目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí) 1
1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則 1
1.2 化學(xué)試劑的等級(jí)標(biāo)準(zhǔn) 1
1.3 安全基本知識(shí) 2
1.3.1 火災(zāi)、爆炸的預(yù)防及處理 2
1.3.2 中毒事故的預(yù)防及處理 2
1.3.3 其他事故的預(yù)防及處理 3
1.4 化學(xué)實(shí)驗(yàn)安全歌 3
1.5 常用玻璃儀器和應(yīng)用范圍 4
1.5.1 玻璃儀器 4
1.5.2 常用玻璃儀器的應(yīng)用范圍 5
1.5.3 標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器 6
1.6 常用有機(jī)實(shí)驗(yàn)典型裝置 7
1.7 常用儀器的清洗干燥和保養(yǎng) 9
1.7.1 儀器的洗滌 9
1.7.2 玻璃儀器的干燥 10
1.7.3 常用玻璃儀器的保養(yǎng) 10
1.7.4 儀器的裝配 11
1.8 加熱和冷卻 11
1.8.1 加熱 11
1.8.2 冷卻 12
1.9 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求 13
1.9.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 13
1.9.2 實(shí)驗(yàn)記錄 14
1.9.3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 14
1.9.4 實(shí)驗(yàn)報(bào)告示例 14
1.10 常用工具書(shū)和參考書(shū) 16
1.10.1 常用工具書(shū) 16
1.10.2 美國(guó)《化學(xué)文摘》 17
1.10.3 有機(jī)化學(xué)常用期刊和網(wǎng)址 18
1.11 綜合性實(shí)驗(yàn)和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn) 19
1.12 無(wú)水無(wú)氧操作技術(shù) 21
1.12.1 雙排管Schlenk操作的實(shí)驗(yàn)原理 21
1.12.2 雙排管Schlenk操作步驟 22
1.12.3 玻璃儀器的洗滌干燥及橡皮材質(zhì)的處理 22
1.12.4 惰性氣體的凈化 22
1.12.5 注射器針管技術(shù) 23
1.12.6 無(wú)水無(wú)氧簡(jiǎn)單操作裝置 24
第2章 有機(jī)化合物物理常數(shù)測(cè)定及結(jié)構(gòu)鑒定 25
2.1 熔點(diǎn)的測(cè)定 25
2.1.1 基本原理 25
2.1.2 毛細(xì)管熔點(diǎn)測(cè)定法 26
2.1.3 溫度計(jì)的校正 27
2.1.4 熔點(diǎn)測(cè)定儀 28
實(shí)驗(yàn)1 熔點(diǎn)的測(cè)定 28
2.2 沸點(diǎn)的測(cè)定 29
2.2.1 基本原理 29
2.2.2 測(cè)定方法 29
實(shí)驗(yàn)2 沸點(diǎn)的測(cè)定 30
2.3 折射率的測(cè)定 30
2.3.1 基本原理 31
2.3.2 阿貝折光儀 31
2.3.3 實(shí)驗(yàn)操作 32
實(shí)驗(yàn)3 測(cè)定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 33
2.4 旋光度的測(cè)定 33
2.4.1 基本原理 33
2.4.2 旋光儀 34
2.4.3 測(cè)定方法 34
實(shí)驗(yàn)4 比旋光度的測(cè)定 35
2.5 紅外吸收光譜法 35
2.5.1 基本原理 37
2.5.2 基團(tuán)特征吸收頻率及譜圖解析方法 39
2.5.3 試樣制備方法 40
2.6 核磁共振氫譜 41
2.6.1 基本原理 41
2.6.2 儀器設(shè)備簡(jiǎn)介 43
2.6.3 樣品制備 43
2.6.4 實(shí)驗(yàn)操作步驟簡(jiǎn)介 44
2.6.5 核磁共振氫譜的解析 44
2.7 質(zhì)譜 46
2.7.1 基本原理 47
2.7.2 儀器設(shè)備簡(jiǎn)介 49
2.7.3 數(shù)據(jù)解析 49
第3章 有機(jī)化合物的分離和提純 51
3.1 蒸餾 51
3.1.1 基本原理 51
3.1.2 實(shí)驗(yàn)裝置 51
3.1.3 實(shí)驗(yàn)操作 52
3.1.4 特殊蒸餾——易凝固物質(zhì)的蒸餾裝置 53
實(shí)驗(yàn)5 丙酮-水混合物的蒸餾 54
3.2 簡(jiǎn)單分餾 54
3.2.1 基本原理 54
3.2.2 儀器與裝置 55
3.2.3 實(shí)驗(yàn)操作 55
實(shí)驗(yàn)6 丙酮-水混合物的分餾 56
3.3 水蒸氣蒸餾 57
3.3.1 基本原理 57
3.3.2 實(shí)驗(yàn)操作 58
3.3.3 改進(jìn)的水蒸氣蒸餾裝置 59
實(shí)驗(yàn)7 苯甲酸乙酯的水蒸氣蒸餾 59
3.4 減壓蒸餾 59
3.4.1 基本原理 60
3.4.2 實(shí)驗(yàn)操作 61
實(shí)驗(yàn)8 乙酰乙酸乙酯的蒸餾 64
3.5 重結(jié)晶 64
3.5.1 基本原理 64
3.5.2 實(shí)驗(yàn)操作 65
實(shí)驗(yàn)9 乙酰苯胺的重結(jié)晶 68
3.6 升華 70
3.6.1 基本原理 70
3.6.2 實(shí)驗(yàn)操作 70
3.7 干燥和干燥劑 71
3.7.1 基本原理 72
3.7.2 氣體的干燥 72
3.7.3 液體的干燥 73
3.7.4 固體有機(jī)物的干燥 74
3.8 萃取與洗滌 75
3.8.1 基本原理 76
3.8.2 液-液萃取 76
3.8.3 化學(xué)萃取 77
3.8.4 液-固萃取 77
實(shí)驗(yàn)10 分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 78
3.9 色譜法 78
3.9.1 柱色譜 78
3.9.2 薄層色譜 82
實(shí)驗(yàn)11 甲基橙與亞甲基藍(lán)的柱色譜分離 85
實(shí)驗(yàn)12 薄層色譜 85
3.10 天然產(chǎn)物的提取 85
實(shí)驗(yàn)13 茶葉中提取咖啡因 86
實(shí)驗(yàn)14 黃連中提取黃連素 88
實(shí)驗(yàn)15 煙葉中提取煙堿 89
實(shí)驗(yàn)16 槐花米中提取蕓香苷 90
第4章 有機(jī)化合物的制備與反應(yīng) 93
4.1 烯烴的制備 93
實(shí)驗(yàn)17 環(huán)己烯的制備 93
實(shí)驗(yàn)18 莰烯的制備 95
實(shí)驗(yàn)19 內(nèi)式-降冰片烯-5，6-順式-二羧酸酐的制備 97
4.2 鹵代烴的制備 100
實(shí)驗(yàn)20 正溴丁烷的制備 100
實(shí)驗(yàn)21 3-溴代環(huán)己烯的制備 102
實(shí)驗(yàn)22 1-碘丁烷的制備 103
4.3 醇和酚的制備 104
實(shí)驗(yàn)23 Grignard反應(yīng)及2-甲基-2-己醇的制備 104
實(shí)驗(yàn)24 1-苯乙醇的制備 107
實(shí)驗(yàn)25 季戊四醇的制備 109
實(shí)驗(yàn)26 手性丙炔醇的制備 111
實(shí)驗(yàn)27 對(duì)溴苯酚的制備 113
實(shí)驗(yàn)28 雙酚A的制備 115
4.4 醚的制備 117
實(shí)驗(yàn)29 乙醚的制備 117
實(shí)驗(yàn)30 正丁醚的制備 119
實(shí)驗(yàn)31 β-萘乙醚的制備 122
4.5 脂肪族醛和酮的制備 123
實(shí)驗(yàn)32 水楊醛的制備 123
實(shí)驗(yàn)33 環(huán)己酮的制備 125
實(shí)驗(yàn)34 環(huán)戊酮的制備 126
實(shí)驗(yàn)35 苯乙酮的制備 128
實(shí)驗(yàn)36 苯亞甲基苯乙酮的制備 130
實(shí)驗(yàn)37 茉莉醛的制備 131
4.6 芳香族硝基化合物的制備 133
實(shí)驗(yàn)38 硝基苯的制備 133
4.7 胺類化合物的制備 135
實(shí)驗(yàn)39 苯胺的制備 135
實(shí)驗(yàn)40 間硝基苯胺的制備 136
實(shí)驗(yàn)41 鄰氨基苯甲酸的制備 138
4.8 羧酸及其衍生物的制備 140
實(shí)驗(yàn)42 苯甲酸的制備 140
實(shí)驗(yàn)43 肉桂酸的制備 141
實(shí)驗(yàn)44 乙酰水楊酸的制備 143
實(shí)驗(yàn)45 乙酸乙酯的制備 145
實(shí)驗(yàn)46 苯甲酸乙酯的制備 147
實(shí)驗(yàn)47 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 149
實(shí)驗(yàn)48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制備 150
實(shí)驗(yàn)49 乙酰乙酸乙酯的制備 153
實(shí)驗(yàn)50 香豆素的制備 155
實(shí)驗(yàn)51 己二酸的制備 156
實(shí)驗(yàn)52 乙酰苯胺的制備 158
4.9 重氮鹽及其反應(yīng) 160
實(shí)驗(yàn)53 對(duì)氯甲苯的制備 160
實(shí)驗(yàn)54 甲基橙的制備 163
4.10 雜環(huán)化合物的制備 165
實(shí)驗(yàn)55 8-羥基喹啉的制備 165
實(shí)驗(yàn)56 巴比妥酸的制備 167
實(shí)驗(yàn)57 苯并咪唑-2-硫酮的制備 169
實(shí)驗(yàn)58 2-氨基喹唑啉的制備 170
第5章 綠色化學(xué)實(shí)驗(yàn) 173
實(shí)驗(yàn)59 微波輻射乙酰水楊酸的合成 174
實(shí)驗(yàn)60 超聲波催化三氯叔丁醇的合成 177
實(shí)驗(yàn)61 微通道反應(yīng)器乙酸乙酯的水解 179
實(shí)驗(yàn)62 循環(huán)伏安法探索二茂鐵電化學(xué)氧化和還原 181
實(shí)驗(yàn)63 綠色電化學(xué)方法氧化酚酞 184
實(shí)驗(yàn)64 光催化反應(yīng)——脫羧偶聯(lián)合成2-苯基苯并咪唑 185
實(shí)驗(yàn)65 雙膦�；�氨基甲烷的綠色合成 187
實(shí)驗(yàn)66 2-O-(2-羥基丙基)-β-環(huán)糊精的制備 189
第6章 綜合性化學(xué)實(shí)驗(yàn) 191
實(shí)驗(yàn)67 鈷催化碳?xì)滏I的烷氧基化反應(yīng)研究 191
實(shí)驗(yàn)68 銅促進(jìn)的烷氧基化反應(yīng)研究 194
實(shí)驗(yàn)69 Rh(Ⅰ)催化1-己烯的氫甲酰化反應(yīng) 196
實(shí)驗(yàn)70 官能團(tuán)保護(hù)——4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制備 199
實(shí)驗(yàn)71 相轉(zhuǎn)移催化——7，7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷的制備 201
實(shí)驗(yàn)72 Wittig反應(yīng)——1，4-二苯基-1，3-丁二烯(DPB)的制備 204
實(shí)驗(yàn)73 二茂鐵及其衍生物的制備 206
實(shí)驗(yàn)74 安息香縮合及其應(yīng)用 209
實(shí)驗(yàn)75 烯胺的合成及應(yīng)用——7-氧代辛酸的制備 212
實(shí)驗(yàn)76 2，4-二氯苯氧乙酸的制備 215
實(shí)驗(yàn)77 聚己內(nèi)酰胺的制備 217
實(shí)驗(yàn)78 5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮的制備 220
實(shí)驗(yàn)79 多組分反應(yīng)——取代咪唑的制備 222
實(shí)驗(yàn)80 Biginelli反應(yīng)——3，4-二氫嘧啶-2-酮的制備 224
實(shí)驗(yàn)81 1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑醛的合成 228
實(shí)驗(yàn)82 3-烷基/芳基-4-氨基-5-巰基-1，2，4-三唑的制備 229
實(shí)驗(yàn)83 哌嗪二酮類化合物的制備 231
實(shí)驗(yàn)84 1-苯基-2-氰基-3-[N，N-雙(三甲基硅基)胺基]茚的制備 233
第7章 設(shè)計(jì)、研究性實(shí)驗(yàn) 236
7.1 KF/Al2O3催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 236
7.2 高價(jià)碘試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 238
7.3 釤試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 240
7.4 鈀催化的sp2C—H鍵的氰化反應(yīng) 241
7.5 超分子大環(huán)柱芳烴的合成研究 243
7.6 雜多酸催化 245
7.7 烷基萘磺酸鹽表面活性劑的綠色合成 246
7.8 基于N-叔丁基亞磺酰亞胺的aza-Barbier反應(yīng)研究 249
7.9 脂肪酶催化不對(duì)稱水解合成(S)-萘普生 252
7.10 糖簇分子的設(shè)計(jì)與合成 254
7.11 衣康酸類共聚物阻垢劑的合成 255
7.12 聚亞胺酮的合成 256
7.13 水性聚氨酯漆膜的制備研究 258
7.14 多組分體系的指紋圖譜 259
7.15 硫化促進(jìn)劑NS的合成研究 262
參考資料 264
附錄 265
附錄1 常用有機(jī)溶劑的純化 265
附錄2 實(shí)驗(yàn)室常用有機(jī)化合物的物理常數(shù) 269
附錄3 常見(jiàn)化學(xué)基團(tuán)的紅外光譜特征吸收 274
附錄4 常見(jiàn)基團(tuán)質(zhì)子的化學(xué)位移 277
附錄5 常用干燥劑的性能與應(yīng)用范圍 277
附錄6 常用恒沸物組成 278
附錄7 常用溶劑極性和沸點(diǎn) 279
附錄8 常用熱浴液體介質(zhì)及其使用溫度范圍 279
附錄9 常用冷浴冰-鹽混合物及其最低溫度 280
附錄10 氣體鋼瓶的顏色 280
附錄11 鋰、鈉和鉀的使用及處理 281
附錄12 常用易爆易燃物品的性能及儲(chǔ)藏條件的要求 282
附錄13 常見(jiàn)有毒化學(xué)藥品及極限安全值 283
附錄14 有機(jī)類實(shí)驗(yàn)廢液的處理方法 285