹喔啉-2-甲酸衍生物的合成研究125
10.3.2目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)表征126
10.4本章小結(jié)128
10.5參考文獻(xiàn)128
第11章3-(2-苯并呋喃基)喹喔啉-2-甲酸類化合物的合成131
11.1引言131
11.2實(shí)驗(yàn)部分132
11.2.1試劑與儀器132
11.2.23-(2-苯并呋喃基)喹喔啉-2-甲酸類衍生物(4a-4l)的合成132
11.3結(jié)果與討論135
11.3.13-(2-苯并呋喃基)喹喔啉-2-甲酸的合成方法研究135
11.3.23-(2-苯并呋喃基)喹喔啉-2-甲酸的結(jié)構(gòu)表征137
11.4本章小結(jié)138
11.5參考文獻(xiàn)139
第12章3-芳基(雜芳基)乙烯基喹喔啉-2-羧酸類化合物的合成141
12.1引言141
12.2實(shí)驗(yàn)部分142
12.2.1試劑與儀器142
12.2.23-芳基乙烯基喹喔啉-2-羧酸(5a-5i)的合成142
12.2.33-喹啉/吲哚基乙烯基喹喔啉-2-羧酸類化合物(5j-5z)的合成145
12.3結(jié)果與討論149
12.3.13-苯乙烯基-喹喔啉-2-羧酸甲酸衍生物的合成研究149
12.3.2目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)表征151
12.4本章小結(jié)154
12.5參考文獻(xiàn)155
第13章吡咯并[3,4-b]喹喔啉-1-酮類化合物的合成158
13.1引言158
13.2實(shí)驗(yàn)部分159
13.2.1試劑與儀器159
13.2.22-甲基/芳基-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,4-b]喹喔啉-1-酮(4)的合成159
13.3結(jié)果與討論161
13.3.13-溴甲基喹喔啉-3-甲酸乙酯與胺的反應(yīng)研究161
13.3.22-甲基-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,4-b]喹喔啉-1-酮的結(jié)構(gòu)表征163
13.3.32-甲基-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,4-b]喹喔啉-1-酮的反應(yīng)機(jī)理165
13.4本章小結(jié)165
13.5參考文獻(xiàn)165