第1部分 有機化學(xué)實驗基本常識 1
1.1 有機化學(xué)實驗須知 1
1.2 實驗室安全知識和事故預(yù)防與急救 2
1.2.1 化學(xué)品安全信息獲取 3
1.2.2 化學(xué)實驗室中的防護設(shè)備和應(yīng)急設(shè)備 4
1.2.3 化學(xué)實驗室中的安全防護 6
1.2.4 化學(xué)實驗事故應(yīng)急與救援 9
1.3 實驗室加熱、制冷與攪拌技術(shù) 11
1.3.1 加熱技術(shù) 11
1.3.2 制冷技術(shù) 12
1.3.3 攪拌裝置 12
1.4 實驗預(yù)習(xí)、記錄和實驗報告 14
1.4.1 實驗預(yù)習(xí) 14
1.4.2 實驗記錄 14
1.4.3 實驗報告 15
1.5 文獻實驗及資料查詢簡介 16
1.5.1 文獻實驗簡介 16
1.5.2 網(wǎng)絡(luò)工具書 17
1.5.3 網(wǎng)絡(luò)學(xué)術(shù)期刊 19
1.5.4 文摘檢索平臺 22

第2部分 有機化學(xué)實驗基本操作 25
2.1 有機化學(xué)實驗常用玻璃儀器、洗滌和干燥 25
2.1.1 常用玻璃儀器 25
2.1.2 儀器的洗滌 27
2.1.3 儀器的干燥 28
2.2 塞子的鉆孔和簡單玻璃工操作 28
2.2.1 塞子的選擇與鉆孔 28
2.2.2 簡單玻璃工操作 29
實驗1 簡單玻璃切割和燒制 31
2.3 回流 31
實驗2 回流制備乙酸正丁酯 34

第3部分 有機化合物的分離和提純 35
3.1 重結(jié)晶 35
3.1.1 基本原理 35
3.1.2 溶劑選擇 36
3.1.3 溶樣 37
3.1.4 脫色 37
3.1.5 熱過濾 38
3.1.6 冷卻結(jié)晶 39
3.1.7 收集晶體及干燥 39
實驗3 精制苯甲酸 40
3.2 升華 40
3.2.1 常壓升華 41
3.2.2 減壓升華 42
3.3 萃取 42
3.3.1 液-液分次萃取 42
3.3.2 液-液連續(xù)萃取 44
3.3.3 固-液分次萃取 45
3.3.4 固-液連續(xù)萃取 45
3.3.5 化學(xué)萃取 45
實驗4 萃取洗滌法純化苯甲酸 46
3.4 蒸餾 46
3.4.1 常壓蒸餾 46
實驗5 蒸餾操作練習(xí) 48
3.4.2 減壓蒸餾 48
實驗6 減壓蒸餾操作練習(xí) 50
3.4.3 水蒸氣蒸餾 50
實驗7 水蒸氣蒸餾操作練習(xí) 53
3.5 分餾 53
實驗8 分餾操作練習(xí) 54
3.6 干燥 54
3.6.1 液體的干燥 55
3.6.2 固體有機化合物的干燥 56
3.6.3 氣體的干燥 57
3.7 溶劑純化 58
實驗9 乙醇的純化 59
實驗10 乙醚的純化 60
3.8 色譜技術(shù) 61
3.8.1 薄層色譜 62
實驗11 薄層色譜操作練習(xí) 65
3.8.2 柱色譜 66
實驗12 柱色譜操作練習(xí) 68
3.8.3 紙色譜 69

第4部分 有機化合物物理常數(shù)的測定方法 71
4.1 熔點的測定 71
實驗13 微量法測熔點 76
4.2 沸點的測定 76
實驗14 微量法測沸點 78
4.3 折射率的測定 78
實驗15 折射率的測定 81
4.4 旋光度的測定 81
實驗16 旋光度的測定 83
4.5 相對密度的測定 84
實驗17 相對密度的測定 85

第5部分 基礎(chǔ)有機合成實驗 86
5.1 傅-克反應(yīng) 86
實驗18 乙酰二茂鐵的制備 87
5.2 鹵化反應(yīng) 89
實驗19 溴乙烷的制備 91
實驗20 正溴丁烷的制備 93
5.3 消除反應(yīng) 95
實驗21 環(huán)己烯的制備 96
5.4 格氏反應(yīng) 97
實驗22 2-甲基己-2-醇的制備 98
5.5 氧化、還原反應(yīng) 100
5.5.1 氧化反應(yīng) 100
實驗23 正丁醛的合成 101
實驗24 環(huán)己酮的制備 103
實驗25 己二酸的制備 106
5.5.2 還原反應(yīng) 108
實驗26 苯胺的制備 109
5.5.3 自身氧化還原反應(yīng) 110
實驗27 苯甲酸和苯甲醇的制備 111
實驗28 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 113
5.6 酯化反應(yīng) 115
實驗29 乙酸異戊酯的合成 115
實驗30 亞硝酸異戊酯的制備 117
實驗31 乙酰水楊酸的制備 118
5.7 重氮鹽反應(yīng) 119
實驗32 甲基橙的制備 120
實驗33 甲基紅的制備 122
5.8 水解反應(yīng) 124
實驗34 肥皂的制備 124
5.9 縮合反應(yīng) 126
實驗35 正丁醚的制備 126
實驗36 苯乙醚的制備 128
實驗37 巴比妥酸的合成 130
實驗38 肉桂酸的制備 132
實驗39 二苯亞甲基丙酮的合成 134
實驗40 查耳酮的制備 136
5.10 手性拆分 137
實驗41 外消旋α-苯乙胺的拆分 138
實驗42 1，1'-聯(lián)萘-2，2'-二酚的合成與手性拆分 140
實驗43 DL-蘇氨酸的合成和拆分 144
5.11 不對稱合成 147
實驗44 脯氨酸催化的不對稱羥醛縮合反應(yīng) 147
5.12 微波合成 149
實驗45 微波輻射合成乙酰水楊酸 150
實驗46 廢聚酯飲料瓶微波法制備對苯二甲酸 151
5.13 光化學(xué)反應(yīng) 153
實驗47 苯頻哪醇的光化學(xué)制備 154
實驗48 馬來酸酐光化二聚制備1，2，3，4-環(huán)丁基四羧酸四甲酯 156
5.14 相轉(zhuǎn)移催化合成 158
實驗49 水溶液中漢斯酯1，4-二氫吡啶的一鍋法合成 158

第6部分 多步驟有機合成實驗 161
6.1 磺胺類藥物 161
實驗50 乙酰苯胺的制備 162
實驗51 對氨基苯磺酰胺的合成 165
6.2 局部麻醉劑 167
實驗52 苯佐卡因的合成 168
6.3 安息香縮合及安息香的轉(zhuǎn)化 171
實驗53 安息香的輔酶合成 173
實驗54 二苯基乙二酮的合成 175
實驗55 二苯基羥乙酸的合成 176
實驗56 5，5-二苯基乙內(nèi)酰脲的合成 178
6.4 乙酰乙酸乙酯的合成與應(yīng)用 179
實驗57 乙酰乙酸乙酯的制備 180
實驗58 庚-2-酮的合成 182

第7部分 天然有機化合物的提取與合成 184
實驗59 從菠菜中提取色素 184
實驗60 從茶葉中提取咖啡因 186
實驗61 從薄荷中提取薄荷油 188
實驗62 槐花米中蘆丁的提取與分離 189
實驗63 紅辣椒中紅色素的提取與分離 191
實驗64 褪黑激素的合成 192

第8部分 有機化合物官能團鑒定 197
8.1 烯烴和炔烴的鑒定 197
8.1.1 溴的四氯化碳溶液試驗 197
8.1.2 高錳酸鉀溶液試驗 198
8.1.3 鑒定炔類化合物試驗 198
8.2 鹵代烴的鑒定 198
8.2.1 硝酸銀試驗 198
8.2.2 碘化鈉(鉀)試驗 199
8.3 醇和酚的鑒定 199
8.3.1 醇的鑒定 199
8.3.2 酚的鑒定 200
8.4 醛和酮的鑒定 200
8.4.1 2，4-二硝基苯肼試驗 201
8.4.2 Tollens試驗 201
8.4.3 鉻酸試驗 201
8.4.4 碘仿試驗 202
8.5 羧酸的鑒定 202
8.5.1 溶解度和酸性試驗 202
8.5.2 中和當量 202
8.6 羧酸衍生物的鑒定 202
8.6.1 酯的鑒定 203
8.6.2 酰氯的鑒定 203
8.6.3 酰胺的鑒定 203
8.7 胺的鑒定 204
8.7.1 溶解度與堿性試驗 204
8.7.2 Hinsberg試驗 205
8.7.3 亞硝酸試驗 205
8.8 糖的鑒定 205
8.8.1 α-萘酚試驗(Molish試驗) 206
8.8.2 Fehling試驗 206
8.8.3 Benedict試驗 206
8.8.4 Tollens試驗 206
8.8.5 成脎反應(yīng) 206
8.8.6 淀粉水解 207
8.9 氨基酸及蛋白質(zhì)的鑒定 207
8.9.1 茚三酮反應(yīng) 207
8.9.2 縮二脲反應(yīng) 207
8.9.3 蛋白黃反應(yīng) 208
8.9.4 乙酸鉛反應(yīng) 208

第9部分 有機化合物的波譜分析 209
9.1 紫外可見吸收光譜 209
9.1.1 紫外可見吸收光譜的基本原理 209
9.1.2 紫外可見吸收光譜的常用術(shù)語 209
9.1.3 紫外可見分光光度計 210
9.1.4 紫外可見分光光度計的應(yīng)用 212
9.2 紅外吸收光譜 212
9.2.1 紅外吸收光譜的基本原理 213
9.2.2 紅外吸收光譜的常用術(shù)語 214
9.2.3 紅外吸收光譜的分區(qū) 214
9.2.4 紅外吸收光譜儀 215
9.2.5 紅外吸收光譜儀的應(yīng)用 215
9.3 核磁共振譜 217
9.3.1 核磁共振光譜的基本原理 217
9.3.2 核磁共振光譜的常用術(shù)語 218
9.3.3 核磁共振儀 219
9.3.4 核磁共振儀的應(yīng)用 219
9.4 質(zhì)譜 220
9.4.1 質(zhì)譜的基本原理 221
9.4.2 質(zhì)譜的常用術(shù)語 221
9.4.3 質(zhì)譜中離子的種類 221
9.4.4 質(zhì)譜儀 222
9.4.5 質(zhì)譜儀的應(yīng)用 225

附錄 227
附錄1 化學(xué)試劑純度的分級 227
附錄2 化學(xué)危險品的分類及保管 228
附錄3 常用元素原子量表 229
附錄4 常用酸堿溶液密度及百分組成表 229
附錄5 常用有機溶劑的性質(zhì)及純化 233
附錄6 部分二元及三元共沸混合物性質(zhì) 236
附錄7 反應(yīng)原料化學(xué)安全信息表 237
附錄8 部分實驗產(chǎn)物紅外光譜圖 248

參考文獻 262