有明一代，雖是中國書法文化的殿軍時期，但明代的書法藝術絕不是強弩之末。明代的小說和戲劇等文學樣式自不必說，詩歌、散文等文學題材也是大放光彩、成就斐然的。在書法史上，明代書法改變了元末以來衰微的書法態(tài)勢，成就了清代前期如火如荼的帖學書法潮流，這種力挽狂瀾、光前裕后的歷史貢獻，是絕不能否定的。

明代中期以后，書法力爭擺脫臺閣體束縛，逐漸步入復興之路。書法活動中心由宮廷皇族閣僚云集的北京，轉向了文化土壤肥沃、政治相對自由、商業(yè)經濟發(fā)達的蘇南地區(qū)，此即為吳門書派的濫觴。在明代的書法進程中，推動書法文化向前發(fā)展的，必定是當時為書法文化辛勤耕耘的文人學者。其中以徐有貞、沈周、李應禎、吳寬、王鏊為代表的吳門書派的先導書法家，為吳門書派的形成做出了突出貢獻，同時為吳門四家（祝允明、文徵明、陳淳、王寵）的登場亮相起到了鋪路作用。明代中期，以祝允明、唐寅、文徵明、徐禎卿、陳淳和王寵為代表的書家群無疑是明代書法界的中流砥柱，其以自己特有的書法審美和藝術感悟在書法長河里激起了一朵朵晶瑩的浪花，并描繪出了絢麗多彩的明代書法繁榮景象。

談到明代書法史，自然繞不開吳門書派，同樣，說起吳門書派，也繞不開祝允明。據明史記載，祝允明能詩亦能文，尤工書法，名動海內，特別是其狂草頗受世人贊譽，流傳有唐伯虎的畫，祝枝山的字之說。祝允明書寫的《六體詩賦卷》《草書杜甫詩卷》《古詩十九首》《草書唐人詩卷》及《草書詩翰卷》等作品都是傳世墨跡中的精品。祝允明和唐寅等文人墨客意氣相投，玩世狂放，不拘禮法。時人將其與唐寅、文徵明、徐禎卿四人并稱為吳中四才子。

祝允明為明代中期浪漫主義書家之代表，書法造詣頗深，能集各家之長，領一代風騷，而且詩文書畫兼擅，蜚聲書壇，當時與文徵明、王寵并稱為明中期書法三大家。祝氏早年楷書精謹，師法趙孟、褚遂良，后學歐陽詢、虞世南，又直追二王。其書法汲取虞世南、趙孟書法之神，揚晉二王行書、唐懷素草書之勢，融會貫通，自成一體，發(fā)展為獨具特色的狂草。祝允明功力深厚，晚年尤重變化，風骨爛熳�！睹�山藏》中記載：允明書出入晉魏，晚益奇縱，為國朝第一。清代朱和羹在《臨池心解》中曰：祝京兆大草深得右軍神理，而時露傖氣；小草則頓宕純和，行間茂密，亦復豐致蕭遠，庶幾媲美褚公。

祝允明以獨特的書法實踐使吳門書派在明中期崛起并達到了全盛，形成了明代的浪漫主義書風，其自身亦成為明代中期書壇的主將，對明代書法的發(fā)展和繁榮產生了巨大的影響。明代王世貞在《藝苑卮言》中評價道：天下書法歸吾吳，而祝京兆允明為最；文待詔徵明，王貢士寵次之。

祝允明的書法藝術思想以神采為最終歸宿，而要達到這個目標，必須性功并重。性指人的精神境界，功指書法創(chuàng)作的能力和功夫。其認為只有功力而無精神，就沒有神采；而有了高尚的精神境界，如果沒有表達的能力和功夫，那么神采就不能客觀地流露；兩者缺一不可，必須兼?zhèn)�。祝允明就是這樣辯證地揭示了書法這一藝術創(chuàng)作的規(guī)律。

對于功，祝允明認為只有在向前人學習的基礎上才能得到。因此，其對時人不愿扎根傳統(tǒng)而把學習古人稱為奴書的說法很是憤慨，特地寫下了《奴書訂》予以反駁。就此而言，祝允明晚年在《書述》中還批評其岳父李應禎。特別強調必須沿晉游唐，這是源于其對書法史的深刻認識。祝允明認為書理極于鐘繇、張芝、索靖、王羲之四人而已，后人只是在遵循此四人的法則，而在根本上已不能改變。唐人能循前人之理，按照時人法則來寫。宋初書者還不算很差，宋中期仍有可取之處，而后便大變傳統(tǒng)，古法遭到敗壞，大多流為惡怪。到元代方有趙孟扭轉時風，復歸晉唐，但終因個性不強未免有奴書的遺憾。所以，祝允明強調欲知書法的本來面目就必須向晉唐學習。在深入學習了傳統(tǒng)之后，技法必然有獨到之處，這是其對功的進一步要求。祝允明在《評書》中說自己不屑于步鐘繇、索靖、王羲之、王獻之等人的后塵，而要學習項羽和史弘肇的勇猛以創(chuàng)新。因此，祝允明既反感時人對傳統(tǒng)的忽視，又反對只在傳統(tǒng)中游弋的奴書。祝允明對于性沒有做過多的論述，提倡起雅去俗，顯然是指以學識和修養(yǎng)來陶冶性情、凈化心靈，從而達到較高的精神境界。其認為具備以上兩點，就可以在入神的狀態(tài)下創(chuàng)作出具有神采的優(yōu)秀作品。而其對于入神之境的解釋是一時超然格度之外，在超越各種約束的情況下，才能閑窗散筆，自然地表達自己。祝允明在書法理論上的要求，既符合藝術創(chuàng)作自身的規(guī)律，又合乎文人書畫的審美要求，從而使其書法創(chuàng)作達到了很高的水平。

在書法藝術上，祝允明以兼擅各體、氣勢浩蕩而名震書壇。其傳世作品甚多，但主要成就在草書和小楷。草書取法張旭、懷素，更接近黃庭堅，提按和使轉的筆法交互使用，行與行之間的距離很近，形成一種汪洋恣肆的視覺效果。小楷卻一反草書之欹側險峻體態(tài)，別致嚴謹，有晉唐人之古雅氣息。這種審美風格差異較大的綜合素養(yǎng)實與唐代張旭的書法風格有異曲同工之妙。

祝允明一生還留下了很多詩文雜稿。《明史·文苑傳》稱所著有詩文集六十卷，其他雜著百余卷，而以《祝氏集略》三十卷、《懷星堂集》三十卷最為有名。這是祝允明除書法作品外留給世人的又一筆豐厚的文化遺產。

總覽祝氏之一生，因其特殊的身世、生活閱歷及時代背景，締造了其非同凡響的生命歷程。祝允明是在諸多因素合力之下出現(xiàn)的為吳門書派搖旗吶喊，引領其前行的大師級人物，其在書法上之斐然成就是積蓄了家族前輩文化力量及同時代朋輩先進思想的必然結果。歷代對祝允明遍加肯定的同時，頗有微詞者也不乏其人。祝氏作為浪漫主義書家之代表，雖也重視對古法的把握和對傳統(tǒng)的汲取，但略顯得魚忘筌，對技巧法度唯求合理而不拘泥于法，旨在抒發(fā)個人情感和表現(xiàn)自我氣質，使古典主義書家難以接受，其在晚年生活中任性無束、嗜酒狎妓可能也是這種審美理想的延續(xù)。