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有機化合物命名原則 讀者對象:從事化學化工工作的教學、科研、企業(yè)人員和書刊出版工作者
本書是1983年出版的中國化學會《有機化學命名原則》(1980年)的增補修訂本。書中主要參考了國際純粹和應用化學聯(lián)合會(IUPAC)歷年來推薦的命名原則文件,并結合中文構詞的習慣,修訂了有機化合物中文系統(tǒng)命名的原則,增補了多種有機化合物結構類型命名的內容,尤其對主要天然產物命名一章作了較多的擴展。全書突出用例解說明命名規(guī)則,并采用中英文對照命名,以利于理解和國際交流。
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目錄
前言 第1章 有機化合物名稱構詞概要 1 1.1 構詞基本形式 1 1.2 中文有機化合物名稱中的連綴字和前、后綴字 1 1.2.1 中文有機化合物名稱中的連綴字 1 1.2.1.1 化 1 1.2.1.2 代(替) 2 1.2.1.3 雜 3 1.2.1.4 合 4 1.2.1.5 并 4 1.2.1.6 縮 4 1.2.2 中文有機化合物名稱中的前綴字 4 1.2.2.1 聯(lián) 5 1.2.2.2 聚 5 1.2.2.3 脫(去、失、降) 6 1.2.2.4 增(高、加、擴、升) 7 1.2.2.5 環(huán) 7 1.2.2.6 斷(開) 7 1.2.2.7 遷(移)、逆 8 1.2.2.8 正、異、新、仲、叔 9 1.2.2.9 順、反、(對)映 9 1.2.2.10 鄰、間、對、迫 9 1.2.3 中文有機化合物名稱詞根中的后綴字 9 1.2.3.1 基 10 1.2.3.2 叉基和亞基 10 1.2.3.3 爪基、基亞基和次基 11 1.2.3.4 自由基 12 1.2.3.5 根 13 1.3 化合物命名用數(shù)字和符號 13 1.3.1 阿拉伯數(shù)字 13 1.3.2 中文數(shù)字、天干和其他量詞、順序字 14 1.3.2.1 中文數(shù)字 14 1.3.2.2 單、雙和大寫中文數(shù)字 14 1.3.2.3 天干 14 1.3.2.4 伯、仲、叔、季 15 1.3.3 斜體拉丁字母和字節(jié) 15 1.3.3.1 小寫斜體拉丁字母 15 1.3.3.2 大寫斜體元素符號 15 1.3.3.3 其他斜體字母和字節(jié) 16 1.3.4 希臘字母 16 1.3.5 標點符號 17 1.3.5.1 逗號 17 1.3.5.2 句號(小圓點) 17 1.3.5.3 冒號與分號 18 1.3.5.4 連接號 18 1.3.5.5 括號 18 1.3.6 撇號 21 1.4 有機化合物名稱構詞中的基本術語 21 1.4.1 母體結構 21 1.4.1.1 母體氫化物 21 1.4.1.2 官能性母體 21 1.4.2 基團 22 1.4.2.1 取代原子或取代基團 22 1.4.2.2 特性基團 22 1.4.2.3 主體基團 22 1.4.3 有機化合物名稱類術語 22 1.4.3.1 俗名 22 1.4.3.2 半系統(tǒng)命名名或半俗名 23 1.4.3.3 IUPAC系統(tǒng)命名名 23 1.4.3.4 其他系統(tǒng)命名名 26 1.4.4 本建議中使用的一些其他術語 26 1.4.4.1 高位 26 1.4.4.2 最低(小)位次組 27 1.4.4.3 成鍵數(shù) 27 第2章 有機化合物命名通則 28 2.1 成鍵數(shù) 28 2.2 命名操作方法 29 2.2.1 取代操作法 29 2.2.2 置換操作法 30 2.2.2.1 使用連綴字“雜” 30 2.2.2.2 使用連綴字“代”(“替”) 31 2.2.3 加合操作法 31 2.2.3.1 使用連綴字或連字符 31 2.2.3.2 使用前綴字 32 2.2.3.3 使用后綴字 33 2.2.3.4 不用連綴字直接加合 33 2.2.4 綴合操作法 34 2.2.4.1 不用連綴字直接綴合 34 2.2.4.2 使用前綴字“聯(lián)” 35 2.2.5 減脫操作法 35 2.2.5.1 使用前綴字“脫(去,失,降)” 35 2.2.5.2 改變后綴 37 2.2.6 環(huán)開閉操作法 39 2.2.6.1 使用前綴字“環(huán)” 39 2.2.6.2 使用前綴字“斷(開)” 39 2.2.7 重排操作法 39 2.2.7.1 使用前綴字“遷” 39 2.2.7.2 使用前綴字“逆” 40 2.2.8 復合操作法 40 2.2.8.1 涉及二或多價取代基組合體的命名 40 2.2.8.2 具對稱二或多價取代基時的命名 41 2.2.8.3 同一結構單元組合體衍生物的命名 41 2.2.9 并合操作法 42 2.3 額外氫(指示氫)的標明 42 第3章 母體氫化物以及由此形成的取代基 44 3.1 有機化合物中的基元氫化物 44 3.2 無環(huán)多核氫化物 45 3.2.1 無環(huán)烴 45 3.2.2 除烴和硼烷外的無環(huán)均一氫化物 46 3.2.3 雜鏈氫化物 47 3.2.3.1 含雜原子的碳鏈 47 3.2.3.2 兩種雜原子的奇數(shù)交替鏈 47 3.3 單環(huán)氫化物 47 3.3.1 單環(huán)烴 47 3.3.1.1 飽和單環(huán)烴 47 3.3.1.2 無取代的含最大非累積雙鍵數(shù)的單環(huán)不飽和烴(輪烯) 48 3.3.1.3 俗名單環(huán)烴 48 3.3.2 除烴和硼烷外的單環(huán)均一氫化物 49 3.3.3 除硼烷外的含雜原子單環(huán)氫化物 49 3.3.3.1 Hantzsch-Widman雜環(huán)命名系統(tǒng) 49 3.3.3.2 采用俗名的含雜原子單環(huán)母體氫化物 55 3.3.3.3 按置換法命名含雜原子單環(huán)母體氫化物 57 3.3.3.4 兩種雜原子交替成環(huán)的命名 58 3.4 俗名和半系統(tǒng)命名的多環(huán)母體氫化物 59 3.4.1 飽和多環(huán)烴母體氫化物 59 3.4.2 不飽和多環(huán)烴 59 3.4.3 雜環(huán)多環(huán)母體氫化物 62 3.5 并(稠)環(huán)(多環(huán))母體氫化物 65 3.5.1 并環(huán)組分的環(huán)系與并環(huán)組成環(huán)系的高位順序 67 3.5.1.1 碳氫環(huán)組分 67 3.5.1.2 雜環(huán)組分 70 3.5.1.3 并環(huán)組成環(huán)系的高位順序 71 3.5.2 并環(huán)名稱的構詞 72 3.5.2.1 環(huán)組分的選擇 73 3.5.2.2 主體環(huán)組分的選擇 73 3.5.2.3 拼合體環(huán)組分的選擇 74 3.5.2.4 并環(huán)命名構詞時前綴排列順序 75 3.5.3 并環(huán)命名構詞時并合位置的標識 75 3.5.3.1 并環(huán)中主體環(huán)組分周邊的標識 75 3.5.3.2 并環(huán)中拼合體環(huán)組分周邊的位次標識 75 3.5.3.3 一級拼合體與主體并合的標識 75 3.2.1 無環(huán)烴 45 3.2.2 除烴和硼烷外的無環(huán)均一氫化物 46 3.2.3 雜鏈氫化物 47 3.2.3.1 含雜原子的碳鏈 47 3.2.3.2 兩種雜原子的奇數(shù)交替鏈 47 3.3 單環(huán)氫化物 47 3.3.1 單環(huán)烴 47 3.3.1.1 飽和單環(huán)烴 47 3.3.1.2 無取代的含最大非累積雙鍵數(shù)的單環(huán)不飽和烴(輪烯) 48 3.3.1.3 俗名單環(huán)烴 48 3.3.2 除烴和硼烷外的單環(huán)均一氫化物 49 3.3.3 除硼烷外的含雜原子單環(huán)氫化物 49 3.3.3.1 Hantzsch-Widman雜環(huán)命名系統(tǒng) 49 3.3.3.2 采用俗名的含雜原子單環(huán)母體氫化物 55 3.3.3.3 按置換法命名含雜原子單環(huán)母體氫化物 57 3.3.3.4 兩種雜原子交替成環(huán)的命名 58 3.4 俗名和半系統(tǒng)命名的多環(huán)母體氫化物 59 3.4.1 飽和多環(huán)烴母體氫化物 59 3.4.2 不飽和多環(huán)烴 59 3.4.3 雜環(huán)多環(huán)母體氫化物 62 3.5 并(稠)環(huán)(多環(huán))母體氫化物 65 3.5.1 并環(huán)組分的環(huán)系與并環(huán)組成環(huán)系的高位順序 67 3.5.1.1 碳氫環(huán)組分 67 3.5.1.2 雜環(huán)組分 70 3.5.1.3 并環(huán)組成環(huán)系的高位順序 71 3.5.2 并環(huán)名稱的構詞 72 3.5.2.1 環(huán)組分的選擇 73 3.5.2.2 主體環(huán)組分的選擇 73 3.5.2.3 拼合體環(huán)組分的選擇 74 3.5.2.4 并環(huán)命名構詞時前綴排列順序 75 3.5.3 并環(huán)命名構詞時并合位置的標識 75 3.5.3.1 并環(huán)中主體環(huán)組分周邊的標識 75 3.5.3.2 并環(huán)中拼合體環(huán)組分周邊的位次標識 75 3.5.3.3 一級拼合體與主體并合的標識 75 3.2.1 無環(huán)烴 45 3.2.2 除烴和硼烷外的無環(huán)均一氫化物 46 3.2.3 雜鏈氫化物 47 3.2.3.1 含雜原子的碳鏈 47 3.2.3.2 兩種雜原子的奇數(shù)交替鏈 47 3.3 單環(huán)氫化物 47 3.3.1 單環(huán)烴 47 3.3.1.1 飽和單環(huán)烴 47 3.3.1.2 無取代的含最大非累積雙鍵數(shù)的單環(huán)不飽和烴(輪烯) 48 3.3.1.3 俗名單環(huán)烴 48 3.3.2 除烴和硼烷外的單環(huán)均一氫化物 49 3.3.3 除硼烷外的含雜原子單環(huán)氫化物 49 3.3.3.1 Hantzsch-Widman雜環(huán)命名系統(tǒng) 49 3.3.3.2 采用俗名的含雜原子單環(huán)母體氫化物 55 3.3.3.3 按置換法命名含雜原子單環(huán)母體氫化物 57 3.3.3.4 兩種雜原子交替成環(huán)的命名 58 3.4 俗名和半系統(tǒng)命名的多環(huán)母體氫化物 59 3.4.1 飽和多環(huán)烴母體氫化物 59 3.4.2 不飽和多環(huán)烴 59 3.4.3 雜環(huán)多環(huán)母體氫化物 62 3.5 并(稠)環(huán)(多環(huán))母體氫化物 65 3.5.1 并環(huán)組分的環(huán)系與并環(huán)組成環(huán)系的高位順序 67 3.5.1.1 碳氫環(huán)組分 67 3.5.1.2 雜環(huán)組分 70 3.5.1.3 并環(huán)組成環(huán)系的高位順序 71 3.5.2 并環(huán)名稱的構詞 72 3.5.2.1 環(huán)組分的選擇 73 3.5.2.2 主體環(huán)組分的選擇 73 3.5.2.3 拼合體環(huán)組分的選擇 74 3.5.2.4 并環(huán)命名構詞時前綴排列順序 75 3.5.3 并環(huán)命名構詞時并合位置的標識 75 3.5.3.1 并環(huán)中主體環(huán)組分周邊的標識 75 3.5.3.2 并環(huán)中拼合體環(huán)組分周邊的位次標識 75 3.5.3.3 一級拼合體與主體并合的標識 75 3.5.3.4 拼合體進一步并合時的位次標識 76 3.5.3.5 并合位置標識的省略 77 3.5.3.6 并環(huán)組分中雜原子位次的標識 77 3.5.3.7 并環(huán)命名中相同拼合體的處理 78 3.5.4 編號 78 3.5.4.1 并環(huán)系的畫法 78 3.5.4.2 并環(huán)系圖形的排列取向 79 3.5.4.3 并環(huán)周邊原子編號 81 3.5.4.4 并環(huán)內部原子編號 82 3.5.5 帶橋的并環(huán)體系 83 3.5.5.1 帶橋的并環(huán)體系中基本并環(huán)和橋的選擇 83 3.5.5.2 帶橋并環(huán)體系中橋的命名 85 3.5.5.3 帶橋并環(huán)體系的命名 88 3.5.5.4 帶橋并環(huán)體系中橋原子的編號 89 3.6 橋環(huán)母體氫化物 90 3.6.1 定義和術語 90 3.6.2 雙環(huán)橋環(huán)母體碳氫化物 91 3.6.2.1 命名 91 3.6.2.2 位次編號 92 3.6.3 多環(huán)橋環(huán)母體碳氫化物 92 3.6.3.1 多環(huán)橋環(huán)母體碳氫化物命名的進一步規(guī)則 93 3.6.3.2 多環(huán)橋環(huán)母體碳氫化物命名中二級橋的編號 95 3.6.4 被修飾橋環(huán)環(huán)系(雜環(huán)、不飽和環(huán)、有立體構型的環(huán)等)的命名 96 3.6.4.1 雜原子置換后的編號 96 3.6.4.2 帶主體官能團后的編號 97 3.6.4.3 帶重鍵時的編號 97 3.6.4.4 帶取代基時的編號 98 3.7 螺環(huán)母體氫化物 98 3.7.1 單環(huán)組成的螺環(huán)母體氫化物 99 3.7.1.1 兩個單環(huán)組成的單螺母體氫化物 99 3.7.1.2 單環(huán)組成的未分叉多螺母體氫化物 99 3.7.1.3 單環(huán)組成的分叉多螺母體氫化物 101 3.7.1.4 三個單環(huán)和一個螺原子所組成的環(huán)系(如六價螺原子) 102 3.7.1.5 單環(huán)組成螺環(huán)體系中存在雜原子、特性基團(官能團)、取代基時的編號規(guī)則 103 3.7.2 含多環(huán)體系螺環(huán)母體氫化物 105 3.7.2.1 含有兩個相同多環(huán)組分的單螺化合物 105 3.7.2.2 含有不同組分環(huán)且至少一個多環(huán)的單螺化合物 108 3.7.2.3 含有至少兩個不同組分且至少一個為多環(huán)的不分叉多螺化合物 109 3.7.2.4 含有一個或一個以上多環(huán)組分環(huán)螺聯(lián)至同一組分上的分叉多螺化合物 110 3.7.2.5 含有一個或一個以上多環(huán)組分環(huán)螺聯(lián)至非同一組分上的分叉多螺化合物 112 3.8 聯(lián)環(huán)母體氫化物 112 3.8.1 相同環(huán)系的聯(lián)環(huán)母體氫化物 112 3.8.1.1 兩個相同環(huán)系的聯(lián)環(huán)母體氫化物 112 3.8.1.2 三或三個以上相同環(huán)系不分叉的聯(lián)環(huán)母體氫化物 113 3.8.2 不同環(huán)系的聯(lián)環(huán)母體氫化物 114 3.9 蕃母體氫化物 115 3.9.1 定義和術語 115 3.9.2 蕃母體命名的組成 117 3.9.2.1 蕃的簡化骨架名 117 3.9.2.2 蕃的擴展前綴 118 3.9.2.3 超原子位次和擴展體接合位置位次 119 3.9.2.4 蕃母體氫化物的編號 121 3.9.3 蕃命名中雜原子置換,額外氫,氫化程度和官能性母體的命名法 121 3.9.3.1 含雜原子的蕃母體氫化物置換命名法 121 3.9.3.2 蕃母體氫化物中額外氫,氫化程度以及詞尾烯炔的命名方法 123 3.9.3.3 蕃官能性母體的命名法 124 3.10 天然產物母體氫化物 125 3.11 由母體氫化物衍生的取代基命名 126 附表3-1 并環(huán)法命名用基本碳環(huán) 129 附表3-2 并環(huán)法命名用基本雜環(huán) 134 第4 章 特性基團[官能(基)團] 141 4.1 不飽和基團 141 4.1.1 命名含重鍵結構的后綴 141 4.1.2 命名中加氫的前綴 142 4.1.3 命名中脫氫的前綴 143 4.1.4 飽和/去飽和后母體氫化物衍生的取代基命名 144 4.2 特性基團的命名 144 4.2.1 命名時的前綴和后綴 144 4.2.1.1 特性基團 144 4.2.1.2 離子和自由基中心 146 4.2.2 官能團的修飾基團 146 4.3 官能性母體化合物和衍生的取代基 147 4.4 官能團置換 148 第5章 命名實施導引 151 5.1 命名實施基本規(guī)程 151 5.2 命名時用作后綴的特性基團(主體基團)的確定 153 5.3 命名時用作詞根的母體氫化物的確定 154 5.3.1 無環(huán)化合物中母體氫化物(主鏈)的確定 154 5.3.2 環(huán)系化合物中命名時用作詞根母體氫化物(主環(huán)系)的確定 158 5.3.3 環(huán)-鏈化合物中命名時用作詞根母體氫化物的確定 159 5.4 命名化合物中原子和基團位次的編號 160 5.4.1 化合物命名中位次編號插入的位置 160 5.4.2 化合物母體結構的編號 160 5.4.3 化合物母體結構上取代基的編號 164 5.5 命名化合物中前綴排列順序 165 5.5.1 不可分開前綴的排列順序 165 5.5.2 可分開前綴的排列順序 166 5.5.3 立體詞頭的排列順序 169 第6章 各類化合物的命名 170 6.1 鹵素、硝基、亞硝基、偶氮、重氮、疊氮化合物 170 6.1.1 鹵素化合物 170 6.1.2 硝基和亞硝基化合物 172 6.1.3 偶氮、偶氮氧、重氮以及有關化合物 173 6.1.3.1 偶氮化合物 173 6.1.3.2 偶氮氧化合物 175 6.1.3.3 重氮正離子化合物 176 6.1.3.4 通用結構為R—N=N—X 的偶氮化合物 177 6.1.3.5 重氮化合物 177 6.1.4 疊氮化合物 177 6.1.5 異乙氮烯 177 6.2 胺和亞胺 178 6.2.1 伯胺 178 6.2.2 仲胺和叔胺 179 6.2.3 亞胺 183 6.2.4 羥胺 183 6.2.5 胺氧化物 184 6.2.6 胺鹽和亞胺鹽 184 6.3 羥基化合物及其衍生物和類似物 185 6.3.1 羥基化合物和類似物 185 6.3.1.1 醇和酚 185 6.3.1.2 醇和酚的硫、硒、碲類似物 189 6.3.2 由醇、酚及其類似物衍生而來的取代基前綴 189 6.3.3 由醇、酚及其類似物衍生而來的鹽 191 6.3.4 醚和硫屬類似物 191 6.3.4.1 取代法 191 6.3.4.2 官能團類別法 192 6.3.4.3 置換命名法 192 6.3.4.4 環(huán)醚 193 6.3.5 氫過氧化物和過氧化物 194 6.3.6 氫多硫化物和多硫化物 194 6.3.7 亞砜、砜和它們的類似物 196 6.4 醛、酮及其衍生物和類似物 197 6.4.1 醛,硫醛及其類似物 197 6.4.2 酮,硫酮及其類似物 199 6.4.2.1 酮 199 6.4.2.2 酮類硫屬類似物 201 6.4.3 烯酮 202 6.4.4 縮醛、半縮醛、;s醛及其類似物 202 6.4.4.1 縮醛 202 6.4.4.2 半縮醛 204 6.4.4.3 酰基縮醛 205 6.4.5 偶姻 205 6.4.6 羰基化合物的氮衍生物 205 6.4.6.1 肟 205 6.4.6.2 腙 206 6.4.6.3 雙腙 207 6.4.6.4 羰基化合物的其他氮衍生物 208 6.5 酸和相關的特性基團 211 6.5.1 羧酸 212 6.5.1.1 簡單(未取代)的鏈狀一元酸、二元酸 212 6.5.1.2 取代羧酸 217 6.5.1.3 羧酸基團的修改 219 6.5.2 含有硫屬原子直接與有機基團相連的硫屬酸 224 6.5.2.1 含有硫屬原子直接與有機基團相連的硫屬酸的命名 224 6.5.2.2 含有硒原子直接與有機基團相連的硒酸 226 6.5.3 含有磷原子或砷原子直接與有機基團相連的磷氧酸或砷氧酸 227 6.5.3.1 含有五價磷原子直接與某個有機基團相連的磷氧酸(膦酸,次膦酸)及其置換物 227 6.5.3.2 含有五價砷原子直接與某個有機基團相連的砷氧酸(胂酸,次胂酸)及其置換衍生物 228 6.5.4 鹽和酯 228 6.5.4.1 鹽 228 6.5.4.2 酯 229 6.5.5 內酯、內酰胺、內亞氨酸及其類似物 232 6.5.5.1 內酯 232 6.5.5.2 磺內酯 233 6.5.5.3 內酰胺和內亞氨酸 234 6.5.5.4 磺內酰胺 234 6.5.6 酰鹵化合物 234 6.5.7 酸酐及其類似物 237 6.5.7.1 對稱的酸酐 237 6.5.7.2 不對稱(混合)酸酐 238 6.5.7.3 酸酐的硫屬類似物 238 6.5.8 酰胺、酰亞胺及酰肼 240 6.5.8.1 氨的單酰基衍生物 240 6.5.8.2 氨的對稱的二;蛉;苌 242 6.5.8.3 二酰亞胺 243 6.5.8.4 酰肼 244 6.5.9 腈、異腈及其相關化合物 245 6.5.9.1 腈 245 6.5.9.2 與氰化物相關的化合物 247 6.5.9.3 腈氧化物 248 6.6 14~16 族元素有機化合物和金屬有機化合物 248 6.6.1 14 族元素母體氫化物 248 6.6.1.1 14 族元素的烴類似物 248 6.6.1.2 雜混硅母體氫化物:硅氧烷和其類似物 249 6.6.2 15 族元素的氫化物 251 6.6.2.1 氮氫化物的衍生物 251 6.6.2.2 三價磷、砷、銻、鉍的有機衍生物 252 6.6.2.3 五價磷、砷、銻、鉍的母體氫化物 252 6.6.3 16 族元素的氫化物 253 6.6.3.1 單一16 族元素的母體氫化物及其衍生的取代基 253 6.6.3.2 混合16 族元素的母體氫化物及其衍生的取代基 253 6.6.4 金屬有機化合物 254 6.6.4.1 銻、鉍、鍺、錫和鉛金屬有機化合物 254 6.6.4.2 金屬僅與氫和有機基團的碳相連的金屬有機化合物 255 6.6.4.3 帶負離子配體的金屬有機化合物 255 6.6.4.4 與碳原子以多中心鍵連的金屬有機化合物 256 6.7 自由基和離子 258 6.7.1 自由基 258 6.7.1.1 一價自由基 258 6.7.1.2 二價和三價自由基 259 6.7.1.3 特性基團上的自由基中心 261 6.7.2 正離子 263 6.7.3 負離子 267 6.7.4 同一個結構中的正離子和負離子中心 270 6.7.5 自由基離子 270 第7章 立體化學 271 7.1 導言 271 7.1.1 分子“手性” 271 7.1.2 關于“旋光性” 272 7.1.3 關于前手性和前立體異構現(xiàn)象 273 7.1.4 立體異構源元素 273 7.2 立體化學中三維結構的構型圖像表達方式 276 7.2.1 立體化學構型的結構圖表達 276 7.2.2 立體化學構型的透視圖和投影圖表達 277 7.2.2.1 Fischer投影法 277 7.2.2.2 Haworth式 277 7.2.2.3 Newman投影法 278 7.2.2.4 鋸木架式(sawhorse formula) 278 7.2.2.5 鋸齒式 279 7.3 手性化合物的構型表示法 279 7.3.1 用D,L或其他俗名表示 279 7.3.2 按CIP優(yōu)先系統(tǒng)的構型表示法 280 7.3.2.1 順序規(guī)則 280 7.3.2.2 手性中心構型的標識 284 7.3.2.3 手性軸構型的標識 287 7.3.2.4 手性面構型的標識 288 7.3.2.5 相對構型的標識方法 291 7.3.3 CIP優(yōu)先系統(tǒng)使用過程中的弱點 292 7.3.4 綜合應用各種系統(tǒng)描述化合物構型 293 7.4 雙鍵類異構體標識 294 7.4.1 雙取代雙鍵構型標識 294 7.4.2 三或四取代雙鍵構型標識 295 7.5 環(huán)狀化合物異構體標識 296 7.5.1 環(huán)狀化合物的順、反異構體標識 296 7.5.2 飽和并環(huán)化合物異構體標識 298 7.5.2.1 飽和并環(huán)化合物的cis、trans 異構體 298 7.5.2.2 飽和多環(huán)并環(huán)化合物 298 7.5.3 橋環(huán)化合物表達相對構型方式 299 第8章 天然產物 301 8.1 生物堿 303 8.1.1 吡咯烷類 303 8.1.2 托品烷類(莨菪堿類) 303 8.1.3 吡咯里西啶類 304 8.1.3.1 簡單吡咯里西啶類(simple pyrrolizidines) 304 8.1.3.2 千里光堿類(senecionins) 304 8.1.4 吲哚里西啶類 305 8.1.5 喹諾里西啶類 305 8.1.5.1 簡單喹諾里西啶類(simple quinolizidines) 305 8.1.5.2 金雀花堿類(cytisines) 305 8.1.5.3 鷹爪豆堿類(sparteines) 306 8.1.5.4 苦豆堿類(aloperines) 306 8.1.5.5 苦參堿類(matrines) 306 8.1.5.6 石松堿類(lycopodines) 307 8.1.6 芐基四氫異喹啉類 307 8.1.6.1 單芐基四氫異喹啉類(mono-benzyltetrahydroisoquinolines) 307 8.1.6.2 雙芐基四氫異喹啉類(bisbenzyltetrahydrosisoquinolines) 308 8.1.6.3 嗎啡堿類(morphines) 310 8.1.6.4 蓮花堿類(hasubanonines) 310 8.1.6.5 阿樸菲堿類(aporphines) 311 8.1.6.6 原小檗堿類(protoberberines) 311 8.1.6.7 普羅托品類(protopines) 312 8.1.6.8 苯并菲啶類(benzophenanthridines) 312 8.1.6.9 麗春花堿類(rhoeadines) 313 8.1.7 苯乙基四氫異喹啉類 314 8.1.7.1 粗榧堿類(cephalotaxines) 314 8.1.7.2 刺桐堿類(erythrines) 315 8.1.7.3 高刺桐堿類(homoerythratines) 315 8.1.8 芐基苯乙胺類 316 8.1.8.1 石蒜堿類(lycorines) 316 8.1.8.2 石蒜倫堿類(lycorenines) 316 8.1.8.3 文殊蘭堿類(crinines) 317 8.1.8.4 加蘭他敏類(galanthamines) 317 8.1.9 吐根堿類 317 8.1.10 麥角生物堿 318 8.1.11 單萜吲哚生物堿 319 8.1.11.1 柯南因堿類(corynantheines) 319 8.1.11.2 奧巴生堿類(vobasines) 319 8.1.11.3 1, 16-環(huán)柯南烷類(1, 16-cyclocorynans) 320 8.1.11.4 氧雜育亨賓堿類(oxayohimbines) 320 8.1.11.5 育亨賓堿類(yohimbines) 321 8.1.11.6 沙巴精堿類(sarpagines) 321 8.1.11.7 阿枯米林堿類(akuammilines) 322 8.1.11.8 阿馬林堿類(ajmalines) 322 8.1.11.9 阿枯米辛堿類(akuammicines) 323 8.1.11.10 鉤藤堿類(rhynchophyllines) 323 8.1.11.11 臺灣鉤藤堿類(formosanines) 324 8.1.11.12 士的寧堿類(strychnines) 324 8.1.11.13 白堅木堿類(aspidospermines) 325 8.1.11.14 白堅木替寧堿類(aspidofractinines) 325 8.1.11.15 伊波南寧堿類(eburnamenines) 325 8.1.11.16 長春胺類(vincamines) 326 8.1.11.17 白雀胺類(quebrachamines) 326 8.1.11.18 伊波加明堿類(ibogamines) 327 8.1.11.19 塔卡明堿類(tacamines) 327 8.1.11.20 土布洛生堿類(tubulosines) 328 8.1.11.21 喜樹堿類(camptothecines) 328 8.1.11.22 奎寧堿類(cinchonines) 329 8.1.12 倍半萜生物堿 329 8.1.13 二萜生物堿 330 8.1.13.1 高烏寧堿類(lappaconines) 330 8.1.13.2 烏頭堿類(aconitines) 330 8.1.13.3 阿替生堿類(atisines) 331 8.1.13.4 光翠雀堿類(denudatines) 332 8.1.13.5 海替定堿類(hetidines) 332 8.1.13.6 海替生堿類(hetisines) 333 8.1.14 虎皮楠生物堿或三萜/降三萜生物堿 333 8.1.15 甾體生物堿 334 8.1.15.1 孕甾烷-胺類(pregnan-amines) 334 8.1.15.2 錐絲胺類(conamines) 334 8.1.15.3 藜蘆堿類(veratramines) 335 8.1.15.4 茄定堿類(solanidines) 335 8.1.15.5 螺茄堿類(spirosolanidines) 335 8.1.15.6 西藜蘆堿類(cevanines) 336 8.2 萜類 337 8.2.1 單萜 337 8.2.1.1 無環(huán)單萜 337 8.2.1.2 單環(huán)單萜 338 8.2.1.3 二環(huán)單萜 338 8.2.2 倍半萜 340 8.2.2.1 無環(huán)倍半萜 340 8.2.2.2 單環(huán)倍半萜 341 8.2.2.3 二環(huán)倍半萜 343 8.2.2.4 三環(huán)倍半萜 351 8.2.3 二萜 358 8.2.3.1 無環(huán)和單環(huán)二萜 358 8.2.3.2 雙環(huán)二萜 359 8.2.3.3 三環(huán)二萜 361 8.2.3.4 四環(huán)二萜 365 8.2.3.5 銀杏內酯類(ginkgolide) 370 8.2.4 二倍半萜 370 8.2.5 三萜 371 8.2.5.1 無環(huán)三萜 371 8.2.5.2 單環(huán)、二環(huán)和三環(huán)三萜 371 8.2.5.3 甾烷類(gonanes)四環(huán)三萜(tetracyclic triterpenes) 372 8.2.5.4 五環(huán)三萜 376 8.2.6 四萜(胡蘿卜素類) 380 8.3 甾體 381 8.3.1 雌甾烷類 381 8.3.2 雄甾烷類 382 8.3.3 孕甾烷類 382 8.3.4 膽酸烷類 383 8.3.5 其他C-17位不同碳鏈甾體類型 383 8.3.5.1 膽甾烷類和糞甾烷類 383 8.3.5.2 麥角甾烷類 384 8.3.5.3 豆甾烷類 386 8.3.5.4 珊瑚甾烷類 386 8.3.6 C-17位連雜環(huán)邊鏈的甾體類型 387 8.3.6.1 螺甾烷類 387 8.3.6.2 呋甾烷類 387 8.3.6.3 心甾內酯類 388 8.3.6.4 蟾甾內酯類 388 8.4 糖 389 8.4.1 糖命名的基本規(guī)則 389 8.4.2 鏈狀單糖的命名 390 8.4.2.1 單糖的命名 390 8.4.2.2 高碳糖的命名 393 8.4.3 環(huán)狀單糖的命名 395 8.4.3.1 環(huán)狀結構的Fischer 投影式表示法 395 8.4.3.2 環(huán)狀結構的Haworth 表示法 396 8.4.3.3 環(huán)狀結構的Mills 表示法 396 8.4.4 單糖衍生物的命名 397 8.4.4.1 脫氧糖的命名 397 8.4.4.2 氨基糖的命名 397 8.4.4.3 硫代糖的命名 398 8.4.4.4 其他取代單糖的命名 398 8.4.4.5 不飽和糖的命名 399 8.4.4.6 糖醇命名 400 8.4.4.7 糖酸或糖醛酸命名 400 8.4.4.8 O-取代衍生物的命名 401 8.4.4.9 糖苷的命名 404 8.4.4.10 鹵代糖 405 8.4.5 寡糖及多糖 406 8.4.5.1 寡糖及多糖書寫方式 406 8.4.5.2 寡糖的命名 407 8.4.5.3 多糖的命名 410 8.5 氨基酸和肽 411 8.5.1 基于俗名的命名法 412 8.5.1.1 α-氨基羧酸的構型 413 8.5.1.2 α-氨基酸的官能團修飾衍生物的命名 413 8.5.1.3 其他保留使用的氨基酸俗名 414 8.5.2 氨基酸及其衍生物的取代操作法命名 416 8.5.2.1 碳原子上取代衍生物的命名 416 8.5.2.2 氨基酸作為取代基時的命名 417 8.5.2.3 氨基酸的酰胺、酰苯胺、酰肼以及類似衍生物的命名 419 8.5.2.4 氨基酸的醇、醛、酮衍生物命名 420 8.5.3 肽的命名 420 8.5.3.1 肽的名稱 420 8.5.3.2 肽的符號表示 421 8.5.3.3 肽鏈中構型的表示 421 8.5.3.4 環(huán)肽 421 8.5.3.5 前綴“endo”和“des” 422 8.6 核苷和核苷酸 422 8.6.1 核苷 422 8.6.1.1 保留使用的核苷俗名 423 8.6.1.2 核苷上的取代 424 8.6.2 核苷酸 427 8.6.2.1 保留使用的核苷磷酸酯的俗名 427 8.6.2.2 核苷二磷酸酯與三磷酸酯 428 8.6.2.3 核苷酸的衍生物 429 8.7 類脂 431 8.7.1 定義 431 8.7.2 甘油酯 432 8.7.3 磷脂 432 8.7.3.1 磷脂酸 433 8.7.3.2 甘油磷脂 434 8.7.4 糖脂 436 8.7.4.1 定義 436 8.7.4.2 甘油糖脂 436 8.7.4.3 鞘糖脂 437 第9章 同位素豐度改變化合物 440 9.1 符號和定義 440 9.1.1 核素符號 440 9.1.2 原子符號 440 9.1.3 天然同位素豐度化合物 441 9.1.4 同位素豐度改變化合物 441 9.2 同位素取代的化合物 441 9.2.1 分子式 441 9.2.2 命名 441 9.3 同位素標記的化合物 442 9.3.1 特定標記化合物 442 9.3.2 選擇性標記化合物 443 9.3.3 非選擇性標記化合物 444 9.3.4 貧同位素化合物 445 參考文獻 447 附錄 并環(huán)法命名用基本碳環(huán)和雜環(huán) 450
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