《有機化學(第2版)》由有機化學基本知識與基本理論(第1~8章)、含氧和含氮有機化合物的結構與性質(第9~16章)、生物有機化合物的結構與性質(第17~19章)三大知識模塊組成。將有機化學知識模塊化有利于學習者對知識系統(tǒng)化和整體性的構建。此外,以二維碼形式引入了國家精品在線開放課程“大學化學(下)”知識點視頻教學數(shù)字資源,實現(xiàn)線下閱讀與線上視頻學習的高度融合。
《有機化學(第2版)》可作為普通高等學校醫(yī)學類、藥學類、生物類專業(yè)的化學基礎課教材,各院校可自主選擇、調整教學內(nèi)容以達到教學要求。
由中南大學主編、化學工業(yè)出版社出版的醫(yī)科大學化學系列教材《基礎化學》《有機化學》自2013年出版以來,無論是在知識水平的深度還是廣度上,對現(xiàn)代醫(yī)學人才化學基礎和理科思維的培養(yǎng),均發(fā)揮了積極的促進作用,獲得了廣大師生的普遍好評。同時,對于醫(yī)學化學系列課程的建設也起到了重要的推動作用,以該系列教材為藍本而分別建設并正式上線的中南大學慕課(MOOC)“大學化學(上)(下)”,于2017年獲得首批國家精品在線開放課程認定。其中,“大學化學(上)”與生物醫(yī)學類“基礎化學”課程對接、“大學化學(下)”與生物醫(yī)學類“有機化學”課程對接,為生物醫(yī)學類學生和社會學習者構建了一個現(xiàn)代化的自主學習平臺。
在第一版教材使用的五年時間里,化學學科飛速發(fā)展,新知識層出不窮,特別是移動互聯(lián)網(wǎng)的快速發(fā)展與普及,一場以學生自主學習能力培養(yǎng)為主要目標、以顛覆傳統(tǒng)觀念的“翻轉課堂”理念為標志的、基于慕課的“線上線下融合”的混合式教學改革,正在我國高等教育界全面推行。為貫徹落實教育部教育信息化“十三五”規(guī)劃,推動“信息技術與教學深度融合”的要求,順應新一輪教學改革形勢,我們決定對醫(yī)科大學化學系列教材《基礎化學》《有機化學》進行修訂再版。
王微宏,中南大學化學化工學院,教授,作者主要從事有機化學的教學與研究,具有20多年的本科有機化學課程教學經(jīng)驗,是國家精品課程“醫(yī)學有機化學”(2008年)、國家精品資源共享課“有機化學”(2013年)和國家精品在線開放課程“大學化學”(2017年)的主講教師和主要負責人。
第1章 緒論/ 1
1.1 有機化學及其與醫(yī)學的關系 1
1.2 有機化合物的一般特點 2
1.3 組成有機化合物的化學鍵——共價鍵 2
1.3.1 σ鍵和π鍵 3
1.3.2 碳原子的雜化形式 3
1.3.3 鍵的極性和極化 6
1.3.4 共價鍵的斷裂和反應類型 7
1.4 有機化學反應中的酸堿概念 8
1.4.1 酸堿質子理論 8
1.4.2 酸堿電子理論 9
1.5 有機化合物分子間的作用力 9
1.6 有機分子的基本骨架和官能團 10
1.6.1 有機分子的基本骨架 10
1.6.2 有機分子的官能團 10
1.7 課程特點和學習方法引導 11
1.7.1 課程特點 11
1.7.2 學習方法引導 12
【拓展閱讀】 Nobel化學獎與生命科學 13
復習指導 14
英漢對照詞匯 14
習題 14
第2章 有機化合物的命名/ 16
2.1 表示碳鏈異構的形容詞及基團 17
2.1.1 表示碳鏈異構的形容詞 17
2.1.2 基團的結構和名稱 17
2.2 命名法 18
2.2.1 普通命名法 18
2.2.2 系統(tǒng)命名法 19
2.2.3 次序規(guī)則 20
2.3 烴類化合物的命名 20
2.3.1 開鏈烷烴的命名 20
2.3.2 開鏈烯烴和炔烴的命名 21
2.3.3 脂環(huán)烴的命名 21
2.3.4 芳烴的命名 22
2.4 烴類衍生物的命名 23
2.4.1 鹵代烴的命名 24
2.4.2 醇、酚和醚的命名 24
2.4.3 醛和酮的命名 26
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26
【拓展閱讀】 CCS命名法(中文,2017)和IUPAC命名法(英文)比較示例 29
復習指導 30
英漢對照詞匯 30
習題 30
第3章 立體化學基礎/ 32
3.1 構象異構 33
3.1.1 鏈烷烴的構象 33
3.1.2 環(huán)烷烴的構象 35
3.2 順反異構 40
3.2.1 順反異構產(chǎn)生的條件 40
3.2.2 順反異構體構型的標記 40
3.3 對映異構 41
3.3.1 偏振光與旋光性 41
3.3.2 手性與對稱性 43
3.3.3 對映異構體表達方法和構型標記 44
3.3.4 含一個手性碳原子化合物的對映異構 47
3.3.5 含兩個和兩個以上手性碳原子化合物的對映異構 48
3.3.6 取代環(huán)烷烴的對映異構 49
3.3.7 無手性碳原子化合物的對映異構 50
3.3.8 對映異構體的物理性質 51
3.3.9 獲得單一對映異構體的方法 51
3.3.10 對映異構體與生物活性 53
【拓展閱讀】 “反應!笔录c手性藥物 54
復習指導 55
英漢對照詞匯 55
習題 55
第4章 烷烴和環(huán)烷烴/ 57
4.1 烷烴的結構 57
4.2 烷烴的物理性質 58
4.3 烷烴的化學性質 59
4.3.1 鹵代反應及機理 59
4.3.2 烷烴的氧化與燃燒 65
4.3.3 熱裂反應 66
4.4 環(huán)烷烴 66
4.4.1 環(huán)烷烴的物理性質 66
4.4.2 環(huán)烷烴的化學性質 67
4.4.3 環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性 68
【拓展閱讀】 自由基與生命活動 69
復習指導 70
英漢對照詞匯 70
習題 70
第5章 烯烴、炔烴和二烯烴/ 72
5.1 烯烴和炔烴的結構 72
5.1.1 烯烴的結構 72
5.1.2 炔烴的結構 72
5.2 烯烴和炔烴的物理性質 73
5.3 烯烴和炔烴的化學性質 73
5.3.1 催化加氫反應 74
5.3.2 親電加成反應 75
5.3.3 親電加成反應機理 77
5.3.4 誘導效應 78
5.3.5 碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則的解釋 79
5.3.6 烯烴的自由基加成反應 82
5.3.7 氧化反應 82
5.3.8 烯烴α-氫的鹵代反應 83
5.3.9 炔烴的活潑氫反應 84
5.3.10 烯烴的聚合反應 84
5.3.11 醫(yī)用高分子材料 85
5.4 共軛二烯烴 86
5.4.1 共軛二烯烴的結構特點 86
5.4.2 共軛體系和共軛效應 87
5.4.3 共軛二烯烴的特征反應 88
5.5 共振結構理論簡介 90
【拓展閱讀】 視覺中的化學 91
復習指導 92
英漢對照詞匯 92
習題 92
第6章 芳香烴/ 94
6.1 苯的結構 94
6.1.1 凱庫勒結構式 94
6.1.2 苯環(huán)結構的現(xiàn)代解釋 95
6.2 苯及其同系物的物理性質 96
6.3 苯及其同系物的化學性質 96
6.3.1 烷基苯側鏈上的反應 96
6.3.2 親電取代反應及機理 97
6.3.3 親電取代反應的定位規(guī)律 101
6.4 稠環(huán)芳香烴 107
6.4.1 稠環(huán)芳香烴的結構 107
6.4.2 萘的親電取代 108
6.4.3 致癌稠環(huán)芳香烴 109
6.5 Hückel規(guī)則和非苯芳香烴 110
6.5.1 Hückel規(guī)則 110
6.5.2 非苯芳香烴 110
【拓展閱讀】 富勒烯 112
復習指導 112
英漢對照詞匯 112
習題 113
第7章 鹵代烴/ 115
7.1 鹵代烴的分類 115
7.2 鹵代烴的物理性質 115
7.3 鹵代烴的化學性質 116
7.3.1 親核取代反應 116
7.3.2 親核取代反應機理 118
7.3.3 影響親核取代反應的因素 120
7.3.4 消除反應及機理 124
7.3.5 消除反應與取代反應的競爭 126
7.3.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴的親核取代反應 127
7.3.7 鹵代烴與金屬的反應 128
7.4 多鹵脂肪烴 129
7.5 鹵代烴與環(huán)境保護 130
【拓展閱讀】 生物體內(nèi)的SN2反應 131
復習指導 131
英漢對照詞匯 132
習題 132
第8章 有機化合物的波譜分析基礎/ 134
8.1 紫外光譜 135
8.1.1 紫外光譜的基本原理 135
8.1.2 影響紫外光譜的因素 137
8.1.3 紫外光譜在結構分析中的應用 138
8.2 紅外光譜 138
8.2.1 紅外光譜的基本原理 139
8.2.2 特征吸收頻率及其影響因素 141
8.2.3 常見化合物的特征譜帶 143
8.2.4 紅外光譜的解析 147
8.3 核磁共振波譜 148
8.3.1 核磁共振氫譜的基本原理 148
8.3.2 屏蔽效應和化學位移 149
8.3.3 影響化學位移的因素 151
8.3.4 特征質子的化學位移 153
8.3.5 自旋偶合和自旋裂分 154
8.3.6 質子數(shù)目和峰面積 156
8.3.7 核磁共振氫譜的解析 156
8.3.8 13C核磁共振及多維譜簡介 157
8.4 質譜 160
8.4.1 質譜產(chǎn)生的基本原理 160
8.4.2 質譜中離子的類型 161
8.4.3 分子離子峰的確定 162
8.4.4 質譜中的裂解方式 163
8.4.5 質譜解析的一般程序 164
8.4.6 質譜技術的新進展 165
8.5 四譜聯(lián)用綜合解析簡介 166
【拓展閱讀】 NMR技術在蛋白質動力學研究中的應用 168
復習指導 169
英漢對照詞匯 169
習題 169
第9章 醇和酚/ 172
9.1 醇 172
9.1.1 醇的分類和結構 172
9.1.2 醇的物理性質和波譜性質 173
9.1.3 醇的化學性質 174
9.1.4 醫(yī)藥上重要的醇 182
9.2 酚 183
9.2.1 酚的結構 183
9.2.2 酚的物理性質和波譜性質 184
9.2.3 酚的化學性質 185
9.2.4 醫(yī)藥上重要的酚 189
【拓展閱讀】 茶多酚 191
復習指導 191
英漢對照詞匯 191
習題 191
第10章 醚和環(huán)氧化合物/ 194
10.1 醚的結構 194
10.2 醚的物理性質和波譜性質 194
10.3 醚的化學性質 196
10.3.1 與強酸成鹽 196
10.3.2 醚鍵的斷裂 197
10.3.3 醚的自動氧化 198
10.4 環(huán)氧化合物 198
10.4.1 環(huán)氧化合物的結構 198
10.4.2 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應及機理 198
10.5 冠醚的結構和功能 200
10.6 醚在醫(yī)藥上的應用 201
10.6.1 麻醉藥 201
10.6.2 醫(yī)藥中間體 202
【拓展閱讀】 醚與麻醉劑 202
復習指導 202
英漢對照詞匯 203
習題 203
第11章 醛酮醌/ 204
11.1 醛和酮的結構 205
11.2 醛和酮的物理性質和波譜性質 205
11.3 醛和酮的化學性質 206
11.3.1 羰基的親核加成反應及機理 207
11.3.2 α-氫原子的反應 214
11.3.3 氧化和還原反應 216
11.3.4 α,β-不飽和醛、酮的共軛加成 219
11.4 醌類化合物 221
11.4.1 醌的結構 221
11.4.2 醌的性質 221
11.5 醫(yī)藥上重要的醛和酮 222
【拓展閱讀】 生物體系中的羥醛加成反應和羥醛縮合反應 224
復習指導 224
英漢對照詞匯 225
習題 225
第12章 羧酸和取代羧酸/ 227
12.1 羧酸 227
12.1.1 羧酸的結構 227
12.1.2 羧酸的物理性質和波譜性質 228
12.1.3 羧酸的化學性質 229
12.1.4 醫(yī)藥上重要的羧酸 233
12.2 取代羧酸 234
12.2.1 羥基酸的化學性質 235
12.2.2 酮酸的化學性質 236
12.2.3 醇酸和酮酸的體內(nèi)化學過程 238
12.2.4 醫(yī)藥上重要的羥基酸和酮酸 239
【拓展閱讀】 綠色化學與布洛芬 240
復習指導 241
英漢對照詞匯 241
習題 241
第13章 羧酸衍生物/ 243
13.1 羧酸衍生物的結構 243
13.2 羧酸衍生物的物理性質和波譜性質 244
13.3 羧酸衍生物的化學性質 248
13.3.1 親核取代反應 248
13.3.2 Claisen酯縮合反應 252
13.3.3 酮式-烯醇式互變異構 253
13.3.4 還原反應 254
13.3.5 酰胺的特性 255
13.3.6 碳酸衍生物及其特性 255
【拓展閱讀】 阿司匹林(aspirin) 258
復習指導 258
英漢對照詞匯 258
習題 259
第14章 胺/ 260
14.1 胺的分類和命名 260
14.2 胺的結構 262
14.3 胺的物理性質和波譜性質 263
14.4 胺的化學性質 265
14.4.1 胺的堿性與成鹽 265
14.4.2 胺的氧化反應 267
14.4.3 胺的烷基化反應 267
14.4.4 胺的;磻 268
14.4.5 胺與亞硝酸的反應 268
14.4.6 芳香胺的親電取代反應 270
14.5 重氮鹽與偶氮化合物 271
14.5.1 重氮鹽的放氮反應 272
14.5.2 重氮鹽保留氮的反應 273
14.6 苯丙胺類藥物與生源胺 274
【拓展閱讀】 熒光染料的發(fā)展及其在生物學上的應用 275
復習指導 276
英漢對照詞匯 276
習題 277
第15章 雜環(huán)化合物/ 279
15.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 279
15.2 五元雜環(huán)化合物 281
15.2.1 五元雜環(huán)化合物的結構 281
15.2.2 五元雜環(huán)化合物的化學性質 282
15.2.3 吡咯的衍生物 283
15.2.4 咪唑及其衍生物 284
15.3 六元雜環(huán)化合物 285
15.3.1 吡啶的結構和物理性質 285
15.3.2 吡啶的化學性質 285
15.3.3 吡啶的衍生物 287
15.3.4 嘧啶及其衍生物 287
15.4 稠雜環(huán)化合物 288
15.4.1 苯稠雜環(huán)化合物 288
15.4.2 嘌呤環(huán)系化合物 289
15.5 生物堿 291
【拓展閱讀】 為什么血為紅色而草為綠色? 293
復習指導 294
英漢對照詞匯 294
習題 294
第16章 含硫、含磷、含砷有機化合物/ 296
16.1 有機硫化合物 296
16.1.1 硫醇和硫醚的結構與命名 296
16.1.2 硫醇和硫醚的物理性質 297
16.1.3 硫醇和硫醚的化學性質 297
16.1.4 磺胺類藥物 300
16.2 有機磷化合物 301
16.2.1 有機磷化合物的分類和命名 301
16.2.2 有機磷化合物的結構 302
16.2.3 膦和胺部分性質的比較 302
16.2.4 生物體內(nèi)的磷酸酯 303
16.2.5 有機磷殺蟲劑 303
16.3 含砷有機化合物 304
16.4 含硫、磷、砷化學毒劑及其防護 305
【拓展閱讀】 《名偵探柯南》與有機磷毒藥 306
復習指導 306
英漢對照詞匯 306
習題 306
第17章 脂類化合物/ 308
17.1 油脂 308
17.1.1 油脂的組成、結構和命名 308
17.1.2 油脂的物理性質 310
17.1.3 油脂的化學性質 310
17.1.4 多不飽和脂肪酸的生物活性 312
17.2 磷脂 313
17.2.1 甘油磷脂 313
17.2.2 鞘磷脂 315
17.2.3 磷脂與細胞膜 316
17.3 萜類化合物 317
17.3.1 萜類化合物的結構與分類 317
17.3.2 單萜 317
17.3.3 二萜和三萜 319
17.4 甾族化合物 320
17.4.1 甾族化合物的結構和構型 320
17.4.2 甾醇 321
17.4.3 膽甾酸 322
17.4.4 甾體激素 323
【拓展閱讀】 甾族化合物與心臟病的治療 325
復習指導 325
英漢對照詞匯 325
習題 326
第18章 糖類/ 328
18.1 糖的概念和分類 328
18.2 單糖 329
18.2.1 單糖的開鏈結構與構型 329
18.2.2 單糖的環(huán)狀結構 331
18.2.3 單糖的化學性質 334
18.2.4 重要的單糖及其衍生物 338
18.3 寡糖 339
18.3.1 二糖 339
18.3.2 環(huán)糊精 341
18.4 多糖 342
18.4.1 淀粉 342
18.4.2 糖原 343
18.4.3 纖維素 344
18.4.4 右旋糖酐 345
18.4.5 葡聚糖凝膠 345
18.5 糖綴化合物 345
18.5.1 糖脂 346
18.5.2 糖蛋白 346
18.5.3 蛋白聚糖 347
【拓展閱讀】 糖與血型物質 347
復習指導 348
英漢對照詞匯 348
習題 349
第19章 氨基酸、蛋白質和核酸/ 350
19.1 氨基酸 350
19.1.1 氨基酸的分類、命名和構型 350
19.1.2 氨基酸的物理性質 352
19.1.3 氨基酸的化學性質 353
19.2 多肽 356
19.2.1 多肽的結構與命名 356
19.2.2 多肽的結構測定和端基分析 357
19.2.3 生物活性肽 359
19.3 蛋白質 360
19.3.1 蛋白質的組成和分類 360
19.3.2 蛋白質的一級結構 360
19.3.3 維持蛋白質空間構象的主鍵和副鍵 361
19.3.4 蛋白質的二級結構 362
19.3.5 蛋白質的三級結構 363
19.3.6 蛋白質的四級結構 363
19.3.7 蛋白質的理化性質 364
19.3.8 酶 365
19.4 核酸 365
19.4.1 核酸的基本化學組成 365
19.4.2 核苷 366
19.4.3 核苷酸 367
19.4.4 核酸分子的空間結構和生物學功能 368
【拓展閱讀1】 牛胰島素的人工合成 369
【拓展閱讀2】 人類基因組計劃 370
復習指導 371
英漢對照詞匯 371
習題 371
思考題和習題參考答案/ 373
國家精品在線開放課程《大學化學》教學視頻的二維碼索引/ 400
參考文獻/ 402