第1章　概論 001
1.1　有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 001
1.2　有機(jī)化學(xué)中的結(jié)構(gòu)理論 001
1.2.1　原子軌道 001
1.2.2　離子鍵 002
1.2.3　共價(jià)鍵 002
1.2.4　雜化 002
1.2.5　共價(jià)鍵的極性、電負(fù)性和偶極矩 006
1.3　有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 007
1.3.1　布朗斯德-勞瑞酸堿 007
1.3.2　路易斯酸堿 008
1.4　官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類 009
拓展閱讀：萊納斯·卡爾·鮑林 011
習(xí)題 014

第2章　烷烴 015
2.1　烴類簡(jiǎn)介 015
2.2　烷烴的命名 016
2.2.1　直鏈烷基命名法 017
2.2.2　支鏈烷烴命名法 017
2.2.3　支鏈烷基命名法 019
2.2.4　氫原子的分類 019
2.3　烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 020
2.3.1　甲烷的結(jié)構(gòu) 020
2.3.2　乙烷的結(jié)構(gòu) 020
2.3.3　碳碳單鍵的自由旋轉(zhuǎn)、構(gòu)象及扭轉(zhuǎn)張力 021
2.3.4　丙烷和丁烷 022
2.3.5　正丁烷的構(gòu)象和范德華排斥力 023
2.4　烷烴的物理性質(zhì) 024
2.4.1　沸點(diǎn) 024
2.4.2　熔點(diǎn) 025
2.4.3　水中的溶解度 025
2.5　烷烴的化學(xué)性質(zhì) 026
2.5.1　烷烴的燃燒 026
2.5.2　烷烴的熱解：裂解 027
2.5.3　烷烴的鹵化 028
2.6　烷烴的生產(chǎn)與用途 035
2.6.1　烷烴的來(lái)源 035
2.6.2　石油精煉 035
2.6.3　裂解 036
拓展閱讀：雅可比·亨利克·范特霍夫 036
習(xí)題 037

第3章　烯烴 039
3.1　烯烴的結(jié)構(gòu) 039
3.2　烯烴的命名和幾何異構(gòu) 040
3.2.1　烯烴的命名 040
3.2.2　烯烴的幾何異構(gòu)及其命名 040
3.3　烯烴的物理性質(zhì) 041
3.4　烯烴的制備和應(yīng)用 042
3.4.1　醇脫水 042
3.4.2　脫鹵化氫 042
3.4.3　裂化 043
3.4.4　烯烴的應(yīng)用 043
3.5　烯烴的化學(xué)性質(zhì) 044
3.5.1　催化加氫反應(yīng) 044
3.5.2　烯烴的親電加成 044
3.5.3　溴化氫自由基加成反應(yīng) 048
3.5.4　硼氫化反應(yīng) 049
3.5.5　氧化反應(yīng) 049
3.5.6　α-H的反應(yīng) 052
3.6　聚合物和塑料 053
拓展閱讀：海葵毒素的合成 055
習(xí)題 056

第4章　共軛二烯烴 058
4.1　二烯烴的命名 058
4.2　共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性 059
4.2.1　共軛效應(yīng) 059
4.2.2　1,3-丁二烯的分子軌道 059
4.3　共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 061
4.3.1　親電加成 061
4.3.2　狄爾斯-阿爾德反應(yīng) 062
4.4　橡膠 063
拓展閱讀1：奧托·保羅·赫爾曼·狄爾斯 065
拓展閱讀2：柯特·阿爾德 065
習(xí)題 066

第5章　環(huán)烷烴 068
5.1　環(huán)烷烴的命名 068
5.1.1　單環(huán)烷烴的命名 068
5.1.2　多環(huán)烷烴的命名 069
5.2　環(huán)烷烴的穩(wěn)定性 070
5.3　環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 072
5.3.1　環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 072
5.3.2　環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 073
5.3.3　環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象 073
5.3.4　更高碳數(shù)環(huán)烷烴的構(gòu)象 074
5.3.5　取代環(huán)己烷的構(gòu)象 075
5.4　環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 078
拓展閱讀：德里克·哈羅德·理查德·巴頓 079
習(xí)題 080

第6章　炔烴 083
6.1　炔烴的結(jié)構(gòu) 083
6.2　炔烴的命名 084
6.3　炔烴的物理性質(zhì) 084
6.4　炔烴的制備和應(yīng)用 085
6.4.1　乙炔制備 085
6.4.2　消去反應(yīng)制備炔烴 085
6.5　炔烴的化學(xué)性質(zhì) 085
6.5.1　末端炔烴的酸性 085
6.5.2　親電加成 087
6.5.3　硼氫化/氧化反應(yīng) 088
6.5.4　炔烴的還原 089
6.5.5　炔烴的氧化反應(yīng) 090
6.5.6　親核加成 090
6.6　乙炔的發(fā)現(xiàn) 090
習(xí)題 091

第7章　立體化學(xué) 093
7.1　對(duì)映異構(gòu)體和手性 093
7.2　平面偏振光、光學(xué)活性和比旋光度 096
7.3　費(fèi)歇爾（Fischer）投影式 097
7.4　構(gòu)型表示方法 097
7.4.1　R/S絕對(duì)構(gòu)型表示法 098
7.4.2　D/L相對(duì)構(gòu)型表示法 098
7.5　非對(duì)映異構(gòu)體 099
7.6　外消旋體的拆分 099
拓展閱讀：不對(duì)稱合成 100
習(xí)題 102

第8章　鹵代烴 104
8.1　鹵代烴的分類和命名 104
8.2　鹵代烴的結(jié)構(gòu) 104
8.3　鹵代烴的物理性質(zhì) 105
8.4　鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 106
8.4.1　親核取代反應(yīng) 106
8.4.2　消去反應(yīng) 109
8.4.3　金屬有機(jī)化合物及其反應(yīng) 110
8.5　親核取代反應(yīng)的機(jī)理及影響因素 112
8.5.1　SN2反應(yīng)機(jī)理 112
8.5.2　SN1反應(yīng)機(jī)理 113
8.5.3　影響SN1和SN2反應(yīng)的因素 115
8.6　消去反應(yīng)機(jī)理 121
8.6.1　雙分子消去反應(yīng)：E2反應(yīng) 121
8.6.2　單分子消去反應(yīng)：E1反應(yīng) 121
8.7　取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較 123
8.7.1　SN2和E2的比較 123
8.7.2　SN1和E1的比較：叔鹵化物 124
8.8　鹵代烯烴 125
8.8.1　乙烯型鹵代烯烴 125
8.8.2　烯丙型鹵代烯烴 126
8.9　常用鹵代烴 126
拓展閱讀：保羅·瓦爾登 127
習(xí)題 128

第9章　苯及芳香化學(xué) 130
9.1　苯和芳香族化合物的結(jié)構(gòu) 130
9.1.1　苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式 130
9.1.2　苯的共振雜化理論 131
9.1.3　苯的穩(wěn)定性 132
9.1.4　苯的分子軌道理論 132
9.2　苯及其衍生物的命名 133
9.3　苯及其衍生物的物理性質(zhì) 135
9.4　苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì) 135
9.4.1　還原反應(yīng) 135
9.4.2　氧化反應(yīng) 136
9.4.3　烷基苯的鹵代反應(yīng) 136
9.5　苯的親電取代反應(yīng) 137
9.5.1　鄰、對(duì)位定位基團(tuán) 141
9.5.2　間位定位基團(tuán) 146
9.6　多環(huán)芳香化合物 148
9.6.1　非稠環(huán)芳烴 148
9.6.2　稠環(huán)芳烴 148
9.7　非苯芳烴 152
9.7.1　休克爾規(guī)則 152
9.7.2　環(huán)丁二烯和環(huán)辛四烯 153
9.7.3　輪烯 153
9.7.4　環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)庚三烯正離子 153
拓展閱讀：苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō) 154
習(xí)題 155

第10章　醇、酚、醚 158
10.1　醇、酚、醚的結(jié)構(gòu) 158
10.1.1　醇的結(jié)構(gòu) 158
10.1.2　酚的結(jié)構(gòu) 158
10.1.3　醚的結(jié)構(gòu) 159
10.2　醇、酚、醚的命名 159
10.2.1　醇的命名 159
10.2.2　酚的命名 160
10.2.3　醚的命名 160
10.3　醇、酚、醚的物理性質(zhì) 161
10.3.1　醇的物理性質(zhì) 161
10.3.2　酚的物理性質(zhì) 161
10.3.3　醚的物理性質(zhì) 162
10.4　醇的制備和用途 162
10.4.1　烯烴水合 162
10.4.2　羰基的加成 163
10.4.3　含羰基化合物的還原 164
10.5　醇的化學(xué)性質(zhì) 165
10.5.1　醇的酸性 165
10.5.2　生成鹵代烴 166
10.5.3　醇的脫水 167
10.5.4　醇的酯化 168
10.5.5　醇的氧化 169
10.6　酚的制備和用途 170
10.6.1　實(shí)驗(yàn)室合成 170
10.6.2　工業(yè)合成 170
10.7　酚的化學(xué)性質(zhì) 171
10.7.1　酚的酸性 171
10.7.2　酚羥基的其他反應(yīng) 172
10.7.3　酚苯環(huán)上的取代反應(yīng) 173
10.8　醚的制備 175
10.8.1　酸催化縮合 175
10.8.2　Williamson醚合成法 175
10.9　醚的化學(xué)性質(zhì) 176
10.9.1　氧鹽的形成 176
10.9.2　酸催化醚鍵斷裂 176
10.9.3　自動(dòng)氧化 177
10.10　硫醇、硫醚和二硫醚 177
拓展閱讀：維克多·格利雅 178
習(xí)題 179

第11章　核磁共振波譜 181
11.1　核磁共振的原理 181
11.1.1　核磁共振現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn) 181
11.1.2　原子核的自旋現(xiàn)象 181
11.1.3　核磁共振產(chǎn)生的原因 181
11.2　化學(xué)位移 182
11.2.1　化學(xué)位移的定義 182
11.2.2　屏蔽效應(yīng) 183
11.2.3　化學(xué)位移的表示 183
11.2.4　影響化學(xué)位移的因素 184
11.3　典型質(zhì)子的1H-NMR 化學(xué)位移 186
11.4　積分曲線和峰面積 187
11.5　自旋耦合 188
11.5.1　自旋耦合產(chǎn)生的原因 188
11.5.2　耦合常數(shù) 189
11.5.3　耦合裂分的規(guī)律 189
11.5.4　圖譜分析 190
11.6　核磁共振儀 192
11.7　核磁共振碳譜（13C-NMR） 193
拓展閱讀1：保羅·勞特布爾 194
拓展閱讀2：彼得·曼斯菲爾德 195
習(xí)題 195

第12章　紅外光譜 199
12.1　理論背景 199
12.1.1　紅外光譜概述 199
12.1.2　紅外吸收光譜的產(chǎn)生條件 200
12.1.3　分子振動(dòng) 200
12.1.4　分子的振動(dòng)形式 201
12.2　紅外光譜儀 202
12.3　基團(tuán)頻率 203
12.3.1　官能團(tuán)區(qū)和指紋區(qū) 203
12.3.2　紅外特征吸收帶 204
12.3.3　吸收帶的強(qiáng)度 204
12.3.4　烷、鹵代烷、烯、苯和醇的紅外光譜 205
12.4　紅外光譜圖解析 207
拓展閱讀：“科學(xué)家的神奇眼睛”光譜儀的發(fā)明者—本生和基希霍夫 208
習(xí)題 209

第13章　醛和酮 214
13.1　醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名 214
13.1.1　結(jié)構(gòu)和成鍵 214
13.1.2　醛、酮的命名 214
13.1.3　物理性質(zhì) 215
13.2　醛、酮的制備 215
13.2.1　醇的氧化（脫氫） 216
13.2.2　烯烴的氧化（臭氧分解） 217
13.2.3　同碳二鹵化物水解 217
13.2.4　炔烴水合 217
13.2.5　傅瑞德?tīng)?克拉夫茨酰基化反應(yīng) 217
13.2.6　直鏈α-烯烴的羰基合成 218
13.2.7　芳烴側(cè)鏈的氧化 218
13.3　醛、酮的反應(yīng) 218
13.3.1　親核加成反應(yīng) 218
13.3.2　醛和酮α-H的活性 223
13.3.3　氧化反應(yīng) 227
13.3.4　還原反應(yīng) 228
13.4　α, β-不飽和羰基化合物 229
拓展閱讀：黃鳴龍 230
習(xí)題 230

第14章　羧酸及其衍生物 233
14.1　羧酸及其衍生物的命名 233
14.1.1　羧酸的命名 233
14.1.2　羧酸衍生物的命名 236
14.2　羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 238
14.2.1　羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu) 238
14.2.2　羧酸及其衍生物的物理性質(zhì) 240
14.3　羧酸的制備 241
14.3.1　由氧化反應(yīng)制備 241
14.3.2　由羧酸衍生物水解制備 242
14.3.3　由有機(jī)金屬化合物與二氧化碳反應(yīng)制備 243
14.3.4　其他方法 243
14.4　羧酸的酸性 244
14.5　生成酰鹵和酸酐 246
14.5.1　生成酰鹵 246
14.5.2　生成酸酐 247
14.6　羧酸衍生物與水的親核取代反應(yīng) 249
14.6.1　水解 249
14.6.2　水解反應(yīng)機(jī)理 249
14.7　羧酸衍生物的醇解反應(yīng) 251
14.7.1　�；�化反應(yīng) 251
14.7.2　酯交換反應(yīng) 253
14.7.3　酯化反應(yīng)機(jī)理 253
14.8　羧酸衍生物的氨解反應(yīng) 255
14.8.1　羧酸衍生物與胺反應(yīng) 255
14.8.2　胺的親核取代反應(yīng)機(jī)理 256
14.9　羧酸衍生物與金屬試劑反應(yīng) 256
14.9.1　和金屬鎂試劑反應(yīng) 256
14.9.2　和金屬鋰試劑反應(yīng) 257
14.9.3　和金屬銅鋰試劑反應(yīng) 258
14.9.4　和金屬鎘試劑反應(yīng) 258
14.10　羧酸及其衍生物的還原 258
14.10.1　羧酸的還原 258
14.10.2　酰鹵的還原 259
14.10.3　酯的還原 259
14.10.4　酰胺的還原 260
14.10.5　腈的還原 260
14.11　羧酸及其衍生物的其他反應(yīng) 261
14.11.1　脫羧反應(yīng) 261
14.11.2　α-取代羧酸及其衍生物 263
14.11.3　酯的消除反應(yīng) 264
14.11.4　酰胺的霍夫曼降級(jí)反應(yīng) 265
14.12　內(nèi)酯 265
14.13　油脂、蠟 266
14.14　碳酸衍生物 267
14.15　表面活性劑和肥皂 268
拓展閱讀1：奧格斯特·威廉·馮·霍夫曼 269
拓展閱讀2：阿司匹林（乙酰水楊酸） 270
習(xí)題 271

第15章　雙官能團(tuán)化合物 276
15.1　羥基醛和羥基酮 276
15.1.1　結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 276
15.1.2　制備 277
15.1.3　反應(yīng) 277
15.2　羥基酸 277
15.2.1　羥基酸的性質(zhì) 277
15.2.2　羥基酸的制備 278
15.2.3　羥基酸的脫水反應(yīng) 278
15.3　二羧酸 279
15.3.1　性質(zhì)與反應(yīng) 279
15.3.2　二羧酸的酸性 280
15.4　二羰基化合物 280
15.4.1　β-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性 280
15.4.2　丙二酸二乙酯 281
15.4.3　乙酰乙酸乙酯 282
15.4.4　Michael加成反應(yīng) 283
15.5　小結(jié) 284
拓展閱讀：白色污染的替代品—乳酸聚合物 285
習(xí)題 285

第16章　胺及其他含氮化合物 289
16.1　胺 289
16.1.1　胺的命名 289
16.1.2　胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 290
16.1.3　胺的制備 291
16.1.4　胺的化學(xué)性質(zhì) 294
16.2　硝基化合物 301
16.3　腈 303
16.3.1　腈的命名 303
16.3.2　腈的物理性質(zhì) 303
16.3.3　腈的制備 303
16.3.4　腈的反應(yīng) 304
拓展閱讀：硝酸甘油的前世今生 305
習(xí)題 305

第17章　雜環(huán)化合物 308
17.1　雜環(huán)體系 308
17.2　雜環(huán)化合物的分類和命名法 309
17.3　雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芳香性 310
17.4　五元不飽和雜環(huán) 311
17.4.1　呋喃 311
17.4.2　噻吩 312
17.4.3　吡咯 313
17.4.4　吲哚 314
17.5　六元雜環(huán)化合物——吡啶 315
17.6　喹啉和異喹啉 317
17.6.1　喹啉 317
17.6.2　異喹啉 318
拓展閱讀：屠呦呦與青蒿素 318
習(xí)題 319

第18章　碳水化合物 321
18.1　單糖的結(jié)構(gòu) 321
18.1.1　D-L標(biāo)記法 321
18.1.2　醛糖的結(jié)構(gòu) 322
18.1.3　酮糖的結(jié)構(gòu) 323
18.2　單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 324
18.3　單糖反應(yīng) 326
18.3.1　還原 326
18.3.2　氧化 327
18.3.3　成脎反應(yīng) 328
18.3.4　生成酯 328
18.3.5　鏈的增長(zhǎng) 329
18.3.6　鏈的縮短 329
18.4　二糖 330
18.5　多糖 332
拓展閱讀：赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾 334
習(xí)題 335

第19章　氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸 337
19.1　氨基酸 337
19.1.1　氨基酸的命名 337
19.1.2　氨基酸的物理性質(zhì) 339
19.1.3　氨基酸的酸堿性 339
19.1.4　氨基酸的反應(yīng) 341
19.1.5　氨基酸的合成 343
19.2　多肽和蛋白質(zhì) 344
19.2.1　肽的命名 345
19.2.2　多肽和蛋白質(zhì)的合成 345
19.2.3　多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 349
19.2.4　蛋白質(zhì)的等級(jí)結(jié)構(gòu) 354
19.3　酶 356
19.4　核酸 357
拓展閱讀：人類基因組計(jì)劃 360
習(xí)題 360

第20章　金屬有機(jī)化合物 362
20.1　金屬有機(jī)化合物的制備 362
20.1.1　有機(jī)鋰化合物的制備 362
20.1.2　有機(jī)鎂化合物的制備 363
20.1.3　有機(jī)銅化合物的制備 363
20.1.4　有機(jī)鋅化合物的制備 364
20.2　金屬有機(jī)化合物的主要反應(yīng) 364
20.2.1　金屬有機(jī)化合物作為布朗斯特堿 364
20.2.2　金屬有機(jī)化合物作為親核試劑 365
拓展閱讀：有機(jī)化學(xué)家戴立信院士 367
習(xí)題 368

第21章　周環(huán)反應(yīng) 372
21.1　周環(huán)反應(yīng)的理論發(fā)展 372
21.2　前線軌道理論 373
21.3　電環(huán)化反應(yīng) 374
21.4　環(huán)加成反應(yīng) 376
21.4.1　烯烴的光化學(xué)二聚反應(yīng) 376
21.4.2　狄爾斯-阿爾德反應(yīng) 376
21.4.3　環(huán)加成反應(yīng)的立體選擇性 377
21.5　σ重排 377
21.5.1　σ重排的命名 377
21.5.2　σ重排的前線軌道理論 378
拓展閱讀：羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 379
習(xí)題 380

參考文獻(xiàn) 382